3-benzyloxypropylmagnesium bromide | 183312-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxypropylmagnesium bromide
• 英文别名: 1-benzyloxypropane-3-ylmagnesium bromide；(3-(benzyloxy)propyl)magnesium bromide；[3-(benzyloxy)propyl]magnesium bromide；3-(benzyloxy)propylmagnesium bromide；3-benzyloxy propyl magnesium bromide；3-(benzyloxy)propylmagnesiumbromide
• CAS: 183312-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₃BrMgO
• 分子量: 253.422
• InChiKey: SGEIZTIOKFAGNK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxypropylmagnesium bromide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-butyl-5-methoxy-5-(3-phenylmethoxypropyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-stemonamide and (±)-isostemonamide

  摘要：

  Two different approaches to the alkaloids stemonamide and isostemonamide using N-acyliminium chemistry are described. The approach using an aldol spirocyclization to construct the second contiguous spirocenter was successful. The total synthesis of these products was completed by 1,4-addition of an appropriate side chain, alpha -methylenation by Mannich reaction, double bond isomerization and closure of the azepine ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01138-3
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基溴丙烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-benzyloxypropylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  迈向Laureatin的正式合成：涉及环醚亲核试剂的意外重排

  摘要：

  红藻Laurencia nipponica的代谢产物Laureatin已显示出作为蚊虫杀幼虫剂的有效活性。先前发表的两种月桂苷合成方法包括最初制备8元环醚，然后形成氧杂环丁烷环。我们的策略是相反的，即以氧杂环丁烷为骨架构造更大的环。在这项工作中，试图Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）氧杂环丁烷的醇环化介导17，从容易获得2- methyleneoxetane制备12，得到epoxytetrahydrofuran 19而非预期laureatin芯。进一步衍生19产生反式熔融双四氢呋喃32。描述了19和32的合成，以及结构和立体化学的阐明研究。

  DOI：

  10.1021/jo301048z

文献信息

• Total Synthesis and Structure Confirmation of Elatenyne: Success of Computational Methods for NMR Prediction with Highly Flexible Diastereomers
  作者：Bryony S. Dyson、Jonathan W. Burton、Te-ik Sohn、Byungsook Kim、Hoon Bae、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ja304554e

  日期：2012.7.18

  reported. This work has not only allowed the full structure determination of all of these natural products but also provides excellent supporting evidence for their proposed biogenesis. The total synthesis of elatenyne demonstrates that DFT calculations of (13)C NMR chemical shifts coupled with biosynthetic postulates, comprise a very useful method for distinguishing among large numbers of highly flexible

  Elatenyne 是一种小的二溴化天然产物，首先从 Laurencia elata 中分离出来。根据 NMR 方法，弹性链烯的结构最初被指定为吡喃并 [3,2-b] 吡喃。最初提出的 elatenyne 吡喃并 [3,2-b] 吡喃结构的全合成导致天然产物的总结构被重新指定为 2,2'-联呋喃基。这种高度灵活的小分子的完整立体结构随后通过所有 32 种潜在非对映异构体的 (13)C NMR 化学位移的 Boltzmann 加权 DFT 计算进行预测，预测结构与下面概述的拟议生物发生一致。在此，我们报告了两种互补的 elatenyne 全合成，这证实了计算机预测的立体结构。此外，(E)-弹性体和相关的 2,2'-联呋喃基的全合成，laurendecumenyne B，报道。这项工作不仅允许对所有这些天然产物进行完整的结构测定，而且还为其提议的生物发生提供了极好的支持证据。Eltenyne 的全合成表明
• Development of the Vinylogous Pictet–Spengler Cyclization and Total Synthesis of (±)‐Lundurine A
  作者：Aaron Nash、Xiangbing Qi、Pradip Maity、Kyle Owens、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1002/anie.201803702

  日期：2018.6.4

  A novel vinylogous Pictet–Spengler cyclization has been developed for the generation of indole‐annulated medium‐sized rings. The method enables the synthesis of tetrahydroazocinoindoles with a fully substituted carbon center, a prevalent structural motif in many biologically active alkaloids. The strategy has been applied to the total synthesis of (±)‐lundurine A.

  一种新型的插烯 Pictet-Spengler 环化反应已被开发用于生成吲哚环状的中等尺寸的环。该方法能够合成具有完全取代的碳中心的四氢偶氮吲哚，这是许多生物活性生物碱中普遍存在的结构基序。该策略已应用于(±)-lundurine A的全合成。
• Total synthesis of antimalarial diterpenoid (+)-kalihinol A
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasunori Abe、Nobuaki Sekiya、Hidemichi Mitome、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1039/c1cc16468f

  日期：——

  Total synthesis of antimalarial diterpenoid (+)-kalihinol A, isolated from marine sponge Acanthella sp., is achieved. This total synthesis involves regioselective alkylation of an epoxide, construction of a tetrahydropyran ring by iodo-etherification, construction of a cis-decalin ring by intramolecular Diels-Alder reaction, isomerization of cis-decalin to trans-decalin, and subsequent functionalization

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of 1,4-Dioxanes and Other Oxa-Heterocycles by Oxetane Desymmetrization
  作者：Wen Yang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201509888

  日期：2016.1.26

  A new asymmetric synthesis of chiral 1,4‐dioxanes and other oxa‐heterocycles has been developed by means of organocatalytic enantioselective desymmetrization of oxetanes. This mild process proceeds with exceedingly high efficiency and enantioselectivity to establish the quaternary stereocenters. This method complements the existing, yet limited, strategies for the synthesis of these oxa‐heterocycles

  通过氧杂环丁烷的有机催化对映选择性去对称化，已经开发了一种新的手性1,4-二恶烷和其他氧杂杂环的不对称合成方法。这种温和的过程以极高的效率和对映选择性进行，以建立四级立体中心。该方法是对现有但有限的合成这些氧杂杂环的策略的补充。
• Carbocation catalysed ring closing aldehyde–olefin metathesis
  作者：Shengjun Ni、Johan Franzén

  DOI：10.1039/c8cc06734a

  日期：——

  4-Phenylphenyl-diphenylmethylium tetrafluoroborate catalyses a rare high yielding intramolecular aldehyde–olefin metathesis of enals under mild reaction conditions and low catalyst loading.

  在温和的反应条件和较低的催化剂负载下，4-苯基二苯基甲基四氟硼酸盐催化了一种罕见的高产率烯醛分子内醛-烯烃复分解反应。