tris(2-mercaptophenyl)phosphine | 119327-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2-mercaptophenyl)phosphine
• 英文别名: 2-bis(2-sulfanylphenyl)phosphanylbenzenethiol
• CAS: 119327-19-4
• 化学式: C₁₈H₁₅PS₃
• 分子量: 358.489
• InChiKey: CCHAHKIULCTEHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-mercaptophenyl)phosphine 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phosphaphane trisulfone
  参考文献：
  名称：

  in-phosphaphane的合成和结构：膦和芳环的强制相互作用

  摘要：

  合成d'o-phenylenethiomethylene Dithiaphospha [2] metacyclo [2] orthocyclo [1] orthocyclophane a partir de 2,2',2″-trimercapto triphenylphosphine et de 1,3,5-tris [bromomethyl] Benzene

  DOI：

  10.1021/ja00173a044
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氯化磷 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tris(2-mercaptophenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl and Fluoroalkyl Chains Containing Thioether-Phosphines

  摘要：

  我们合成了带有硫原子的烷基和氟烷基链的新硫醚芳基膦化合物，旨在将其用于金属催化反应中，如氟烷相系统等新反应介质中。本文讨论了这些新化合物的表征，并测定了其在氟甲基环己烷和环己烷双相体系中的分配系数。氟烷基硫醚膦在氟烷双相条件下与[Rh(acac)(CO)2]反应，生成了保留在氟烷相中的铑物种，且有机相中的铑损失 ≤2.32 ppm。DFT 计算支持了 S-尾链对新膦化合物的配位性质的影响及其与 \({}^{31}\)P NMR 化学位移的关系。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258309

文献信息

• Syntheses and structures of [Re(SC6H3Me2-2,6)3(PPh3)], [Re(SC6H3Me2-2,6)3(ButNC)2], [Re(SC6H2Pri 3-2,4,6)3L(PPh3)](L = N2 or CO) and [ReH4(PPh3)4][ReO(SC6H2Pri 3-2,4,6)4]
  作者：Jonathan R. Dilworth、Jin Hu、John R. Miller、David L. Hughes、Jon A. Zubieta、Qin Chen

  DOI：10.1039/dt9950003153

  日期：——

  With HSC6H2Pri3-2,4,6 the dinitrogen complex [Re(SC6H2Pri3-2,4,6)3(N2)(PPh3)]4 was formed and its structure determined. The preparations and structures of the complexes [ReH4(PPh3)4][ReO(SC6H2Pri3-2,4,6)4], [ReSC6H3(OMe)2-2,6}3(PPh3)] and [ReP(C6H4S-2)3}(PPh3)] are also discussed. An alternative convenient route to [ReH4(PPh3)4]+ from [ReH5(PPh3)3] is presented.

  氢化物[ReH 7（PPh 3）2 ]与2,6-二甲基苯硫醇在甲苯中反应，得到化学计量的配合物[Re（SC 6 H 3 Me 2 -2,6）3（PPh 3）] 1。晶体结构显示出关于Re的三角-双锥体几何形状，与占据顶端位点的硫醇盐甲基发生反作用，反过来转变为PPh 3配体。配合物1与MeCN迅速反应，得到已知的[Re（SC 6 H 3 Me 2 -2,6）3（MeCN）（PPh 3）]2，并用卜吨NC到形式[回复（SC 6 H ^ 3我2 -2,6）3（BU吨NC）2 ] 3。3的晶体结构显示出Re的三角金字塔形几何结构，其中异氰酸酯配体的配位不对称，并且硫醇盐的芳族基团具有非常规构型。氢化物[ReH 7（PPh 3）2 ]和[ReH 5（PPh 3）3 ]与2,4,6-三异丙基-，2,6-二甲氧基-苯硫醇和三（2-硫烷基苯基）膦的反应为也研究过。使用HSC 6形成H 2 Pr i 3 -2
• Variable Coordination Modes of Potentially Tetradentate Phosphino- and Arsinoarylthiolato Ligands Derived from<i>E</i>(2-SHC₆H₄)₃(<i>E</i>= P, As) in Gallium(III) Complexes
  作者：Ana-Maria Vălean、Santiago Gómez-Ruiz、Luminita Silaghi-Dumitrescu、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1002/zaac.201300178

  日期：2013.6

  P(2-SHC6H4)3 (PS3H3) reacts with GaMe3 (1:1) to give GaMeP(2-SC6H4)2(2-SHC6H4)-κ3S,S′,P} (1), which could be deprotonated with NEt3 to give [NEt3H][GaMeP(2-SC6H4)3-κ3S,S′,P}] (2). The 1:2 reaction of E(2-SHC6H4)3 [E = P (PS3H3), As (AsS3H3)] with GaMe3 gave the dinuclear complexes GaMeE(2-SC6H4)2(2-SGaMe2(THF)}C6H4)-κ3S,S′,E} [E = P (3), As (4)]. Serendipitous hydrolysis of 4 resulted in small

  P(2-SH )3 (PS3H3) 与 GaMe3 (1:1) 反应生成 GaMeP(2-S )2(2-SH )-κ3S,S',P} (1)，可以去质子化用 NEt3 得到 [NEt3H][GaMeP(2-S )3-κ3S,S',P}] (2)。E(2-SH )3 [E = P (PS3H3), As (AsS3H3)] 与 GaMe3 的 1:2 反应得到双核配合物 GaMeE(2-S )2(2-SGaMe2(THF) }C6H4)-κ3S,S',E} [E = P (3), As (4)]。4 的偶然水解导致少量六核氢氧化镓络合物环-GaMe(μ-OH)}6As(2-S )3-κS,S',S''}2 (5)。配合物 1-4 得到了充分表征，配合物 2-5 也通过 X 射线晶体学进行了表征。
• Complexes of potentially tri- and tetra-dentate phosphinothiol ligands with Mo, W, Re, Fe, Ru, Os, Rh, Ir and Ni
  作者：Jonathan R. Dilworth、Anthony J. Hutson、Jason S. Lewis、John R. Miller、Yifan Zheng、Qin Chen、Jon Zubieta

  DOI：10.1039/dt9960001093

  日期：——

  tetradentate ligand P(C6H4SH-2)3(H3L3) reacted with precursors containing Ru, Os and Rh to give [M(HL3)2]–(M = Ru, Os or Rh) where each HL3 ligand is ligated via P and 2S with one unco-ordinated thiol group. These complexes were oxidised in air to give [M(L32)]n+(M = Ru or Os, n= 0; M = Rh, n= 1) where L32 is a hexadentate ligand formed by the coupling of two L3 through two disulfide bonds.

  硫代膦酸酯配体PPh（C 6 H 4 SH-2）2（H 2 L 2）与多种前体反应生成配合物[ML 2 2 ] n –（M = Mo，W或Re，n = 0； M ＝ Fe，Ru，Os，Rh或Ir，n＝ 1）。M ＝ Re的配合物的晶体结构显示出扭曲的八面体几何形状，L 2配体在表面上协调。其他前体产生的配合物[ML 2 2 X] n –（X = Cl，M = Re，n = 0； X = NO，M = Mo，n = 1； M = Ru，n= 0; X = NR，M = Re，n = 1；X = NNMePh，M = Mo，n = 0; M ＝ Ru，n＝ 1）。讨论了这些七坐标复合物的几何形状。金属（0）配合物[M（CO）3（MeCN）3 ]（M = Mo或W）与[NMe 4 ] 2 [L 2 ]反应，得到橙色[NMe 4 ] 2 [ML 2（CO）3 ]的晶体结构（M = Mo）显示出近八面体的几何形状，其面坐标为L
• Trigonal-Bipyramidal Tin(IV) Complexes Containing Tetradentate Tripodal Tristhiolatophosphine Ligands:  Synthesis, Characterization, Crystal Structure, and Transmetalation Reactions
  作者：Kerry A. (Fusie) Clark、T. Adrian George

  DOI：10.1021/ic049328+

  日期：2005.1.1

  Byproducts frequently found in the synthesis of the proligands and tin complexes, and subsequent reactions, result from the oxidation of the trianionic tristhiolatophosphine ligand. The crystal structure of one of these, [OP((H)S(3))](2), shows that the molecule contains two ligands joined by a S-S bond. Within each original ligand the remaining two sulfur atoms form a S-S bond, and each phosphorus

  配体P（C（6）H（4）-2-SH）（3）（P（（H）SH）（3）），P（C（6）H（3）的锂盐的反应-3-SiMe（3）-2-SH）（3）（P（（TMS）SH）（3））和P（C（6）H（3）-5-Me-2-SH）（3 ）（P（（Me）SH）（3））与RSnCl（3）（R = Ph，Me，n-Bu），在0度的THF中，产生一系列RSn（ PS（3））。PhSn（P（H）S（3）），PhSn（P（TMS）S（3））和PhSn（P（Me）S（3））的晶体结构显示出局部C（3v）对称性引起的相当大的畸变对于Sn（PS（3））组。PhSn（P（Me）S（3））的独特之处在于一个硫原子与Ph基团的邻位H原子之间存在分子内氢键，从而形成了一个包含该S原子和相应C（6）H的平面（3）环，一个磷原子和PhSn基团。对HMQC，HMBC，2-D COSY的组合进行的（1）H，（13）C和（31）P NMR数据的分析，和（1）H
• Synthesis and characterisation of iron and cobalt complexes with phosphinothiolate ligands
  作者：Paulo Pérez-Lourido、Jaime Romero、José A Garcı́a-Vázquez、Jesús Castro、Antonio Sousa、Lyndsey Cooper、Jonathan R Dilworth、Raymond L Richards、Yifan Zheng、Jon A Zubieta

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00398-0

  日期：2003.12

  in presence of PMe 2 Ph or dppe allows the synthesis of [FeP(C 6 H 4 S-2) 3 }(PMe 2 Ph) 2 ] ( 7 ) and [FeP(C 6 H 4 S-2) 3 }(dppe)] ( 8 ). Corresponding reactions of the phosphinothiolates with CoCl 2 in the presence of CO and/or phosphine ligands gave [CoClPhP(C 6 H 4 S-2) 2 }(dppe)] ( 9 ), [CoPhP(C 6 H 4 S-2) 2 }(dppe)(CO)]BPh 4 ( 10 ), [CoPhP(C 6 H 4 S-2) 2 }(dppe) ] ( 11 ), [Co(P(C 6 H 4 S-2)

  摘要合成了一系列芳烃膦硫醇配体Ph x P（ArSH）3− x（x = 0–2，Ar = C 6 H 4，C 6 H 3 SiMe 3）的中性铁配合物。化合物[Fe 2-（Ph 2 PO）C 6 H 4 S} 3]（1），[Fe 2-（Ph 2 P）-6（Me 3 Si）C 6 H 3 S} 3]（2 ），[Fe 2-（Ph 2 PO）-6（Me 3 Si）C 6 H 3 S} 3]（3）和[Fe 2 PhP（C 6 H 4 S-2）2} 3]（通过在包含相应配体的乙腈溶液的电池中对铁阳极进行电化学氧化，可以最方便地获得4）。[Fe 2-（Ph 2 P）C 6 H 4 S} 2（CO）2]（5）是通过将适当的配体添加到饱和了CO的FeCl 2的乙腈溶液中而得到的。FeCl 2的反应在CO和双二苯基膦基乙烷（dppe）存在下，用PhP（C 6 H 4 SH-2）2在甲醇中的溶液制得[Fe