ethyl 2-[6-(1,3-dithiane)undec-10-enyl] (4,6-diisopropoxy-2-vinylphenyl)phosphonate | 952745-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-[6-(1,3-dithiane)undec-10-enyl] (4,6-diisopropoxy-2-vinylphenyl)phosphonate
• 英文别名: 2-[4-[[2-Ethenyl-4,6-di(propan-2-yloxy)phenyl]-ethoxy-oxidophosphaniumyl]oxypentyl]-2-pent-4-enyl-1,3-dithiane；2-[4-[[2-ethenyl-4,6-di(propan-2-yloxy)phenyl]-ethoxy-oxidophosphaniumyl]oxypentyl]-2-pent-4-enyl-1,3-dithiane
• CAS: 952745-68-5
• 化学式: C₃₀H₄₉O₅PS₂
• 分子量: 584.822
• InChiKey: JJPOSKDFKYTILH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[6-(1,3-dithiane)undec-10-enyl] (4,6-diisopropoxy-2-vinylphenyl)phosphonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以48%的产率得到2-ethoxy-2,3-(1',5'-diisopropoxy)benzo-10-(1,3-dithiane)-14-methyl-1-oxa-2-phosphacyclotetradec-5-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  合成玉米赤霉烯酮内酯的过渡态类似物

  摘要：

  用于玉米赤霉烯酮（1）中内酯官能团水解的催化抗体的开发被认为是解决与雌激素性霉菌毒素相关的动物繁殖力问题的潜在解决方案。提出了磷酰基大环内酯作为用于产生这种抗体的半抗原。经由Mitsunobu反应将适当官能化的芳基膦酸4与外消旋脂族片段5缩合。通过RCM实现大环形成，得到高级中间体23，玉米赤霉烯酮的膦酸酯类似物，准备去保护并缀合到载体蛋白上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.042
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 2-[6-(1,3-dithiane)undec-10-enyl] (4,6-diisopropoxy-2-vinylphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成玉米赤霉烯酮内酯的过渡态类似物

  摘要：

  用于玉米赤霉烯酮（1）中内酯官能团水解的催化抗体的开发被认为是解决与雌激素性霉菌毒素相关的动物繁殖力问题的潜在解决方案。提出了磷酰基大环内酯作为用于产生这种抗体的半抗原。经由Mitsunobu反应将适当官能化的芳基膦酸4与外消旋脂族片段5缩合。通过RCM实现大环形成，得到高级中间体23，玉米赤霉烯酮的膦酸酯类似物，准备去保护并缀合到载体蛋白上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.042