Hexa-1,5-dien-3-yl prop-2-enoate | 929906-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hexa-1,5-dien-3-yl prop-2-enoate
• 英文别名: hexa-1,5-dien-3-yl prop-2-enoate
• CAS: 929906-60-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: NVCONBGHGAZYJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexa-1,5-dien-3-yl prop-2-enoate 在 三乙烯二胺 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到2-methylene-octa-4,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基丙烯酸酯的高效 DABCO 催化爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  在回流乙腈中存在过量 TMSCl 和 DBU 的情况下，开发了一种新型 DABCO 催化的爱尔兰-克莱森 [3,3]-烯丙基丙烯酸酯重排，以得到 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸。该协议以良好的收率提供了从烯丙醇中轻松进入 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967985
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 Hexa-1,5-dien-3-yl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基丙烯酸酯的高效 DABCO 催化爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  在回流乙腈中存在过量 TMSCl 和 DBU 的情况下，开发了一种新型 DABCO 催化的爱尔兰-克莱森 [3,3]-烯丙基丙烯酸酯重排，以得到 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸。该协议以良好的收率提供了从烯丙醇中轻松进入 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967985

文献信息

• Cyclizations in the Addition of Alkylmercury Halides to Dienes and Enynes
  作者：Glen A. Russell、Chaozhong Li、Ping Chen

  DOI：10.1021/ja9601898

  日期：1996.1.1

  or CH2CHC(O)OC(Me)2CHCH2. The radicals t-BuCH2CH•C(O)C(Me)2(CH2)nCHCH2 cyclize mainly in the 6-endo mode for n = 1 and more rapidly in the 6-exo mode for n = 2, while the radicals t-BuCH2CH•C(O)OC(Me)2(CH2)nCHCH2 cyclize only in the exo mode for n = 0 or 1 but with a faster rate for 5-exo-cyclization. Gem-dimethyl substitution adjacent to the alkyl oxygen accelerates the 5-exo-cyclization of the ester

  将叔丁基卤化汞光刺激加成到 1,6-二烯和烯炔，包括 (CH2CHCH2)2X，其中 X = CH2、C(COEt)2、O 或 NCH2CHCH2，形成由 5-外环化产生的初级烷基卤化汞加合物自由基，t-BuCH2CH•CH2XCH2CHCH2。这些自由基过程的动力学链长度很低，在 Me2SO 中 35 °C 时的范围为 3-7。在光刺激下将 t-BuHgI 添加到 CH2CHP(O)(OR)OCH2CHCH2（R = H 或烯丙基）、CH2CHC(O)N(R)CH2CHCH2（R = Me、Ph 或 CH2CHCH2) 或 CH2CHC(O)OC(Me)2CHCH2。基团 t-BuCH2CH•C(O)C(Me)2(CH2)nCHCH2 在 n = 1 时主要以 6-endo 模式环化，在 n = 2 时以 6-exo 模式更快地环化，而基团 t-BuCH2CH•C(O)OC(Me)2(CH2)nCHCH2
• Selective formation of dihydropyran derivatives by a tandem domino ring-closing metathesis/cross-metathesis
  作者：Marie-Alice Virolleaud、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.092

  日期：2007.2

  A ring-closing metathesis (RCM)/cross-metathesis (CM) domino reaction has been applied to esters and unsymmetrical ether prepared from 1,5-hexadien-3-ol. For the first time, dihydropyran derivatives have been obtained via a regioselective cyclization. This reaction was performed in high yield and E stereo selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient DABCO-Catalyzed Ireland-Claisen Rearrangement of Allylic Acrylates
  作者：Quanrui Wang、Georg Fráter、Yunxia Li、Andreas Goeke

  DOI：10.1055/s-2007-967985

  日期：2007.2

  A novel DABCO-catalyzed Ireland-Claisen [3,3]-rearrangement of allylic acrylates to give a-methylene-γ,δ -unsaturated carboxylic acids in the presence of an excess of TMSCl and DBU in refluxing acetonitrile was developed. The protocol provides an easy entry to a-methylene-γ,δ-unsaturated carboxylic acids from allylic alcohols in good yields.

  在回流乙腈中存在过量 TMSCl 和 DBU 的情况下，开发了一种新型 DABCO 催化的爱尔兰-克莱森 [3,3]-烯丙基丙烯酸酯重排，以得到 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸。该协议以良好的收率提供了从烯丙醇中轻松进入 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸的途径。