2-carbethoxy-5-(4-methylphenyl)pyrrole | 65117-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-carbethoxy-5-(4-methylphenyl)pyrrole
• 英文别名: ethyl 5-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 65117-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: WCKXEMCEYQPPMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-5-(4-methylphenyl)pyrrole 、 碘甲烷 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到2-carbethoxy-5-(4-methylphenyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐和相关合成子在2,3-和2,5-二取代吡咯的区域控制制备中的应用

  摘要：

  1-取代的乙烯基ami盐与肌氨酸乙酯的反应生成2,3-二取代的吡咯；与甘氨酸乙酯的类似反应得到2，5-二取代的吡咯。在碱性，中性和酸性条件下研究了相关的三碳合成子与肌氨酸和甘氨酸的反应，证明了这些衍生物可用于区域控制的二取代吡咯的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00338-9
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (2Z,4E)-2-azido-5-(4-methylphenyl)penta-2,4-dienoate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEMETSBERGER H.; SPIRA I.; SCHOENFELDER W., J. CHEM. RES. SYNOP., 1977, NO 10, 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General method for the synthesis of 5-arylpyrrole-2-carboxylic acids
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Almudena Rubio、Jesús Valenciano、José Luis García Navio、Julio Alvarez-Builla、Juan José Vaquero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73741-5

  日期：1993.9

  5-Arylpyrrole-2-carboxylic acids are prepared by DDQ oxidative aromatization of the corresponding ethyl 2-aryl-Δ1-pyrroline-5-carboxylate followed by basic hydrolysis.

  5-芳基吡咯-2-羧酸是由相应的2-芳基- Δ的DDQ氧化芳构化制备1吡咯啉-5-羧酸乙酯，随后碱性水解。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOALKYLAZOLES AS MALARIAL ASPARTIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOALKYLAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE ASPARTIQUE DU PALUDISME
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2017069601A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to novel aminoalkylazoles acting as inhibitors of malarial protease plasmepsin II. These can be used as medicines or as constituent of medicines for the treatment of malaria infection.

  本发明涉及作为疟疾蛋白酶质体酶II抑制剂的新型氨基烷基唑类化合物。这些化合物可用作治疗疟疾感染的药物或药物成分。
• An efficient, regiocontrolled synthesis of 5-aryl-2-carbethoxypyrroles from 3-aryl-3-chloropropeniminium salts
  作者：John T. Gupton、Dale A. Krolikowski、Richard H. Yu、Vu Phong、James A. Sikorski、Maria L. Dahl、Claude R. Jones

  DOI：10.1021/jo00046a033

  日期：1992.9

  A variety of 3-aryl-3-chloropropeniminium salts react with alpha-amino acid esters under basic conditions to produce 2-carbethoxy-5-arylpyrroles in a regioselective manner. The overall process represents a short, efficient, and convergent synthesis of 2,5-disubstituted pyrroles, and azomethine ylides or azapentadienyl anions may be involved as intermediates.