N,N'-thiocarbonyl-bis-glycine diethyl ester | 312751-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-thiocarbonyl-bis-glycine diethyl ester
• 英文别名: N,N'-Thiocarbonyl-bis-glycin-diaethylester；Thioharnstoff-N.N'-diessigsaeure-diaethylester；Thiocarbonyldiglycin-diaethylester；Ethyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamothioylamino]acetate
• CAS: 312751-54-5
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 248.303
• InChiKey: XVMPOCOPRNRYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-thiocarbonyl-bis-glycine diethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 2-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Renfrew, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰基乙酸乙酯 、 2-胺基乙酸乙酯 在 乙醚 作用下， 生成 N,N'-thiocarbonyl-bis-glycine diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Renfrew, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Method for the Preparation of Primary and Symmetrical N,N′-Disubstituted Thioureas
  作者：R. Jason Herr、J. Louise Kuhler、Harold Meckler、Chester J. Opalka

  DOI：10.1055/s-2000-7607

  日期：——

  A convenient process for the preparation of both primary thioureas 2 and symmetrical N,N′-disubstituted thioureas 6 based on the condensation of amine hydrohalides 5 with potassium thiocyanate has been developed. This approach tolerates sterically bulky primary amine substrates (both chiral and achiral), and the products can usually be isolated by a simple filtration of the reaction mixture. This method is an especially attractive alternative for the synthesis of thioureas when the corresponding isothiocyanates are unavailable, or difficult to prepare. It is also worth noting that a wide variety of amine hydrohalides, which are used in this procedure, are commercially available.

  本研究开发了一种便捷的合成方法，通过胺的氢卤酸盐5与硫氰酸钾的缩合反应，可以制备初级硫脲2和对称的N,N'-二取代硫脲6。这种方法适用于空间位阻大的初级胺底物（包括手性和非手性），并且通常通过简单的反应混合物过滤即可分离产物。当相应的异硫氰酸酯无法获得或难以制备时，这种方法是合成硫脲的特别有吸引力的替代方案。值得注意的是，在该方法中使用的多种胺的氢卤酸盐在商业上是可获得的。
• Johnson; Renfrew, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 244
  作者：Johnson、Renfrew

  DOI：——

  日期：——