2,2-Dichloro-5-phenoxypentanenitrile | 1030918-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-Dichloro-5-phenoxypentanenitrile
• 英文别名: 2,2-dichloro-5-phenoxypentanenitrile
• CAS: 1030918-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 244.12
• InChiKey: CQLXQWMCTTXRBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基酯 、 、 二氯乙腈 反应 6.0h， 以48%的产率得到2,2-Dichloro-5-phenoxypentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并炔与环醚和活性次甲基的新型串联反应：ω-三氯烷基苯基醚的合成

  摘要：

  在回流的四氢呋喃中使羧酸苯重氮鎓与氯仿反应，以61％的产率提供5,5,5-三氯戊基苯基醚以及苯甲酸（7％）。当使用二氯乙腈作为反应物时，以65％的收率获得5，5-二氯-5-氰基戊基苯基醚。衍生自羧酸重氮鎓的反应性苯炔最初与THF反应生成偶极中间体，然后进一步与氯仿或二氯乙腈反应生成开环产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.058

文献信息

• Novel tandem reaction of benzyne with cyclic ethers and active methines: synthesis of ω-trichloroalkyl phenyl ethers
  作者：Kentaro Okuma、Yuta Fukuzaki、Akiko Nojima、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.058

  日期：2008.5

  The reaction of benzenediazonium carboxylate with chloroform in refluxing tetrahydrofuran afforded 5,5,5-trichloropentyl phenyl ether in 61% yield along with benzoic acid (7%). When dichloroacetonitrile was used as a reactant, 5,5-dichloro-5-cyanopentyl phenyl ether was obtained in 65% yield. Reactive benzyne derived from diazonium carboxylate initially reacted with THF to give a dipole intermediate

  在回流的四氢呋喃中使羧酸苯重氮鎓与氯仿反应，以61％的产率提供5,5,5-三氯戊基苯基醚以及苯甲酸（7％）。当使用二氯乙腈作为反应物时，以65％的收率获得5，5-二氯-5-氰基戊基苯基醚。衍生自羧酸重氮鎓的反应性苯炔最初与THF反应生成偶极中间体，然后进一步与氯仿或二氯乙腈反应生成开环产物。