dimethyl 2,2-difluoro-5-(4-tolyl)-1-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,4-dicarboxylate | 500362-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: dimethyl 2,2-difluoro-5-(4-tolyl)-1-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2,2-difluoro-5-(4-methylphenyl)-1-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 500362-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂NO₄
• 分子量: 323.296
• InChiKey: ZNPUEUCZYCZJQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-difluoro-5-(4-tolyl)-1-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,4-dicarboxylate 以 氯仿 为溶剂， 反应 168000.0h， 以97%的产率得到dimethyl 2-fluoropyridine-5-(4-tolyl)-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与 2H-azirines 的反应：应变偶氮甲碱叶立德的生成和转化 - aziriniodifluoromethanides

  摘要：

  二氟卡宾与氮丙啶的反应提供了一种新型的偶氮甲碱叶立德，即应变的氮丙啶二氟甲烷。由 2-未取代的 3-芳基氮丙啶衍生的叶立德与乙炔二羧酸二甲酯和醛的 1,3-偶极环加成得到 2,2-二氟-1-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯-3,4-二羧酸的衍生物和 1,4-oxazin-3(4H)-ones，分别。衍生自 2-单-和 2,2-二取代的氮丙啶的叶立德经历异构化为 2-氮杂-1,3-二烯衍生物。2,2-二氟-1-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯以高产率转化为2-氟吡啶衍生物并与胺反应生成2,4-二氨基-1-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯衍生物。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000041305.50408.ed
• 作为产物：
  描述：

  3-p-tolyl-2H-azirine 、 二溴二氟甲烷 、 丁炔二酸二甲酯 在 lead 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以43%的产率得到dimethyl 2,2-difluoro-5-(4-tolyl)-1-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与 2H-azirines 的反应：应变偶氮甲碱叶立德的生成和转化 - aziriniodifluoromethanides

  摘要：

  二氟卡宾与氮丙啶的反应提供了一种新型的偶氮甲碱叶立德，即应变的氮丙啶二氟甲烷。由 2-未取代的 3-芳基氮丙啶衍生的叶立德与乙炔二羧酸二甲酯和醛的 1,3-偶极环加成得到 2,2-二氟-1-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯-3,4-二羧酸的衍生物和 1,4-oxazin-3(4H)-ones，分别。衍生自 2-单-和 2,2-二取代的氮丙啶的叶立德经历异构化为 2-氮杂-1,3-二烯衍生物。2,2-二氟-1-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯以高产率转化为2-氟吡啶衍生物并与胺反应生成2,4-二氨基-1-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯衍生物。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000041305.50408.ed

文献信息

• Generation and cycloadditions of azirinium difluoromethanides—strained azomethine ylides
  作者：Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Amer A. Amer

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02076-2

  日期：2002.11

  The reaction of 3-aryl-2H-azirines with difluorocarbene involves the formation of azirinium difluoromethanides-the first strained azomethine ylides which undergo 1,3-dipolar cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate, giving rise to fluorinated fused azirinopyrrole derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.