(Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynal | 30625-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 30625-92-4
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: ITSBONMIJFJBJR-KXFIGUGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynal 在 正丁基锂 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2,3,5-Octatrien-7-yn-1-ol, 2-(diphenylphosphinyl)-8-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  DNA-cleavage and antitumor activity of designed molecules with conjugated phosphine oxide-allene-ene-yne functionalities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00177a070
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  通过IBX介导的顺式2-En-4-yn-1-醇（IBX = 2-碘氧基苯甲酸）级联氧化/环化反应构建多取代的2-酰基呋喃的新合成方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801561

文献信息

• The Reaction ofo-Alkynylarene and Heteroarene Carboxaldehyde Derivatives with Iodonium Ions and Nucleophiles: A Versatile and Regioselective Synthesis of 1H-Isochromene, Naphthalene, Indole, Benzofuran, and Benzothiophene Compounds
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Isabel Merino、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200501505

  日期：2006.7.24

  adapted to accomplish the synthesis of indole, benzofuran, and benzothiophene derivatives (23, 27, and 28, respectively). The three patterns of reactivity observed for the o-alkynylbenzaldehyde derivatives with IPy(2)BF(4) stem from a common iodinated isobenzopyrylium ion intermediate, A, that evolves in a different way depending on the nucleophile present in the reaction medium. A mechanism is proposed

  邻炔基苯甲醛1与不同的醇，甲硅烷基化的亲核试剂5，富电子芳烃10和杂芳烃12在试剂IPy（2）BF（4）的存在下在室温下反应，得到官能化的4-碘-1H -异丁烯2、6、11和13以区域选择性的方式。当炔烃16和烯烃19和20用作亲核试剂时，发生区域选择性的苯并环化反应，分别形成1-碘代萘17和1-萘基酮18。而且，后一种方法已经适应于完成吲哚，苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的合成（分别为23、27和28）。观察到的邻炔基苯甲醛衍生物与IPy（2）BF（4）的三种反应模式源自共同的碘化异苯并吡啶离子中间体A 取决于反应介质中存在的亲核试剂，其以不同的方式进化。提出了一种机理，并讨论了根据亲核试剂类型观察到的不同反应途径。此外，通过NMR光谱监测邻己基苯甲醛1b与苯乙烯的反应。已分离出化合物III，它是不存在酸时常见中间体的静止状态。还已经测试了其在酸性介质中的演化，从而为提出的机制提供了支持。分离
• Oxovanadium Complex-Catalyzed Aerobic Oxidation of Propargylic Alcohols
  作者：Yasunari Maeda、Nobuyuki Kakiuchi、Satoshi Matsumura、Takahiro Nishimura、Takashi Kawamura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo025918i

  日期：2002.9.1

  A catalytic system consisting of vanadium oxyacetylacetonate [VO(acac)(2)] and 3 A molecular sieves (MS3A) in acetonitrile works effectively for the aerobic oxidation of propargylic alcohols [R(1)CH(OH)Ctbd1;CR(2)] to the corresponding carbonyl compounds under an atmospheric pressure of molecular oxygen. Although the reactivity of alpha-acetylenic alkanols (R(1) = alkyl) is lower compared to that of

  乙腈中由氧乙酰丙酮钒[VO（acac）（2）]和3 A分子筛（MS3A）组成的催化体系可有效地进行丙醇的需氧氧化[R（1）CH（OH）Ctbd1; CR（2）在分子氧的大气压下将其转化为相应的羰基化合物。尽管与R（1）=芳基，烯基和炔基的醇相比，α-炔属烷醇（R（1）=烷基）的反应性较低，但使用VO（hfac）（2）作为催化剂在这些情况下，添加六氟乙酰丙酮可提高产品收率。对于这种氧化，已经提出了涉及钒（V）醇化物和从中消除β-氢的催化循环。
• Metal-catalyzed formation of 1,3-cyclohexadienes: a catalyst-dependent reaction
  作者：Shifa Zhu、Xiaobing Huang、Tian-Qi Zhao、Tongmei Ma、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4ob01922a

  日期：——

  A metal-dependent and complementary catalytic method to synthesize the cyclohexadienes has been developed. When gold or indium salts were used as catalysts, 1,3-cyclohexadiene (1,3-CHD) could be obtained; when Cu(OTf)₂ was used as the catalyst, however, another isomer 2,4-cyclohexadiene (2,4-CHD) was furnished instead.

  已经开发出一种金属依赖性和互补催化方法来合成环己二烯。当金盐或铟盐被用作催化剂时，可以得到1,3-环己二烯（1,3-CHD）；然而，当Cu(OTf)₂被用作催化剂时，会得到另一种异构体2,4-环己二烯（2,4-CHD）。
• GRAPHENE NANORIBBONS, METHODS OF MAKING SAME, AND USES THEREOF
  申请人：Dichtel William R.

  公开号：US20140212668A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Provided are graphene nanoribbons (GNRs), methods of making GNRs, and uses of the GNRs. The methods can provide control over GNR parameters such as, for example, length, width, and edge composition (e.g., edge functional groups). The methods are based on a metal catalyzed cycloaddition reaction at the carbon-carbon triple bonds of a poly(phenylene ethynylene) polymer. The GNRs can be used in devices such a microelectronic devices.

  提供了石墨烯纳米带（GNRs），制备GNRs的方法以及GNRs的用途。这些方法可以控制GNR的参数，例如长度、宽度和边缘组成（例如，边缘功能基团）。这些方法基于在聚（苯乙炔）聚合物的碳-碳三键上进行金属催化的环加成反应。GNRs可以用于微电子设备等设备中。
• Gold-Catalyzed Addition of β-Oxo Enols at Tethered Alkynes via a Non-Conia-ene Pathway: Observation of a Formal 1,3-Hydroxymethylidene Migration
  作者：Akshay Subhash Narode、Yeu-Shiuan Ho、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00504

  日期：2023.3.10

  With the relay process of Ag(I)/Au(I) catalysts, a one-pot synthesis of skeletally rearranged (1-hydroxymethylidene)indene derivatives from 2-alkynylbenzaldehydes and α-diazo esters is described. This cascade sequence involves Au(I)-catalyzed 5-endo-dig attack of highly enolizable aldehydes at the tethered alkynes, leading to carbocyclizations with a formal 1,3-hydroxymethylidene transfer. On the basis

  利用 Ag(I)/Au(I) 催化剂的接力过程，描述了从 2-炔基苯甲醛和 α-重氮酯一锅法合成骨架重排的 (1-羟基亚甲基) 茚衍生物。该级联序列涉及 Au(I) 催化的高度可烯醇化的醛在束缚炔烃处的5-内切攻击，从而导致碳环化和正式的 1,3-羟基亚甲基转移。根据密度泛函理论计算，该机制可能涉及环丙基金卡宾的形成，然后是吸引人的 1,2-环丙烷迁移。