(S)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-propanal | 1248510-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-propanal
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)propanal
• CAS: 1248510-21-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: LWEGDORAJNSHHS-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氮杂磷烷配体对 N-乙烯基甲酰胺、烯丙基氨基甲酸酯和烯丙基醚进行对映选择性加氢甲酰化

  摘要：

  二氮杂磷烷配体的铑配合物催化 N-乙烯基羧酰胺、烯丙基醚和烯丙基氨基甲酸酯的不对称加氢甲酰化；产品包括 1,2- 和 1,3- 氨基醛和 1,3- 烷氧基醛。使用玻璃压力瓶、较短的反应时间（通常小于 6 小时）和低催化剂负载（通常为 0.5 mol%），20 种底物成功转化为具有有用的区域选择性和高对映选择性（高达 99% ee）的手性醛。手性罗氏醛是通过烯丙基甲硅烷基醚的加氢甲酰化得到 97% ee 的。通常困难的底物，如 1,1- 和 1,2- 二取代烯烃，在六个例子中进行了有效的加氢甲酰化，ee 为 89-97%，并完全转化。

  DOI：

  10.1021/ja106674n
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1,3-二氧戊环 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-propanal 、 3-(1,3-二氧杂烷-2-基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  高效且可扩展的九步（最长线性序列）合成锌卟啉甲酯的发展

  摘要：

  由于其具有合成挑战性和立体化学复杂的结构以及广泛的临床相关生物活性，非芳香族聚酮化合物天然产物几十年来引起了合成化学家的极大关注，并在现代不对称合成的发展中发挥了重要作用。通常，此类化合物无法从天然来源大量获得，这使得类似物合成和药物开发工作极其耗费资源和时间。在这个领域，寻求更经济、更高效的方法和策略、有用和重要的目标本身就变得更加重要，最有用的综合将把高水平的步进经济与效率和可扩展性相结合。非芳香族聚酮化合物天然产物锌卟啉甲酯引起了合成化学家的极大关注，主要是由于历史上具有挑战性的 C(8)-C(12) 全抗立体五联体。虽然在开发新方法以更直接地解决这个问题方面取得了很大进展，并因此开发了更高度经济的合成方法，但将高度经济性与高效率和可扩展性相结合的合成方法已经取得了巨大进步。仍然难以捉摸。为了解决这个问题，我们设计了一种锌锌甲酯的新合成方法，该合成方法在最长的线性序列中仅通过 9 个步骤进行，总产率为

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01590

文献信息

• A Highly Step-Economical Synthesis of Dictyostatin
  作者：Stephen Ho、Cyril Bucher、James L. Leighton

  DOI：10.1002/anie.201302565

  日期：2013.6.24

  Less is more: An efficient synthesis of the anti‐mitotic macrolide dictyostatin proceeds with a longest linear sequence of 14 steps, and allows the rapid production of multi‐gram quantities of each of the three fragments from which the natural product is assembled in just four or five steps. The key step is a scalable one‐step synthesis of the C(12)–C(14) and C(20)–C(22) stereotriads.

  少即是多：抗有丝分裂大环内酯双基抑素的有效合成采用最长的 14 个步骤的线性序列，并且可以快速生产三个片段中的每个片段的多克数量，而天然产物只需四个片段即可组装而成或五个步骤。关键步骤是 C(12)–C(14) 和 C(20)–C(22) 立体三元组的可扩展一步合成。
• Enantioselective Hydroformylation of <i>N</i>-Vinyl Carboxamides, Allyl Carbamates, and Allyl Ethers Using Chiral Diazaphospholane Ligands
  作者：Richard I. McDonald、Gene W. Wong、Ram P. Neupane、Shannon S. Stahl、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja106674n

  日期：2010.10.13

  Rhodium complexes of diazaphospholane ligands catalyze the asymmetric hydroformylation of N-vinyl carboxamides, allyl ethers, and allyl carbamates; products include 1,2- and 1,3-aminoaldehydes and 1,3-alkoxyaldehydes. Using glass pressure bottles, short reaction times (generally less than 6 h), and low catalyst loading (commonly 0.5 mol %), 20 substrates are successfully converted to chiral aldehydes

  二氮杂磷烷配体的铑配合物催化 N-乙烯基羧酰胺、烯丙基醚和烯丙基氨基甲酸酯的不对称加氢甲酰化；产品包括 1,2- 和 1,3- 氨基醛和 1,3- 烷氧基醛。使用玻璃压力瓶、较短的反应时间（通常小于 6 小时）和低催化剂负载（通常为 0.5 mol%），20 种底物成功转化为具有有用的区域选择性和高对映选择性（高达 99% ee）的手性醛。手性罗氏醛是通过烯丙基甲硅烷基醚的加氢甲酰化得到 97% ee 的。通常困难的底物，如 1,1- 和 1,2- 二取代烯烃，在六个例子中进行了有效的加氢甲酰化，ee 为 89-97%，并完全转化。
• Evolution of an Efficient and Scalable Nine-Step (Longest Linear Sequence) Synthesis of Zincophorin Methyl Ester
  作者：Liang-An Chen、Melissa A. Ashley、James L. Leighton

  DOI：10.1021/jacs.7b01590

  日期：2017.3.29

  new synthesis of zincophorin methyl ester that proceeds in just nine steps in the longest linear sequence and proceeds in 10% overall yield. Additionally, the scalability and practicability of the route have been demonstrated by performing all of the steps on a meaningful scale. This synthesis thus represents by a significant margin the most step-economical, efficient, and practicable synthesis of this

  由于其具有合成挑战性和立体化学复杂的结构以及广泛的临床相关生物活性，非芳香族聚酮化合物天然产物几十年来引起了合成化学家的极大关注，并在现代不对称合成的发展中发挥了重要作用。通常，此类化合物无法从天然来源大量获得，这使得类似物合成和药物开发工作极其耗费资源和时间。在这个领域，寻求更经济、更高效的方法和策略、有用和重要的目标本身就变得更加重要，最有用的综合将把高水平的步进经济与效率和可扩展性相结合。非芳香族聚酮化合物天然产物锌卟啉甲酯引起了合成化学家的极大关注，主要是由于历史上具有挑战性的 C(8)-C(12) 全抗立体五联体。虽然在开发新方法以更直接地解决这个问题方面取得了很大进展，并因此开发了更高度经济的合成方法，但将高度经济性与高效率和可扩展性相结合的合成方法已经取得了巨大进步。仍然难以捉摸。为了解决这个问题，我们设计了一种锌锌甲酯的新合成方法，该合成方法在最长的线性序列中仅通过 9 个步骤进行，总产率为