1-amino-1-phenylhex-5-ene | 110775-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-amino-1-phenylhex-5-ene
• 英文别名: 1-phenyl-5-hexenyl-1-amine；1-phenylhex-5-en-1-amine
• CAS: 110775-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: OUTQDPHJAFRQDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-phenylhex-5-ene 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三甲基乙酸钾 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 2-benzamido-8,8,8-trifluoro-2-phenyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化的未活化烯烃与二氧化碳的远程双官能化羧化反应。

  摘要：

  未活化烯烃的远程双官能化具有挑战性，但是在长距离安装两个官能团的策略非常有吸引力。本文报道的是烯烃与CO 2的第一个远程双官能化。这种可见光的光氧化还原催化策略提供了一种简便的方法来合成一系列带有有价值的含氟或含磷官能团的羧酸。此外，该通用协议显示了温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。根据DFT计算，将自由基加到未活化的烯烃上以平稳地形成新的碳自由基，然后进行1,5-氢原子转移过程（限速步骤），生成更稳定的苄基。Ir对苄基的还原II种产生相应的苄基碳负离子作为关键中间体，它们进一步受到CO 2的亲核攻击而生成羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.202008630
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 甲酸铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-amino-1-phenylhex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Synthesis of α-Dienyl Five- and Six-Membered N-Heterocycles

  摘要：

  The iron‐catalyzed synthesis of α‐dienyl N‐heterocycles is reported. The method is cost‐effective, atom‐economic, and led to a range of substituted α‐dienyl heterocycles in moderate to good yields and diastereoselectivities. The α‐dienyl piperidines are key synthetic intermediates as demonstrated by the preparation of a panel of α‐polyenyl N‐heterocycles.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700977

文献信息

• [EN] ERK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016100051A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides a compound of Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are ERK2 inhibitors. The invention also provides a method of inhibiting ERK2 in a patient in need of such treatment comprising administering to said patient an effective amount of at least one compound of Formula (I). The invention also provides a method for treating cancer in a patient in need of such treatment, said method comprising administering to said patient an effective amount of at least one compound of Formula (I).

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药用可接受的盐、酯和前药，它们是ERK2抑制剂。该发明还提供了一种抑制患有ERK2的患者的方法，包括向该患者施用至少一种式（I）的化合物的有效量。该发明还提供了一种治疗患有癌症的患者的方法，该方法包括向该患者施用至少一种式（I）的化合物的有效量。
• Broadening the Scope of Group 4 Hydroamination Catalysis Using a Tethered Ureate Ligand
  作者：David C. Leitch、Philippa R. Payne、Christine R. Dunbar、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/ja906955b

  日期：2009.12.30

  A broadly applicable group-4-based precatalyst for the hydroamination of primary and secondary amines was developed. Screening experiments involving a series of amide and urea proligands led to the discovery of a tethered bis(ureate) zirconium complex with unprecedented reactivity in the intermolecular hydroamination of alkynes and the intramolecular hydroamination of alkenes. This catalyst system is

  开发了一种广泛适用的基于 4 族的预催化剂，用于伯胺和仲胺的加氢胺化。涉及一系列酰胺和尿素前配体的筛选实验导致发现了一种系链双（脲）锆络合物，该络合物在炔烃的分子间加氢胺化和烯烃的分子内加氢胺化中具有前所未有的反应性。该催化剂体系对伯胺和仲胺、1,2-二取代烯烃和含杂原子的官能团（包括醚、硅烷、胺和杂芳烃）有效。环化不需要宝石取代基效应。该催化剂通常对分子间炔烃加氢胺化的反马尔科夫尼科夫产物具有区域选择性，
• Kinetic Resolution of Aminoalkenes by Asymmetric Hydroamination: A Mechanistic Study
  作者：Alexander L. Reznichenko、Frank Hampel、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/chem.200902229

  日期：2009.11.23

  complex for 1‐alkylaminopentenes diminishes resolution efficiency. Nevertheless, the relative cyclization rate for the two diastereomeric substrate–catalyst complexes remains in a typical range of 7–10:1. Plausible attractive π interactions between the aryl substituent and either the metal center or the aromatic system of the bis(triarylsilyl)‐substituted binaphtholate ligand may explain increased stability

  使用3，3′-双（三芳基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸稀土金属配合物研究了手性氨基烯烃通过加氢胺化反应的动力学拆分。1-芳基氨基戊烯的拆分具有较高的效率和较高的反式-非对映选择性，而1-烷基氨基戊烯的拆分过程则随着脂肪族取代基的空间需求的增加而降低了拆分效率。通过使用对映纯底物和（R）-或（S）-萘甲酸酯催化剂显示，分离效率的差异源于科廷-汉米特预平衡的变化。尽管1-芳基氨基戊烯偏爱匹配的底物-催化剂配合物，但对于1-烷基氨基戊烯偏爱错配的底物-催化剂配合物却降低了分离效率。然而，两种非对映异构底物-催化剂复合物的相对环化率通常在7-10：1的范围内。芳基取代基与双（三芳基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸酯配体的金属中心或芳族体系之间可能存在的吸引性π相互作用可能解释了匹配的底物-催化剂配合物的稳定性提高。顺便说一句，甲氧基甲基（MOM）取代的氨基戊烯3 g由于MOM取代基的螯合性质，它也表现出对匹
• 2-Aminopyridinate Titanium Complexes for the Catalytic Hydroamination of Primary Aminoalkenes
  作者：Eugene Chong、Sadaf Qayyum、Laurel L. Schafer、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/om3012695

  日期：2013.3.25

  ApTi(NMe2)3 with other group 4 catalysts shows that controlling the steric environment at the metal center is the critical determining factor for hydroamination reactivity. The screening of known challenging primary aminoalkene substrates with the most reactive ApTi(NMe2)3 shows good breadth of reactivity for the reaction. This complex is not able to cyclize secondary aminoalkene substrates, suggesting this

  通过质子分解制备了一系列单（2-氨基吡啶并）三（二甲基氨基）钛配合物ApTi（NMe 2）3（其中Ap = 2-氨基吡啶并），并探索了它们对伯氨基烯烃的加氢胺化的反应性。已显示掺入N，6-二甲磺基-2-氨基吡啶酸酯作为支持性辅助配体的Ti络合物可产生适用于室温分子内加氢胺化反应的催化剂，以得到宝石二取代的五元和六元环产物。ApTi（NMe 2）3的比较与其他第4组催化剂一起使用时，表明控制金属中心的空间环境是加氢胺反应性的关键决定因素。具有最具反应性的ApTi（NMe 2）3的已知挑战性伯氨基烯烃底物的筛选显示了该反应的良好反应性广度。该复合物不能环化氨基氨基烯烃的第二种底物，表明该反应通过中间的亚氨基[2 + 2]环加成途径进行。由ApTi（NMe 2）3和2,6-二甲基苯胺制备并完全表征了Ap支撑的Ti亚氨基配合物，该配合物也具有加氢胺化活性。
• BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS GPR119 MODULATORS
  申请人：Harris Joel M.

  公开号：US20110065671A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to Bicyclic Heterocycle Derivatives of formula (I), compositions comprising a Bi-cyclic Heterocycle Derivative, and methods of using the Bicyclic Heterocycle Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of GPR1 19 in a patient.

  本发明涉及式(I)的二环杂环衍生物，包括一种二环杂环衍生物的组合物，并且还涉及使用这些二环杂环衍生物来治疗或预防患者的肥胖症、糖尿病、代谢障碍、心血管疾病或与GPR1 19活性相关的疾病的方法。