(4-tert-butylphenyl)diphenylmethane | 26167-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4-tert-butylphenyl)diphenylmethane
• 英文别名: ((4-(tert-butyl)phenyl)methylene)dibenzene；4-t-Butyl-triphenylmethan；1-benzhydryl-4-tert-butylbenzene
• CAS: 26167-26-0
• 化学式: C₂₃H₂₄
• 分子量: 300.444
• InChiKey: YLQWBBMDBVUKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 (4-tert-butylphenyl)diphenylmethane 在 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-[(4-(tert-butyl)phenyl)diphenylmethyl]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸促进的三芳基甲烷与芳烃的正式交叉脱氢偶联合成四芳基甲烷

  摘要：

  描述了由三氟甲磺酸和 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌促进的三芳基甲烷与芳烃的正式交叉脱氢偶联。该方法提供了多种四芳基甲烷衍生物，从三芳基甲烷可以很容易地通过我们以前的方法制备。对照实验表明可能存在催化循环，包括生成三苯甲基阳离子中间体，然后是芳烃的亲核加成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588563
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 2-二苯基膦-联苯 、 ammonium acetate 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4-tert-butylphenyl)diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与芳基溴化物的钯催化还原偶联合成二芳基和三芳基甲烷

  摘要：

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588893

文献信息

• NiXantphos: A Deprotonatable Ligand for Room-Temperature Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Chlorides
  作者：Jiadi Zhang、Ana Bellomo、Nisalak Trongsiriwat、Tiezheng Jia、Patrick J. Carroll、Spencer D. Dreher、Matthew T. Tudge、Haolin Yin、Jerome R. Robinson、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja411855d

  日期：2014.4.30

  remarkable chemoselectivity in the presence of aryl chloride substrates bearing heteroaryl groups and sensitive functional groups that are known to undergo 1,2-addition, aldol reaction, and O-, N-, enolate-α-, and C(sp2)–H arylations. The advantages and importance of the Pd–NiXantphos catalyst system outlined herein make it a valuable contribution for applications in Pd-catalyzed arylation reactions with

  尽管过去 15 年见证了用于钯催化与芳基氯化物交叉偶联的空间庞大且富含电子的烷基膦配体的发展，但基于三芳基膦或双齿膦配体的钯催化剂实例可用于与芳基氯化物进行有效的室温交叉偶联反应未活化的芳基氯化物很少见。在此，我们报告了一种基于 NiXantphos 的钯催化剂，一种可去质子化的螯合芳基二膦配体，可在室温下氧化添加未活化的芳基氯化物。令人惊讶的是，大量配体的比较表明，在碱性反应条件下，所得的异双金属 Pd-NiXantphos 催化剂体系在去质子交叉偶联过程 (DCCP) 与芳基氯中优于所有其他单齿和双齿配体。带有芳基氯的 DCCP 可提供多种三芳基甲烷产品，这是一类具有多种应用和有趣生物活性的化合物。此外，DCCP 在带有杂芳基和敏感官能团的芳基氯底物存在下表现出显着的化学选择性，这些官能团已知会发生 1,2-加成、羟醛反应和 O-、N-、烯醇化物-α-和 C( sp2)–H 芳基化。本文概述的
• Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Arylation of Diarylmethanes at Room Temperature: Synthesis of Triarylmethanes via Deprotonative-Cross-Coupling Processes
  作者：Jiadi Zhang、Ana Bellomo、Andrea D. Creamer、Spencer D. Dreher、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja3047816

  日期：2012.8.22

  this approach is an in situ metalation of the substrate via C-H deprotonation under catalytic cross-coupling conditions, which is referred to as a deprotonative-cross-coupling process (DCCP). Base and catalyst identification were performed by high-throughput experimentation (HTE) and led to a unique base/catalyst combination [KN(SiMe(3))(2)/Pd-NiXantphos] that proved to efficiently promote the room-temperature

  尽管金属催化的非酸性或弱酸性 CH 键的直接芳基化反应最近受到了很多关注，但化学家严重依赖具有适当放置的导向基团的底物来控制反应性。迄今为止，在没有导向基团的情况下未活化的 C(sp(3))-H 键的分子间芳基化的例子仍然很少。我们在此报告了钯催化的 C(sp(3))-H 在室温下与芳基溴化物对简单二芳基甲烷衍生物进行芳基化的第一种通用、高产和可扩展的方法。这种方法有助于获得各种空间和电子不同的含杂和非杂芳基的三芳基甲烷，这是一类具有各种应用和有趣的生物活性的化合物。这种方法成功的关键是在催化交叉偶联条件下通过 CH 去质子化对底物进行原位金属化，这被称为去质子交叉偶联过程 (DCCP)。通过高通量实验 (HTE) 进行碱和催化剂鉴定，并产生了独特的碱/催化剂组合 [KN(SiMe(3))(2)/Pd-NiXantphos]，证明可有效促进室温 DCCP二芳基甲烷。此外，DCCP 在已知会发生
• Additive effects on palladium-catalyzed deprotonative-cross-coupling processes (DCCP) of sp³C–H bonds in diarylmethanes
  作者：Ana Bellomo、Jiadi Zhang、Nisalak Trongsiriwat、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c2sc21673f

  日期：——

  directing groups, however, are still limited. We describe herein a study on the use of additives in Pd-catalyzed deprotonative-cross-coupling processes (DCCP) of sp3 C–H bonds of diarylmethanes with aryl bromides at room temperature. These studies resulted in development of four new efficient Pd-catalyzed DCCP using additives that enabled the generation of a range of sterically and electronically diverse

  钯催化的交叉偶联反应已成为现代有机化学中最有用的工具之一。当前实现芳烃和杂芳烃的SP 3 C–H键直接官能化的方法通常使用具有适当放置的导向基团的底物，以实现反应性。但是，在没有导向基团的情况下，弱酸性SP 3 C–H键的分子间芳基化方法的例子仍然很有限。我们在本文中描述了在SP 3的Pd催化的去质子交叉偶联过程（DCCP）中使用添加剂的研究室温下，二芳基甲烷与芳基溴化物的C–H键。这些研究导致了使用添加剂的四种新型高效Pd催化DCCP的开发，这些添加剂能够产生一系列空间和电子不同的含芳基和杂芳基的三芳基甲烷，收率好至极佳。使用高通量实验（HTE）对所有反应条件（添加剂添加量，溶剂和温度）进行添加剂鉴定和优化。预期本文概述的方法可推广到涉及弱酸性CH键质子化的其他CH H功能化反应。
• Palladium-Catalyzed Diarylmethyl C(sp³)–C(sp²) Bond Formation: A New Coupling Approach toward Triarylmethanes
  作者：Ying Xia、Fangdong Hu、Zhenxing Liu、Peiyuan Qu、Rui Ge、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol400690t

  日期：2013.4.5

  Palladium-catalyzed reductive coupling reactions between N-tosylhydrazones and aryl halides lead to the formation of C(sp(3))-C(sp(2)) bonds. This approach provides a general route for the synthesis of triarylmethanes.
• Zabicky,J. et al., Israel Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 491 - 494
  作者：Zabicky,J. et al.

  DOI：——

  日期：——