benzyl (2-(methylsulfonamido)-2-oxoethyl)carbamate | 117290-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-(methylsulfonamido)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: Benzyl 2-[(methylsulfonyl)amino]-2-oxoethylcarbamate；benzyl N-[2-(methanesulfonamido)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 117290-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 286.309
• InChiKey: JCVNOYZPGKSHEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-(methylsulfonamido)-2-oxoethyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-amino-N-(methylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  制备烷基和芳基取代的N-（氨基烷基酰基）磺酰胺的简便方法

  摘要：

  描述了从CBZ提取的甘氨酸，β-丙氨酸和GABA方便地合成N-（氨基烷基酰基）磺酰胺的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82009-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 benzyl (2-(methylsulfonamido)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  制备烷基和芳基取代的N-（氨基烷基酰基）磺酰胺的简便方法

  摘要：

  描述了从CBZ提取的甘氨酸，β-丙氨酸和GABA方便地合成N-（氨基烷基酰基）磺酰胺的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82009-2

文献信息

• [EN] PD-1/PD-L1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PD-1/PD-L1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018195321A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Compounds according to formula (I), methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed.

  根据公式（I）制备的化合物，以及使用这些化合物单独或与其他药剂结合的方法，以及用于治疗癌症的这些化合物的组合物被披露。
• 아실설폰아마이드 유도체의 새로운 제조방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation of Hankyung National University 한경국립대학교 산학협력단(220050509303) BRN ▼125-82-07142

  公开号：KR20170136043A

  公开（公告）日：2017-12-11

  본 발명은 알츠하이머와 같은 질병의 치료에 필요한 의약품을 합성하기 위한 중간체로 유용하거나, 선택적으로 N-아실화 반응에 참여시킬 수 있는 특수 중간체로 유용한 아실설폰아마이드를 합성하는 방법에 관한 것으로, 이전의 방법들이 카르복실기 활성화제를 사용하여 카르복실기를 활성화 시킨 후 고온으로 가열하며 장시간 설폰아마이드와 반응시켜 아실설폰아마이드를 합성하는 가혹한 반응조건 이거나, 유기산을 직접 사용하지 못하고 무수물 형태로 변형시킨 후에 설폰아마이드와 반응시켜야 했던 치명적인 문제점을 완벽하게 해결하기 위해 유기산을 유기염기와 트리포스젠 존재하에 설폰아마이드와 섭시 5도 내지 25도의 온화한 반응조건에서 반응시켜 1시간 내외의 짧은 반응시간 내에 아실설폰아마이드를 고수율 및 고순도로 제조할 수 있는 방법을 제공함으로써, 이를 필요로 하는 의약 및 의약중간체 그리고 관련 정밀화학 분야의 기술 발전에 크게 기여할 것으로 판단된다.

  本发明是关于合成用于治疗阿尔茨海默等疾病所需药物的中间体或用于选择性参与N-酰化反应的特殊中间体的方法，该方法解决了之前的方法中使用羧酸活化剂将羧基激活后在高温下长时间加热与磺酰胺反应以合成磺酰胺的苛刻反应条件或无法直接使用有机酸而必须将其转化为无水形式后才能与磺酰胺反应的致命问题，通过在存在有机碱和三氟乙酸的情况下，在25℃以下的温和反应条件下与磺酰胺反应，提供了一种能够在约1小时内高收率和高纯度地制备磺酰胺的方法，从而对需要该药物或药物中间体以及相关精细化学领域的技术发展做出了重大贡献。
• Inhibition of serine proteases by functionalized sulfonamides coupled to the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide scaffold
  作者：William C Groutas、Shu He、Rongze Kuang、Sumei Ruan、Juan Tu、Ho-Kit Chan

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00037-2

  日期：2001.6

  A challenge associated with drug design is the development of selective inhibitors of proteases (serine or cysteine) that exhibit the same primary substrate specificity, that is, show a preference for the same P-1 residue. While these proteases have similar active sites, nevertheless there are subtle differences in their S and S' subsites which can be exploited. We describe herein for the first time the use of functionalized sulfonamides as a design and diversity element which, when coupled to the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide scaffold yields potent, time-dependent inhibitors of the serine proteases human leukocyte elastase (HLE), proteinase 3 (PR 3) and cathepsin G(Cat G). Our preliminary findings suggest that (a) appending to the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide scaffold recognition and diversity elements that interact with both the S and S' subsites of a target protease may result in optimal enzyme selectivity and potency and, (b) functionalized sulfonamides constitute a powerful design and diversity element with low intrinsic chemical reactivity and potentially wide applicability (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DRUMMOND, JAMES T.;JOHNSON, GRAHAM, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 14, 1653-1656
  作者：DRUMMOND, JAMES T.、JOHNSON, GRAHAM

  DOI：——

  日期：——