3-benzyl-1,3-oxazinan-2-one | 103897-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 103897-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JMTTTXAPPQZIPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28 °C
• 沸点：
  397.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1,3-oxazinan-2-one 在 Dowex 1*8-100 resin (hydroxide form) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-苄基-3-氨基丙醇
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮水解为邻氨基醇的简便方法

  摘要：

  我们已经开发了两种方便的方法将2-恶唑烷酮水解为相应的邻位氨基醇。N-取代的恶唑烷酮可以使用Dowex 1×8-100树脂容易地水解。N-未取代的恶唑烷酮不能使用Dowex树脂水解，但可以使用聚合物负载的乙二胺有效地水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02218-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-benzyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氮基羰基导向基团进行铱催化的 C(sp3)−H 活化和氢同位素交换

  摘要：

   介绍 氘化分子在生命科学中具有几个关键应用，最显着的是在吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 研究中， 1 ，而且还通过利用动力学同位素效应进行机械研究（方案1A）。 2, 3 最近，掺入氘已被用作改变药物代谢特征的策略，例如 Austedo 和 Deucravacitinib，这是 FDA 批准的前两种氘化药物化合物（方案 1B）。 4, 5 氢同位素、氘（ 2 H 或 D）和氚（ 3 H 或 T）的广泛使用在很大程度上是由于这些同位素体的合成可及性方面取得了进展。特别是，通过氢同位素交换 (HIE) 6, 7 安装允许在后期掺入氘或氚，并避免使用昂贵的标记底物或试剂进行耗时的重新合成。在我们的实验室中，一系列富电子、空间位阻的铱 (I) NHC/膦催化剂已能够使用各种导向基团（方案 1C）、 8, 9 和包括具有挑战性的芳基磺酰胺 10 和N-杂环。 11 重要的是，此类催化剂在温和条件下促进

  DOI：

  10.1002/adsc.202400156

文献信息

• 1,3-Oxazinan-2-ones from Amines and 1,3-Diols through Dialkyl Carbonate Chemistry
  作者：Pietro Tundo、Con McElroy、Fabio Aricò

  DOI：10.1055/s-0031-1290368

  日期：2012.7

  A one-pot green synthesis of 1,3-oxazinan-2-ones from amines and 1,3-diols in the presence of a dialkyl carbonate and potassium tert-butoxide is described. Four dialkyl carbonates were utilised: dimethyl carbonate, diethyl carbonate, diprop-2-yl carbonate, and tert-butyl methyl carbonate. The more hindered the dialkyl carbonate used, the higher the yield of 1,3-oxazinan-2-one. Four 1,3-diols were reacted

  描述了在碳酸二烷基酯和叔丁醇钾的存在下，从胺和 1,3-二醇中合成 1,3-oxazinan-2-ones 的一锅法绿色合成。使用了四种碳酸二烷基酯：碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯和碳酸叔丁基甲基酯。所用碳酸二烷基酯的受阻越多，1,3-oxazinan-2-one 的产率就越高。四种具有伯-伯、伯-仲、伯-叔和仲-叔官能团的 1,3-二醇反应，恶嗪酮的产率随着二醇的阻碍增加而降低。在含有伯和仲或叔官能团的二醇的情况下，在如此形成的恶嗪酮的6-位选择性地发现取代基。然后将优化的条件用于不同的亲核试剂，
• Formation of<i>N</i>-Tributylstannyl Heterocycle from Bis(tributyltin) Oxide and ω-Haloalkyl Isocyanate. One-Pot Convenient Synthesis of 2-Oxazolidinones and Tetrahydro-2<i>H</i>-1,3-oxazin-2-one
  作者：Ikuya Shibata、Kenji Nakamura、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.62.853

  日期：1989.3

  Novel types of compounds, N-tributylstannyl-2-oxazolidinone (4a) and tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one (4b), are formed from the adduct of (n-Bu3Sn)2O (1) with ω-haloalkyl isocyanate (2), and the subsequent coupling reaction with alkyl halides gives a variety of N-substituted 2-oxazolidinones and tetrahydro-2-oxazinones in a one-pot procedure. Both the cyclization and the coupling reaction proceed quantitatively in the presence of HMPA which enhances the reactivity of the Sn–heteroatom bond by coordination.

  新型化合物N-三正丁基锡-2-噁唑烷酮 (4a) 和四氢-2H-1,3-噁唑啉-2-酮 (4b) 是由(n-Bu3Sn)2O (1) 与ω-卤烷基异氰酸酯 (2)的加合物形成的。随后与烷基卤化物的偶联反应在一锅中生成多种N-取代的2-噁唑烷酮和四氢-2-噁唑啉酮。在HMPA的存在下，环化和偶联反应都以定量方式进行，HMPA通过配位增强了Sn–杂原子键的反应性。
• New Simple Synthesis of N-Substituted 1,3-Oxazinan-2-ones
  作者：Rastko Vukićević、Srećko Trifunović、Dejana Dimitrijević、Gordana Vasić、Niko Radulović、Mirjana Vukićević、Frank Heinemann

  DOI：10.1055/s-0029-1218642

  日期：2010.3

  An efficient and simple synthesis of N-substituted 1,3-oxazinan-2-ones was developed that involves a three-component, one-pot reaction of readily available tetraethylammonium bicarbonate, 1,3-dibromopropane, and a primary amine in methanol at room temperature. l-Alanine can be used as the amino component to give the chiral product (2S)-2-(2-oxo-1,3-oxazinan-3-yl)propanoic acid.

  开发了一种高效且简单的N取代1,3-噁唑烷-2-酮的合成方法，该方法涉及在室温下将易得的四乙基铵碳酸氢盐、1,3-二溴丙烷和一元胺在甲醇中进行三组分一锅反应。l-丙氨酸可以用作氨基成分，以得到手性产物(2S)-2-(2-氧-1,3-噁唑烷-3-基)丙酸。
• Damage and Repair in Informational Poly( <i>N</i> ‐substituted urethane)s
  作者：Tathagata Mondal、Laurence Charles、Jean‐François Lutz

  DOI：10.1002/anie.202008864

  日期：2020.11.9

  degradation and repair of uniform sequence‐defined poly(N‐substituted urethane)s was studied. Polymers containing an ω‐OH end‐group and only ethyl carbamate main‐chain repeat units rapidly degrade in NaOH solution through an ω→α depolymerization mechanism with no apparent sign of random chain cleavage. The degradation mechanism is not notably affected by the nature of the side‐chain N‐substituents and took

  均匀序列定义的poly（N的降解和修复对取代氨基甲酸酯进行了研究。含有ω-OH端基且仅氨基甲酸乙酯主链重复单元的聚合物通过ω→α解聚机理在NaOH溶液中迅速降解，没有明显的随机链断裂迹象。降解机理特别受侧链N-取代基的性质影响，并且发生在所有研究的序列中。另一方面，解聚反应受到主链重复单元分子结构的显着影响。例如，氨基甲酸己基酯的主链基序可阻止解压缩，因此可用于控制特定序列部分的降解。有趣的是，部分降解的聚合物也可以修复。例如使用N，N的组合带有仲胺结构单元的碳酸二琥珀酰亚胺酯。总体而言，这些发现为链修复和序列编辑开辟了有趣的新途径。
• Synthesis of Tertiary Amines through Extrusive Alkylation of Carbamates
  作者：Guoliang Zhang、David Favela、Winston L. Chow、Rishab N. Iyer、Alexander J. Pell、David E. Olson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02516

  日期：2022.8.26

  Basic amines are key elements of many biologically active natural products and pharmaceuticals. Given their inherent reactivity, it is often necessary to protect basic amines during target-directed synthesis, which results in wasteful protection/deprotection sequences. We report a step-economical approach enabling the protection of secondary amines as carbamates prior to their conversion to tertiary

  碱性胺是许多具有生物活性的天然产物和药物的关键元素。鉴于其固有的反应性，在靶向合成过程中通常需要保护碱性胺，这会导致保护/脱保护序列的浪费。我们报告了一种分步经济的方法，能够在仲胺通过 CO 2的正式挤出转化为叔胺之前将其保护为氨基甲酸酯。该方法适用于 iboga 生物碱 (±)-conodusine A 和 (±)-conodusine B 的合成。