1-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-hexan-3-one | 56268-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 1-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-hexan-3-one
• 英文别名: 1-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hexan-3-one；1-[1,3]dioxolan-2-yl-hexan-3-one；1-(1,3-Dioxolan-2-yl)hexan-3-one
• CAS: 56268-00-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: AFATZVGSRLFBLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-hexan-3-one 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-oxo-heptanal
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl carbanions in synthesis. II. A novel synthesis of 1,4-dicarbonyl systems.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72152-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1,3-二氧戊环 、 正丁醛 在 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到1-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dang, Hai-Shan; Roberts, Brian P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 67 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cationic P(OPh)3- or PPh3-Rhodium(I) Complex-Catalyzed Isomerizations of 5-Alkynals to δ-Alkynyl Ketones, Cyclopent-1-enyl Ketones, and Cyclohexenones
  作者：Ken Tanaka、Kaori Sasaki、Kenzo Takeishi、Masao Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.200700550

  日期：2007.12

  We have developed catalytic isomerizations of 5-alkynals to γ-alkynyl ketones and cyclopent-1-enyl ketones using [RhP(OPh)3}2]BF4 as a catalyst. Cu(OTf)2 and AgBF4 are also effective catalysts for the formation of γ-alkynyl ketones. The substituents at the 4-positions in 5-alkynals play important roles in the selection of two different isomerization pathways. The first catalytic endo/trans hydroacylation

  我们开发了使用 [RhP(OPh)3}2]BF4 作为催化剂将 5-炔醛催化异构化为 γ-炔基酮和环戊-1-烯基酮。Cu(OTf)2 和 AgBF4 也是形成 γ-炔基酮的有效催化剂。5-炔醛中4-位的取代基在选择两种不同的异构化途径中起着重要作用。还使用 [Rh(PPh3)2]BF4 作为催化剂开发了无环 5-炔醇的第一个催化内/反式加氢酰化反应，生成环己烯酮。交叉氘标记研究表明这些异构化反应在分子内进行。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• Transition-metal-catalyzed rearrangement of 5-alkynals to γ-alkynylketones and 1-cyclopentenylketones
  作者：Ken Tanaka、Kaori Sasaki、Kenzo Takeishi、Koudai Sugishima

  DOI：10.1039/b508278a

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed rearrangement of 5-alkynals to γ-alkynylketones and 1-cyclopentenylketones was developed using [Rh(P(OPh)3)2]BF4 or Cu(OTf)2 as a catalyst.

  以 [Rh(P(OPh)3)2]BF4 或 Cu(OTf)2 为催化剂，开发了过渡金属催化的 5-炔醛到δ-炔酮和 1-环戊烯酮的重排反应。
• The insulin secretory action of novel polycyclic guanidines: Discovery through open innovation phenotypic screening, and exploration of structure–activity relationships
  作者：Michael B. Shaghafi、David G. Barrett、Francis S. Willard、Larry E. Overman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.021

  日期：2014.2

  We report the discovery of the glucose-dependent insulin secretogogue activity of a novel class of polycyclic guanidines through phenotypic screening as part of the Lilly Open Innovation Drug Discovery platform. Three compounds from the University of California, Irvine, 1-3, having the 3-arylhexahydropyrrolo[1,2-c] pyrimidin-1-amine scaffold acted as insulin secretagogues under high, but not low, glucose conditions. Exploration of the structure-activity relationship around the scaffold demonstrated the key role of the guanidine moiety, as well as the importance of two lipophilic regions, and led to the identification of 9h, which stimulated insulin secretion in isolated rat pancreatic islets in a glucose-dependent manner. (C) 2014 The Authors. Published by Elsevier Ltd.
• Dang, Hai-Shan; Roberts, Brian P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 67 - 76
  作者：Dang, Hai-Shan、Roberts, Brian P.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfonyl carbanions in synthesis. II. A novel synthesis of 1,4-dicarbonyl systems.
  作者：Kiyosi Kondo、Daiei Tunemoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72152-6

  日期：1975.1