5-fluoro-5H-dibenzo[b,d]borole | 119615-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-fluoro-5H-dibenzo[b,d]borole
• 英文别名: 5-fluoro-5H-dibenzoborole；5-Fluorobenzo[b][1]benzoborole
• CAS: 119615-28-0
• 化学式: C₁₂H₈BF
• 分子量: 182.005
• InChiKey: WZRDXSLPUPPKBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-5H-dibenzo[b,d]borole 、 diphenylmethyleneaminotrimethylsilane 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzhydrylidene-dibenzo[b,d]borol-5-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲碱衍生物。第十一部分。单体和二聚芳基亚甲基氨基和二芳基亚甲基氨基-硼化合物

  摘要：

  给出了制备单体芳基-和二芳基-亚甲基氨基硼烷Ph 2 C：NBPh 2，对甲苯基2 C：NBPh 2，（p -CIC 6 H 4）2 C：NBPh 2，p -BrC 6 H的详细信息4（Ph）C：NBPh 2，Ph 2 C：NB（mesityl）2，PhCH：NB（mesityl）2和2,2'-联苯基C：NBPh 2通过以下一种或多种途径：（1）R 1 2 C：NSiMe 3 + R 22 BX; （2）R 1 2 C：NLi + R 2 2 BX; （3）2R 1 2 C：NH + R 2 2 BX（4）R 1 2 C：NBX 2 + 2R 2 Li（5）R 1 2 C：NH 2 + Cl- + NaBPh 4（X =卤素）。在类型（5）的反应中分离出中间体加合物（对甲苯基） 2 C：NH，BPh 3。缔合的亚烷基亚氨基硼烷（Ph 2 C：NBPhCl） n，（PhCH：NBPhCl） 2，（PhCH：NBPh

  DOI：

  10.1039/j19700002010
• 作为产物：
  描述：

  trifluoroborane diethyl ether 、 biphenyl-2,2'-diyl-bis-lithium 生成 5-fluoro-5H-dibenzo[b,d]borole
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲碱衍生物。第十一部分。单体和二聚芳基亚甲基氨基和二芳基亚甲基氨基-硼化合物

  摘要：

  给出了制备单体芳基-和二芳基-亚甲基氨基硼烷Ph 2 C：NBPh 2，对甲苯基2 C：NBPh 2，（p -CIC 6 H 4）2 C：NBPh 2，p -BrC 6 H的详细信息4（Ph）C：NBPh 2，Ph 2 C：NB（mesityl）2，PhCH：NB（mesityl）2和2,2'-联苯基C：NBPh 2通过以下一种或多种途径：（1）R 1 2 C：NSiMe 3 + R 22 BX; （2）R 1 2 C：NLi + R 2 2 BX; （3）2R 1 2 C：NH + R 2 2 BX（4）R 1 2 C：NBX 2 + 2R 2 Li（5）R 1 2 C：NH 2 + Cl- + NaBPh 4（X =卤素）。在类型（5）的反应中分离出中间体加合物（对甲苯基） 2 C：NH，BPh 3。缔合的亚烷基亚氨基硼烷（Ph 2 C：NBPhCl） n，（PhCH：NBPhCl） 2，（PhCH：NBPh

  DOI：

  10.1039/j19700002010

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Boranes as Electron-Donating and Electron-Accepting Components of π-Conjugated Systems
  作者：Kazuhiko Nagura、Shohei Saito、Roland Fröhlich、Frank Glorius、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201204050

  日期：2012.7.27

  Give and take: The introduction of NHC–borane moieties to thiophene‐based π skeletons endows a zwitterionic character, which makes the π system electron‐donating, while the NHC ring acts as an electron‐accepting moiety. The NHC–borane‐substituted thiophene underwent a clean photoisomerization with a drastic color change, however, the expanded bithiophene derivatives were inert to this photoreaction

  取舍：将NHC-硼烷部分引入以噻吩为基础的π骨架具有两性离子特性，使π系统具有电子给体性，而NHC环则充当电子接受性部分。NHC-硼烷取代的噻吩经历了干净的光异构化，并发生了剧烈的颜色变化，但是，膨胀的联噻吩衍生物对该光反应呈惰性，显示出低的氧化电位，并在晶体中形成了滑动的π堆积阵列。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 5, page 223 - 244
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.1, page 258 - 268
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 4.3.1.5, page 138 - 139
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Eine allgemeine, einfache und schonende Synthesemethode für Fluororganylborane
  作者：Gerd Bir、Wolfgang Schacht、Dieter Kaufmann

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80020-2

  日期：1988.2