2-(m-tolyl)benzofuran | 92724-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(m-tolyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)benzofuran；2-m-Tolyl benzofuran；2-(3-methylphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 92724-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: NVBCRLXBEDANSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolyl)benzofuran 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of 2-substituted benzo[b]furans with Selectfluor™

  摘要：

  开发了一种高效的协议，以Selectfluor™作为氟化试剂，在MeCN和水中访问3-氟-2-羟基-2-取代苯并[b]呋喃。通过利用SOCl₂/Py作为脱水剂，上述化合物可轻松转化为高产率的3-氟代、2-取代苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1039/c4ob02691h
• 作为产物：
  描述：

  苯氧基乙醛乙酸二乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(m-tolyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苯并呋喃与 N'-酰基芳基肼的区域选择性 C-2 芳基化

  摘要：

  已开发出一种高效且无配体的钯催化苯并呋喃芳基化反应，以 N'-酰基芳基肼作为偶联伙伴。该协议具有广泛的官能团耐受性和高度区域选择性的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800374

文献信息

• An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates
  作者：Wei Chen、Pinhua Li、Tao Miao、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob27232f

  日期：——

  An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates has been developed. In the presence of TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3, the reactions generated 2-arylbenzofurans(thiophenes) with good yields in one-pot under ligand-free conditions.

  开发了一种高效的串联去除、环化和去亚磺酰化芳基化反应，利用2-(gem-二溴乙烯基)酚（硫酚）与芳基亚磺酸钠反应。在TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3的催化下，该反应在无配体条件下以一锅法生成了产率良好的2-芳基苯并呋喃（硫烯）。
• N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed Direct C–H Bond Arylation of Benzo[<i>b</i>]furans with Aryl Chlorides
  作者：Shun-Chao Yin、Quan Zhou、Xiao-Yun Zhao、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01544

  日期：2015.9.4

  The first example of sole direct C–H bond arylation of benzo[b]furans with aryl chlorides was achieved catalyzed by a well-defined NHC-Pd(II)-Im complex. Under the suitable conditions, all reactions involving kinds of benzo[b]furans and (hetero)aryl chlorides proceeded well to give the desired C2-arylated benzo[b]furans in sole regioselectivity in acceptable to high yields, providing an efficient and

  明确定义的NHC-Pd（II）-Im络合物催化了苯并[ b ]呋喃与芳基氯的唯一直接C-H键芳基化反应。在合适的条件下，所有涉及各种苯并[ b ]呋喃和（杂）芳基氯化物的反应均能顺利进行，从而以唯一的区域选择性提供所需的C2-芳基化苯并[ b ]呋喃，并以高收率接受，从而提供了有效而经济的途径用于苯并[ b ]呋喃的直接C2-H键芳基化。
• Ruthenium NHC Catalyzed Highly Asymmetric Hydrogenation of Benzofurans
  作者：Nuria Ortega、Slawomir Urban、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201107811

  日期：2012.2.13

  H2‐O‐T! Aromatic O‐heterocycles are a challenging substrates for asymmetric hydrogenation (H2). An in situ formed chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) ruthenium complex allows the high yielding, completely regioselective, and highly asymmetric hydrogenation of substituted benzofurans at room Temperature, giving valuable 2,3‐dihydrobenzofurans (see scheme).

  H 2 ‐O‐T！芳族O杂环是不对称氢化（H 2）的具有挑战性的底物。原位形成的手性N-杂环卡宾（NHC）钌络合物可在T温度下以高收率，完全区域选择性和高度不对称氢化取代苯并呋喃，得到有价值的2,3-二氢苯并呋喃（参见方案）。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Heterobiaryls through 1,2‐Migration of Boronate Complex
  作者：Swagata Paul、Kanak Kanti Das、Samir Manna、Santanu Panda

  DOI：10.1002/chem.201904761

  日期：2020.2.11

  carbon atom. Subsequent oxidation of the intermediate boronic ester afforded heterobiaryls in good yield. A comprehensive 11 B NMR study has been conducted to support the mechanism. The cross coupling between two nucleophilic cross coupling partners without transition metals reveals a reliable manifold to procure heterobiaryls in good yields. Various heterocycles like furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene

  通过使用锂化的杂环，芳基或杂芳基硼酸酯和亲电卤素源，通过无过渡金属的sp2-sp2交叉偶联策略，可以实现多种杂芳基芳基化合物的合成。杂二芳基的构建是通过亲电活化芳基-杂芳基硼酸酯络合物进行的，这引发了1,2-从硼向碳原子的迁移。中间体硼酸酯的随后氧化以良好的产率提供了杂联二芳基。已经进行了全面的11 B NMR研究以支持该机理。在没有过渡金属的情况下，两个亲核交叉偶联伙伴之间的交叉偶联显示了可靠的歧管，可以以高收率获得杂二芳基。呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚等各种杂环具有良好的耐受性。最后，
• One-pot synthesis of 2-substituted benzo[b]furans via Pd–tetraphosphine catalyzed coupling of 2-halophenols with alkynes
  作者：Rong Zhou、Wei Wang、Zhi-jie Jiang、Kun Wang、Xue-li Zheng、Hai-yan Fu、Hua Chen、Rui-xiang Li

  DOI：10.1039/c4cc00815d

  日期：——

  A catalyst composed of [Pd(η(3)-C3H5)Cl]2 and N,N,N',N'-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine (L) was found to be effective for one-pot synthesis of 2-substituted benzo[b]furans from 2-halophenols and alkynes. For 2-bromo-3-hydroxypyridine, the catalyst loading could be as low as 1 ppm and the turnover number (TON) was up to 870,000.

  发现由[Pd（η（3）-C3H5）Cl] 2和N，N，N'，N'-四（二苯基膦基甲基）吡啶-2,6-二胺（L）组成的催化剂对由2-卤代酚和炔烃锅内合成2-取代的苯并[b]呋喃。对于2-溴-3-羟基吡啶，催化剂负载量可低至1 ppm，周转数（TON）高达870,000。