bicyclo[2.1.1]hex-2-ene | 822-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo[2.1.1]hex-2-ene
• 英文别名: bicyclo<2.2.1>hex-2-ene；2-bicyclo<2.1.1>hexene；bicyclo<2.1.1>hex-2-en；bicyclo<2.1.1>hexene；Bicyclo(2.1.1)hexen
• CAS: 822-41-3
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: YWDBHFZUBPOPRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.1.1]hex-2-ene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 dimethyl 6,7-dihydro-5H-5,7-methanocyclopenta[d]pyridazine-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.0]丁烷体系在芳族π-键的应变诱导定位中的作用的实验评估

  摘要：

  已经通过 X 射线衍射确定了二甲基哒嗪-1,4-二羧酸酯 13-16 的几何参数，其中 σ 键系统在 C5-C6 键处成环。与 16 中的环戊烯亚单元相比，据认为对芳香部分的键长没有显着影响，13-15 的降冰片烯、苯并瓦烯和双环 [2.1.1] 己烯亚单元分别引起交替键哒嗪部分的伸长和缩短，按这个顺序增加。这些效应与将降冰片烯 (8)、苯并瓦烯 (6) 和双环 [2.1.1] 己-2-烯 (4) 与丁-1,3-二烯转化为乙烯的等线反应的热量一致以及 2,3-双(亚甲基)降冰片烷 (9)、3,4-双(亚甲基)三环[3.1.0.02,6]己烷(7)和2,3-双(亚甲基)双环[2.1.1 ]己烷（5），分别。这些反应最初由 WL Jorgensen 和 WT Borden 在 1970 年代计算，现在已通过采用更高水平的理论重新研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390137
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 甲基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 bicyclo[2.1.1]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  The influence of intramolecular dynamics on branching ratios in thermal rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a053

文献信息

• Enthalpies of hydration of alkenes. 3. Cycloalkenes
  作者：Kenneth B. Wiberg、David J. Wasserman、Eric J. Martin、Mark A. Murcko

  DOI：10.1021/ja00307a030

  日期：1985.10

  Enthalpies de reaction de cyclopentene, cyclohexene, methyl-1 cyclopentene, methylenecyclopentane, methyl-1 cyclohexene, methylenecyclohexane, bicyclo [2.2.1] heptene-2 et bicyclo [2.2.1] hexene-2 avec l'acide trifluoracetique

  环戊烯、环己烯、甲基-1 环戊烯、亚甲基环戊烷、甲基-1 环己烯、亚甲基环己烷、双环 [2.2.1] 庚烯-2 和双环 [2.2.1] 己烯-2 三氟乙酸的反应焓
• A Novel Synthesis of 2,3-Dihydro-1,3-­methano-1<i>H</i>-indene {(Bicyclo[2.1.1]hexeno)benzene} and Analysis of Its NMR Spectra
  作者：Manfred Christl、Carsten Cohrs

  DOI：10.1002/ejoc.201500831

  日期：2015.10

  A new synthesis of 2,3-dihydro-1,3-methano-1H-indene (3) has been designed with bicyclo[2.1.1]hex-2-ene serving as starting material, which was added onto chloro-substituted α-pyrones. The title hydrocarbon 3 was then obtained in two subsequent steps. The AA′MM′ 1H NMR spectrum of 3 was analyzed and simulated, leading to corrections of previously published coupling constants. The 13C NMR signal of

  以双环[2.1.1]己-2-烯为起始原料，加入氯代α-茚，设计了2,3-二氢-1,3-甲氧基-1H-茚(3)的新合成方法-吡喃酮。然后在两个后续步骤中获得标题烃3。对 3 的 AA'MM' 1H NMR 谱进行了分析和模拟，从而修正了先前公布的耦合常数。亚甲基碳原子的 13C NMR 信号出现在特别低的场 (δ = 63.3 ppm)。这一发现与环丁烷的亚甲基碳原子和双环 [1.1.0] 丁烷的桥头碳原子的异常低场和高场吸收一起讨论，其 1,3- 和 2,4- 位分别为由 π 电子系统桥接。结果，具有 (4n + 2) π 电子的部分会导致去屏蔽，
• Überbrückte neungliedrige α,β-ungesägttigte enollactone - synthese aus 5-phenyl-1,-3,-4,-oxadiazin-6-on-2-carbonsäure-methylester und konfigurationsanalyse
  作者：Manfred Christl、Joachim Hegmann、Horst Reuchlein、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96880-1

  日期：1987.1

  The γ-oxoketenes, which are formed from oxadiazinone 3a and strained cyclopentene derivatives, are shown to undergo a pericyclic ring enlargement to give the title compounds 2a, 2b and 5. In the case of 5, two configurations, one having a and the other a lactone functionality, are in equilibrium.

  由恶二嗪酮3a和应变的环戊烯衍生物形成的γ-氧杂环丁烷显示经过环周扩环，得到标题化合物2a，2b和5。在5的情况下，两种构型处于平衡，一种具有a ，另一种具有内酯官能度。
• Photochemical reactions of chloranil with norbornene,† bicyclo[2.1.1]hex-2-ene and cyclopentene. A novel intermolecular photocycloaddition
  作者：Max Braun、Manfred Christl、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1039/a903600h

  日期：——

  The irradiation of chloranil (CA), dissolved in benzene, in the presence of norbornene gave the α,β-unsaturated α,γ-dichloro-γ-lactone 1 in 67% yield. Heretofore, such a product had not been observed in a photochemical reaction of CA with an alkene. In addition, bicyclo[2.1.1]hex-2-ene and cyclopentene furnished compounds such as 1. However, conventional products of the reaction of 3CA with alkenes

  在降冰片烯的存在下，辐照溶于苯的氯苯甲醛（CA）可以得到67％的α，β-不饱和α，γ-二氯-γ-内酯1。迄今为止，在CA与烯烃的光化学反应中还没有观察到这种产物。另外，双环[2.1.1]己-2-烯和环戊烯提供的化合物如1。然而，在这些情况下，也相当程度地形成了3 CA与烯烃反应的常规产物。作为通往1的第一步，将[4 + 2]环加成3提出将CA加到降冰片烯上会产生类型23的双自由基，该自由基使CA所产生的六元环打开，并形成类型20的β-氧杂环丁烯。随之而来的闭环是[1,2氯原子的迁移完成了该序列。用甲醇处理后，假酰氯1被转化为假酯3和酯4。通过X射线晶体学分析了环戊烯在CA上的3和3∶1和2∶1的环加合物12的结构。
• Bentley, T. William; Norman, Simon J.; Kemmer, Ralf, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 599 - 608
  作者：Bentley, T. William、Norman, Simon J.、Kemmer, Ralf、Christl, Manfred

  DOI：——

  日期：——

表征谱图