ethyl O-[4-(hexadecylamino)benzoyl]glycolate | 70523-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl O-[4-(hexadecylamino)benzoyl]glycolate
• 英文别名: 4-Hexadecylamino-benzoic acid ethoxycarbonylmethyl ester；(2-ethoxy-2-oxoethyl) 4-(hexadecylamino)benzoate
• CAS: 70523-46-5
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₄
• 分子量: 447.659
• InChiKey: KHAWKJCWIQOYQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl O-[4-(hexadecylamino)benzoyl]glycolate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到4-Hexadecylamino-benzoic acid carboxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。3.替他本的苯甲酸和非苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。

  DOI：

  10.1021/jm00364a010
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl O-[4-(hexadecylamino)benzoyl]glycolate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。3.替他本的苯甲酸和非苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。

  DOI：

  10.1021/jm00364a010

文献信息

• Certain pyridyl esters of 4-(monoalkylamino) benzoic hydroxyalkanoic
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04196208A1

  公开（公告）日：1980-04-01

  This disclosure describes esters of 4-(monoalkylamino)benzoic acids with hydroxyalkanoic acids and derivatives, phenols, or 3-pyridinols useful as hypolipidemic agents.

  这份披露描述了与羟基烷酸和衍生物、酚或3-吡啶醇形成的4-(单烷基氨基)苯甲酸酯，可用作降脂药物。
• US4196208A
  申请人：——

  公开号：US4196208A

  公开（公告）日：1980-04-01
• US4254138A
  申请人：——

  公开号：US4254138A

  公开（公告）日：1981-03-03
• US4272546A
  申请人：——

  公开号：US4272546A

  公开（公告）日：1981-06-09
• Potential antiatherosclerotic agents. 3. Substituted benzoic and nonbenzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Mila T. Du、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Robert G. Shepherd

  DOI：10.1021/jm00364a010

  日期：1983.10

  acid group of cetaben is replaced by carboxylate ester, carboxamide, or a variety of other substituent groups is described. Also reported are the syntheses of analogues in which the phenyl ring of cetaben is either modified by the presence of additional substituents or replaced entirely by another moiety. Structure-activity relationships of these compounds both as hypolipidemic agents and as inhibitors

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。