4-methoxy-2-(dipropylamino)indan hydrochloride | 76413-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-methoxy-2-(dipropylamino)indan hydrochloride
• 英文别名: 4-methoxy-N,N-dipropyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine;hydrochloride
• CAS: 76413-94-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO*ClH
• 分子量: 283.842
• InChiKey: KKZOEMBLUZJNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(dipropylamino)indan hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-(di-n-propylamino)-4-hydroxyindan hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  评估几个环系统中潜在的多巴胺能前药部分。

  摘要：

  邻羟基/甲基，羟基/羟甲基，羟基/甲酰基和羟基/羧基取代模式（其中一些对2-氨基四氢萘环系统产生多巴胺能激动剂作用）已被结合到β-苯乙胺，2-氨基茚满和反式-八氢苯并[f]喹啉环。2-氨基茚满衍生物中的某些表现出与其多巴胺能激动剂一致的药理特性。β-苯乙胺衍生物未显示任何明显的多巴胺样活性。7-羟基-8-甲基八氢苯并[f]喹啉衍生物4a是中等效力的短效DA2受体拮抗剂。所有的羧酸衍生物都是惰性的。在邻羟基/甲基衍生物中，只有5-羟基-6-甲基-2-氨基四氢萘衍生物显示出与多巴胺能前药一致的药理特性。结论是5-羟基-6-甲基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘（1a）在结构上对多巴胺能药物是独特的。

  DOI：

  10.1021/jm00160a036

文献信息

• HALO SUBSTITUTED AMINOTETRALINS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0452390A1

  公开（公告）日：1991-10-23
• US5225596A
  申请人：——

  公开号：US5225596A

  公开（公告）日：1993-07-06
• [EN] HALO SUBSTITUTED AMINOTETRALINS
  申请人：——

  公开号：WO1990007490A1

  公开（公告）日：1990-07-12

  [EN] This invention is therapeutically useful tetralins and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof of formula (I), wherein X1 is halogen, CF3, -OR3, or -SR4; wherein R3 is alkyl(C1-C8); alkenyl(C1-C8), -CH2-cycloalkyl(C3-C8) or benzyl; wherein R4 is alkyl(C1-C3); wherein X2 is hydrogen, CF3 or halogen; wherein R7 is hydrogen or methyl; wherein R1 is hydrogen, alkyl(C1-C3), or cyclopropylmethyl; wherein R2 is -CH2-cycloalkyl(C3-C8), alkyl(C1-C8), -(CH2)q-R5 or -CH2CH2-Z-(CH2)rCH3; wherein R5 is phenyl, 2-thiophene or 3-thiophene; wherein Z is oxygen or sulfur; and wherein p is 1 or 2, q is 2 or 3, and r is 0 to 3; with the provisos that (1) when X1 is -OR3, X2 is halogen or CF3; and (2) when X1 is halogen, X2 is hydrogen, and p is 2, X1 is in a position other than the 8-position. These compounds are useful to treat central nervous system disorders.
  [FR] Tétralines thérapeutiques utiles et sels de celles-ci obtenus par addition d'acide tolérables pharmaceutiquement, ayant la formule (I) où X1 est halogène, CF3, -OR3, ou -SR4; où R3 est alkyle(C1-C8); alkényle(C1-C8), -CH2-cycloalkyle(C3-C8) ou benzyle; où R4 est alkyle(C1-C3); où X2 est hydrogène, CF3 ou halogène; où R7 est hydrogène ou méthyle; où R1 est hydrogène, alkyle(C1-C3), ou cyclopropylméthyle; où R2 est -CH2-cyclo-alkyle(C3-C8), alkyle(C1-C8), -(CH2)q-R5 ou -CH2CH2-Z-(CH2)rCH3; où R5 est phényle, 2-thiophène ou 3-thiophène; où Z est oxygène ou soufre; et où p est égal à 1 ou 2, q est égal à 2 ou 3, et r est compris entre 0 et 3; à condition que (1) lorsque X1 est -OR3, X2 est halogène ou CF3; et que (2) lorsque X1 est halogène, X2 est hydrogène; et lorsque p est égal à 2, X1 se trouve dans une position autre que la position 8. Lesdits composés sont utiles dans le traitement des troubles du système nerveux central.
• Assessment of a potential dopaminergic prodrug moiety in several ring systems
  作者：Joseph G. Cannon、David C. Furlano、Russell G. Dushin、Yu An Chang、Stephen R. Baird、Laila N. Soliman、Jan R. Flynn、John Paul Long、Ranbir K. Bhatnagar

  DOI：10.1021/jm00160a036

  日期：1986.10

  have been incorporated into beta-phenethylamine, 2-aminoindan, and trans-octahydrobenzo[f]quinoline rings. Certain of the 2-aminoindan derivatives displayed pharmacologic properties consistent with their being dopaminergic agonists. The beta-phenethylamine derivative did not show any significant dopamine-like activity. The 7-hydroxy-8-methyloctahydrobenzo[f]quinoline derivative 4a was a moderately potent

  邻羟基/甲基，羟基/羟甲基，羟基/甲酰基和羟基/羧基取代模式（其中一些对2-氨基四氢萘环系统产生多巴胺能激动剂作用）已被结合到β-苯乙胺，2-氨基茚满和反式-八氢苯并[f]喹啉环。2-氨基茚满衍生物中的某些表现出与其多巴胺能激动剂一致的药理特性。β-苯乙胺衍生物未显示任何明显的多巴胺样活性。7-羟基-8-甲基八氢苯并[f]喹啉衍生物4a是中等效力的短效DA2受体拮抗剂。所有的羧酸衍生物都是惰性的。在邻羟基/甲基衍生物中，只有5-羟基-6-甲基-2-氨基四氢萘衍生物显示出与多巴胺能前药一致的药理特性。结论是5-羟基-6-甲基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘（1a）在结构上对多巴胺能药物是独特的。