1-phenyl-1,2,2,2-tetrafluoroethane | 56424-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1,2,2,2-tetrafluoroethane
• 英文别名: (1,2,2,2-tetrafluoroethyl)benzene；1,2,2,2-tetrafluoroethylbenzene
• CAS: 56424-23-8
• 化学式: C₈H₆F₄
• 分子量: 178.129
• InChiKey: XWGSIHMDPAMKMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,2,2,2-tetrafluoroethane 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1,2,2-三氟苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过脱卤化氢合成α，β，β-三氟苯乙烯的高效室温非有机金属途径

  摘要：

  通过用DAST对相应的醇进行氟化，合成了各种1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3，Ar =苯基，取代的苯基，萘基，杂芳基）。在室温下，使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）碱在THF中的ArCHFCF 3脱氟化氢制得1,2,2-三氟苯乙烯（ArCF = CF 2），分离产率为61-91％。该程序为通常使用的金属化-Pd（0）偶联方法提供了极好的非有机金属替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01628-9
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 氟化氢吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-phenyl-1,2,2,2-tetrafluoroethane
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to CF₃CHF-, CF₃CFBr-, CF₃CF₂-, (CF₃)₂CH-, and CF₃(SCF₃)CH-Substituted Arenes from 1-(Diazo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes

  摘要：

  Arenes substituted with perfluoroalkyl groups are attractive targets for drug and agrochemical development. Exploiting the carbenic character of donor/acceptor diazo compounds, a diversity-oriented synthesis of perfluoroalkylated arenes, for late stage fluorofunctionalization, is described. The reaction of 1-(diazo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes with HF, F/Br, F-2, CF3H, and CF3SH sources give direct access to a variety of perfluoroalkyl-substituted arenes presenting with incremental fluorine content. The value of this approach is also demonstrated for radiochemistry and positron emission tomography with the [F-18]-labeling of CF3CHF-, CF3CBrF-, and CF3CF2-arenes from [F-18]fluoride.

  DOI：

  10.1021/ol5030184

文献信息

• Oxidative fluorination of S, Se and Te compounds
  作者：Xiaobo Ou、Alexander F. Janzen

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00171-2

  日期：2000.2

  The synthesis and mechanism of formation of cis- and trans-Ph2SF4 is described. Starting compounds are Ph2S or Ph2SF2 and the oxidizing agent is XeF2 in the presence of Et4NCl. Also described is the synthesis of related chalcogen(IV and VI) fluorides such as t-butylSF3, difluorodibenzothiophene, PhSeF3, Ph2SeF2, PhSF5, p-MeC6H4SF5, PhSeF5, and PhTeF5. The reactions of Ph2S(O)F2 with alcohols and with

  描述了顺-和反-Ph 2 SF 4的合成及其形成机理。在Et 4 NCl存在下，起始化合物为Ph 2 S或Ph 2 SF 2，氧化剂为XeF 2。还描述了相关的硫族元素的合成（IV和VI）氟化物，如吨-butylSF 3，difluorodibenzothiophene，PhSeF 3中，Ph 2 SEF 2，PHSF 5，p -MeC 6 ħ 4 SF 5，PhSeF 5和PhTeF 5。简要介绍了Ph 2 S（O）F 2与醇和H 2 O-HF玻璃系统的反应。
• [EN] SPIRO-QUINAZOLINONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO-QUINAZOLINONE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ET DE MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014117920A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to novel spiro-quinazolinone derivatives as positive allosteric modulators for modulating metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4) and/or altering glutamate level or glutamatergic signalling

  这项发明涉及作为调节代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的正向别构调节剂以及/或改变谷氨酸水平或谷氨酸能信号传导的新型螺环喹唑啉衍生物。
• An efficient dehyrohalogenation method for the synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes, α-chloro-β,β-difluorostyrenes and E-1-arylperfluoroalkenes
  作者：R. Anilkumar、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.005

  日期：2005.8

  Dehydrofluorination of 1-aryl-1,2,2,2-tetrafluoroethanes (ArCHFCF3) and 1-aryl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethane (ArCHClCF3) using lithiumhexamethyldisilazide (LHMDS) in tetrahydrofuran (THF) at room temperature produced 1,2,2-trifluorostyrene and 1-chloro-2,2-difluorostyrene, respectively, in very good isolated yields. Dehydrofluorination of 1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-phenyl-propane (PhCHFCF2CF3) and 1

  使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）在四氢呋喃（THF）中在1的条件下对1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3）和1-芳基-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（ArCHClCF 3）进行脱氟化氢室温下分别以非常好的分离收率生产1,2,2-三氟苯乙烯和1-氯-2,2-二氟苯乙烯。1,2,2,3,3,3-六氟-1-苯基丙烷（PhCHFCF 2 CF 3）和1,2,2,3,3,4,4,4,4-八氟-1-苯基-丙烷的脱氟化氢作用使用LHMDS制备丁烷（PhCHFCF 2 CF 2 CF 3），生成相应的取代烯烃（1-苯基-1,2,3,3,3,3-五氟丙-1-烯和1-苯基-1,2,3,3,4 ，4,4-五氟丁-1-烯）的高收率和高E-选择性。1-氯-1-苯基-2,2,3,3,3-五氟丙烷（PhCHClCF 2 CF 3）和1-氯-1-苯基-2,2,3,3,4,4,4-的脱氟化氢七氟丁烷（PhCHClCF
• Fluoro-olefin chemistry. Part IX. Thermal insertion of hexafluoropropene into carbon–hydrogen bonds in alkylbenzenes
  作者：Robert N. Haszeldine、Allan J. Mitchinson、Ronald Rowland、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19760000517

  日期：——

  other products. Reaction at high pressure (autoclaves) favours 1 : 1 adduct formation whereas at lower pressure (tubes) indane formation is favoured. The reaction with cumene does not afford 1 : 1 adducts, the major products being 1,2,2,2-tetrafluoroethylbenzene, 1,1-difluoro-2-methylpropene, and the cyclobutane, [graphic omitted]F2; indanes are also formed in this reaction. Chlorination, bromination

  热反应（约烷基苯的250℃）ARCH 2 R（氩=苯基，R = H，Me中，或Et; Ar为p -ClC 6 ħ 4，R = H; Ar为p -MeC 6 ħ由图4可见，R ＝ H）与六氟丙烯主要给出1：1的加合物ArCHR·CF 2 ·CHF·CF 3，以及少量的1：1的加合物ArCHR·CF（CF 3）·CHF 2。，1-烷基-2,2,3-三氟-3-三氟甲基茚满，1-烷基-2,3,3-三氟-2-三氟甲基茚满和少量其他产物。在高压（高压釜）下的反应有利于1：1的加合物形成，而在低压（管）下的反应有利于茚满的形成。与枯烯的反应没有得到1：1的加合物，主要产物是1,2,2,2-四氟乙基苯，1,1-二氟-2-甲基丙烯和环丁烷，[F 2省略] 。在该反应中也形成茚满。1：1加合物PhCH 2 ·CF 2 ·CHF·CF 3的氯化，溴化和硝化得到相应的邻位和对位取代的衍生物的比例分别为47：53、20：80和0：100。
• Substitutions nucleophiles d'olefines fluorees—I
  作者：J. Normant、R. Sauvetre、J. Villieras

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80097-4

  日期：1975.1

  The nucleophilic substitution of fluorinated alkenes of type C6H5CFCFCl proceeds by addition-elimination. The addition occurs on the carbon atom bearing the chlorine atom. The stereospecificity depends on steric hindrance in the transition state of the elimination step. The stereochemical outcome is retention of configuration.

  C型的氟化烯烃的亲核取代6 ħ 5 CFCFCl通过加成-消除前进。加成发生在带有氯原子的碳原子上。立体特异性取决于消除步骤的过渡状态中的空间位阻。立体化学结果是保留构型。