5-Hydroxy-6-oxohexanoic acid | 89489-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Hydroxy-6-oxohexanoic acid
• CAS: 89489-82-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: URMJKCMUMVMRIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,6-己三醇 在 air 、 Au-Pt/ZrO₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以14%的产率得到(+/-)-5,6-dihydroxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的C有氧氧化4 -C 6 α，ω二醇过度氧化锆负载（BI）金属催化剂中游离碱的培养基的二元酸†

  摘要：

  脂族α，ω-二醇的氧化是生产有价值的α，ω-二酸或ω-羟基酸用于各种聚合物合成的潜在有趣途径。1,4-丁二醇（BDO），1,5-戊二醇（PDO）和1,6-己二醇（HDO）特别吸引人，因为它们可以从木质纤维素生物质中获得。在70 bar或90°C的氧化锆上，在40 bar的空气中，在一组Au，Pt，Au-Pt和Au-Pd催化剂上，在水中研究了这些二醇的水有氧氧化成相应的二酸。随着氧化的进行，金属催化剂的性质影响了产物的分布。连接末端醇基的碳链越长，二酸的产率越高。与Au–Pt / ZrO相比，BDO，PDO和HDO的琥珀酸，戊二酸和己二酸的最佳产率分别达到83％，84％和96％2。在反应的早期，有一些证据表明α，ω-羟醛会脱羰。与HDO相比，1,2,6-己三醇中羟基取代基的存在显着降低了氧化速率。此外，在中等碱性介质（NaOH /二醇= 2）中，相对于Au / ZrO 2（90-93％），P

  DOI：

  10.1039/c9nj01695c