α-hydrohexafluoroisobutyric aldehyde | 4074-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: α-hydrohexafluoroisobutyric aldehyde
• 英文别名: 2,2-Bis-trifluormethyl-acetaldehyd；3.3.3-Trifluor-2-trifluormethyl-propionaldehyd；Hexafluor-isobutyraldehyd；α-Hydro-hexafluoroisobutyraldehyd；3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-propionaldehyde；2-trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropanal；3,3,3-Trifluoro-2-(trifluoromethyl)propanal
• CAS: 4074-09-3
• 化学式: C₄H₂F₆O
• 分子量: 180.05
• InChiKey: AVIPNMYNTNLJPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49 °C
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydrohexafluoroisobutyric aldehyde 在 氯 作用下， 以74%的产率得到3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-氢全氟烷基醛的化学选择性卤化

  摘要：

  2-羟基醛，R f CH（R）CHO，其中R f  = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7和R = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7，Ph， H，制备通过相应的乙烯基醚的酸水解，R ˚F C（R）= CHOCH 3，其可通过的反应容易地制备[博士3P+C¯霍奇3]与相应的酮。可以通过自由基卤化将2-氢醛化学选择性转化为酰基卤R f CH（R）C（O）X（X = Cl，Br）。全氟烷基使2-位失活，成为2-氢的自由基夺取基团，卤化仅发生在甲酰基氢上。但是，冰乙酸中的2-氢醛的卤代化学选择性地产生了2-卤醛，R f CX（CHO）CHO，X ＝ Cl，Br。2-氢全氟酰基卤的水解提供了有用的途径来获得2-氢全氟烷基支链的羧酸，有用的乙烯酮前体。该途径避免了使用有毒的氟代烯烃，例如全氟异丁烯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.013
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionyl chloride 生成 α-hydrohexafluoroisobutyric aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Reactions of carboxylic acid chlorides with dimethylformamide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846054

文献信息

• Thermal and BF3?Et2O-catalyzed cleavage of 1-hydrohexafluoroisobutenyloxytrimethylsilane. Perfluoromethacrolein, its isomers, dimers, and homopolymers
  作者：A. Yu. Volkonskii、E. M. Kagramanova、E. I. Mysov、N. E. Mysova

  DOI：10.1007/s11172-005-0019-8

  日期：2004.8

  During vacuum pyrolysis in a quartz or steel tube, 1-hydrohexafluoroisobutenyloxytrimethylsilane (1) eliminates fluorotrimethylsilane to give perfluoromethacrolein, which was detected by NMR. Similar pyrolysis of silane 1 over KF results in E- and Z-β-hydrotetrafluoromethacryloyl fluorides. At 20 °C, perfluoromethacrolein undergoes homopolymerisation and/or cyclodimerization to yield 4,4-difluoro-2-pentafluoroisopropenyl-5-trifluoromethyl-4H-1,3-dioxin, which rearranges into E-7,7,7-trifluoro-2,6-bis(trifluoromethyl)-4-oxahepta-2,5-dienoyl fluoride under the action of BF3⋅Et2O. The same fluoride is also formed, together with fluorotrimethylsilane, directly from silane 1 under the action of BF3⋅Et2O.

  在石英或钢管的真空热解过程中，1-氟代六氟异丁烯氧基三甲基硅烷（1）通过消除氟三甲基硅烷生成全氟甲克戎醛，该化合物已通过核磁共振（NMR）检测到。对硅烷1在KF作用下的类似热解反应生成E-和Z-β-氟代四氟甲克醛。 在20°C时，全氟甲克戎醛发生均聚合和/或环二聚反应，生成4,4-二氟-2-五氟异丙烯基-5-三氟甲基-4H-1,3-二氧烷，该化合物在BF3⋅Et2O的作用下重排形成E-7,7,7-三氟-2,6-双（三氟甲基）-4-氧七烯-2,5-二酰氟。相同的氟化物也可以在BF3⋅Et2O的作用下，直接从硅烷1生成，并与氟三甲基硅烷一起生成。
• Reaction of 1-hydrohexafluoroisobutenyloxytrimethylsilane with fluoride ion sources. 2,2,2’,2’-Tetrakis(trifluoromethyl)divinyl ether
  作者：A. Yu. Volkonskii、E. M. Kagramanova、E. I. Mysov、N. E. Mysova

  DOI：10.1007/s11172-005-0189-4

  日期：2004.12

  1-hydrohexafluoroisobutenolate anion (3), which is silylated with trialkylchlorosilanes at the oxygen atom. In the presence of bis(trifluoromethyl)ketene N,N,O-trimethylaminoacetal or N-(α,α-difluoroalkyl)-dialkylamines, silane 2a is transformed into 2,2,2’,2’-tetrakis(trifluoromethyl)divinyl ether. The reaction of trifluoroacetic anhydride with N-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)diethylamine affords trifluoroacetyl

  1-氢六氟异丁烯氧基三甲基硅烷 (2a) 与二甘醇二甲醚中的氟化铯反应导致三甲基氟硅烷的消除形成 1-氢六氟异丁烯酸阴离子 (3)，该阴离子在氧原子上被三烷基氯硅烷甲硅烷基化。在双(三氟甲基)乙烯酮N,N,O-三甲基氨基缩醛或N-(α,α-二氟烷基)-二烷基胺存在下，硅烷2a转化为2,2,2',2'-四(三氟甲基)二乙烯基醚. 三氟乙酸酐与 N-(1,1,2,2-四氟乙基)二乙胺反应以定量收率提供三氟乙酰氟。
• 一种六氟异丁烯的合成方法
  申请人：巨化集团技术中心

  公开号：CN107032950B

  公开（公告）日：2019-09-03

  本发明公开了一种六氟异丁烯的合成方法，包括以下步骤：(1)将七氟异丁烯基甲醚和硼氢化物在I型溶剂中进行反应，反应结束后过滤、精馏得到六氟异丁烯基甲醚；(2)将步骤(1)得到的六氟异丁烯基甲醚与酸进行反应，反应结束后精馏得到六氟异丁醛；(3)在催化剂作用下，向步骤(2)得到的六氟异丁醛中通入氢气进行反应，反应结束后过滤得到六氟异丁醇；(4)将步骤(3)得到的六氟异丁醇与碱在II型溶剂中进行反应，收集反应产物并精馏得到六氟异丁烯产品。本发明具有工艺简单，收率高，操作简单，成本低的优点。
• Sheludyakov,V.D. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, # 9, p. 2033 - 2034
  作者：Sheludyakov,V.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of perfluorodimethylketene with dimethylformamide
  作者：Yu. A. Cheburkov、N. Mukhamadaliev、Yu. E. Aronov、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00846210

  日期：1965.8