2-methyl-6-phenylpiperidine | 116435-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methyl-6-phenylpiperidine
• 英文别名: (+/-)-2-methyl-6-phenyl-piperidine；(+/-)-2-Methyl-6-phenyl-piperidin；2-Methyl-6-phenyl-piperidin
• CAS: 116435-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD08692850
• 分子量: 175.274
• InChiKey: JYJBTYOECUQNLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-phenylpiperidine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环内 1-Azaallyl 阴离子的芳基化：未保护的对映体富集的 cis-2,3-二芳基哌啶的简明合成

  摘要：

  仅通过三个操作即可从容易获得的哌啶合成未保护的顺式-2,3-二芳基哌啶。关键步骤是芳基卤化物和环内 1-氮杂丙烯基阴离子之间的钯催化交叉偶联反应，这是源自 2-芳基-1-哌啶原位去质子化的难以捉摸的中间体。这种交叉偶联反应可以通过手性单膦配体对映选择性地实现。

  DOI：

  10.1002/anie.202307638
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-己-3,5-二烯-2-酮肟 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-methyl-6-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Scholtz, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogenations at Room Temperature and Atmospheric Pressure with Mesoionic Carbene-Stabilized Borenium Catalysts
  作者：Patrick Eisenberger、Brian P. Bestvater、Eric C. Keske、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/anie.201409250

  日期：2015.2.16

  1,2,3‐Triazolylidene‐based mesoionic carbene boranes have been synthesized in a convenient one‐pot protocol from the corresponding 1,2,3‐triazolium salts, base, and borane. Borenium ions are obtained by hydride abstraction and serve as catalysts in mild hydrogenation reactions of imines and unsaturated N‐heterocycles at ambient pressure and temperature.

  基于1,2,3-三唑基亚烷基的中离子卡宾硼烷已通过便捷的一锅法从相应的1,2,3-三唑鎓盐，碱和硼烷中合成。硼离子是通过氢化物提取获得的，并在环境压力和温度下，在亚胺和不饱和N杂环的轻度加氢反应中用作催化剂。
• Kinetic Resolution of Aminoalkenes by Asymmetric Hydroamination: A Mechanistic Study
  作者：Alexander L. Reznichenko、Frank Hampel、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/chem.200902229

  日期：2009.11.23

  complex for 1‐alkylaminopentenes diminishes resolution efficiency. Nevertheless, the relative cyclization rate for the two diastereomeric substrate–catalyst complexes remains in a typical range of 7–10:1. Plausible attractive π interactions between the aryl substituent and either the metal center or the aromatic system of the bis(triarylsilyl)‐substituted binaphtholate ligand may explain increased stability

  使用3，3′-双（三芳基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸稀土金属配合物研究了手性氨基烯烃通过加氢胺化反应的动力学拆分。1-芳基氨基戊烯的拆分具有较高的效率和较高的反式-非对映选择性，而1-烷基氨基戊烯的拆分过程则随着脂肪族取代基的空间需求的增加而降低了拆分效率。通过使用对映纯底物和（R）-或（S）-萘甲酸酯催化剂显示，分离效率的差异源于科廷-汉米特预平衡的变化。尽管1-芳基氨基戊烯偏爱匹配的底物-催化剂配合物，但对于1-烷基氨基戊烯偏爱错配的底物-催化剂配合物却降低了分离效率。然而，两种非对映异构底物-催化剂复合物的相对环化率通常在7-10：1的范围内。芳基取代基与双（三芳基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸酯配体的金属中心或芳族体系之间可能存在的吸引性π相互作用可能解释了匹配的底物-催化剂配合物的稳定性提高。顺便说一句，甲氧基甲基（MOM）取代的氨基戊烯3 g由于MOM取代基的螯合性质，它也表现出对匹
• Hydrogenation of Derivatives of Pyridine
  作者：Homer Adkins、Leo F. Kuick、Mark Farlow、Bruno Wojcik

  DOI：10.1021/ja01326a063

  日期：1934.11
• Relative Reactivities of Certain 2- and 2,6-Substituted Piperidines
  作者：Alvin W. Singer、S. M. McElvain

  DOI：10.1021/ja01309a058

  日期：1935.6
• Scholtz; Mueller, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2842
  作者：Scholtz、Mueller

  DOI：——

  日期：——