2-(1-hydroxyhex-5-enyl)cyclopent-2-enone | 897032-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-hydroxyhex-5-enyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-(1-hydroxyhex-5-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one；2-(1-Hydroxyhex-5-enyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 897032-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: SIIKAEYJMRSSRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyhex-5-enyl)cyclopent-2-enone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cp2TiCl 促进 Endo-Trig 自由基环化为六元和七元碳环：(±)-Isoclavukerin A 的合成

  摘要：

  进行了一项系统研究，以研究使用 Cp 2 TiCl在活化的烯烃附加环氧化物中探索较少的内触发自由基环化。Ti(III) 促进的环氧环还原开环产生的自由基迅速进行内三环化，以良好的产率和非对映选择性获得不同的 1,3-二取代六元和七元碳环。该方案已成功用于构建 5,7- 和 6,7- 融合双环框架，需要从头合成属于三正愈创木烷类倍半萜烯天然产物的 (±)-isoclavukerin A，只需八个简单步骤即可市售起始材料。除了 Ti(III) 介导的反应作为合成中的关键步骤外，烯丙基次磺酸盐中间体的连续[2,3]-同向重排/顺式消除成功地在氢化甘菊环核心中形成了高度受限的二烯部分。目标分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01356
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(1-hydroxyhex-5-enyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  α-取代烯酮的溶剂控制的分子内 [2 + 2] 光环加成

  摘要：

  2'-羟基烯酮的分子内 [2 + 2] 光环加成的区域和立体选择性显示为溶剂依赖性。在非质子溶剂的存在下，2'-羟基烯酮以与羰基和系链羟基官能团之间存在分子内氢键一致的方式进行光环加成。在质子溶剂中，分子间相互作用似乎会破坏分子内氢键，从而为产品提供互补的非对映选择性。如果 α-链烯烃的表面可及性受到限制，则环加成会产生头对尾或头对头的区域异构体，这取决于所用溶剂的性质。

  DOI：

  10.1021/ja060968g

文献信息

• Intramolecular Stetter cyclisation of Morita–Baylis–Hillman adducts: a versatile approach towards bicycloenediones
  作者：Pierre Wasnaire、Thierry de Merode、István E. Markó

  DOI：10.1039/b710492h

  日期：——

  Bicyclic enediones of various sizes can be efficiently assembled by intramolecular Stetter cyclisation of readily available Morita–Baylis–Hillman adducts.

  不同大小的双环烯二酮可以通过易得的Morita–Baylis–Hillman加成物的分子内Stetter环化反应高效合成。