2,4-diethoxy-5-bromopyrimidine | 132164-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-diethoxy-5-bromopyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-2,4-diethoxy-pyrimidine；2,4-diethoxy-5-bromo-pyrimidine；2,4-Diaethoxy-5-brom-pyrimidin；5-Bromo-2,4-diethoxypyrimidine
• CAS: 132164-47-7
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 247.092
• InChiKey: ZCDUGAGUVHOMPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

SDS

5-bromo-2,4-diethoxypyrimidineMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diethoxy-5-bromopyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三乙酯 、 三苯胂 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(2,4-diethoxypyrimidin-5-yl)-4,4-difluoro-2-methylisoxazolidin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura偶联合成嘧啶的5-氟乙烯基衍生物及其与硝酮的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  描述了一种新型的嘧啶氟化异恶唑烷基衍生物的简单两步合成方法。该反应通过Suzuki-Miyaura偶联进行，然后与亚硝基进行高度区域选择性的1,3-偶极环加成反应。嘧啶保护基的去除导致假尿苷的氟化异恶唑烷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.11.005
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氯嘧啶 、 乙醇 在 sodium 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,4-diethoxy-5-bromopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dialkoxy-5-bromopyrimidine 的金属化和二甲基甲酰胺的甲酰化：2,6-Dialkoxy-5-dimethylaminopyrimidine-4-carboxaldehyde 的分离

  摘要：

  2,4-二烷氧基-5-溴嘧啶与二异丙基氨基锂直接金属化，随后被二甲基甲酰胺捕获，通过二甲基甲酰胺的二甲胺部分置换溴，出人意料地形成了 2,6-二烷氧基-5-二甲氨基嘧啶-4-甲醛。

  DOI：

  10.1080/00397910903175397

文献信息

• Simple Synthesis of Some Pentafluoropropenyl Derivatives of Pyrimidine and Purine Based on Addition−Elimination Reaction
  作者：Hanna Wójtowicz-Rajchel、Michał Migas、Henryk Koroniak

  DOI：10.1021/jo061500z

  日期：2006.11.1

  pentafluoropropenyl derivatives of pyrimidine and purine bases have been obtained in good to high yield. The procedure involves the reaction of appropriate lithium derivatives prepared from both electron-rich and electron-poor pyrimidines, with the hexafluoropropene at a low temperature, via an addition−elimination process. Organolithiums of pyrimidine and purine bases give addition−elimination products as

  已经以良好至高收率获得了嘧啶和嘌呤碱的各种五氟丙烯基衍生物。该程序涉及通过加成消除法在低温下由富电子和贫电子嘧啶制备的合适的锂衍生物与六氟丙烯反应。嘧啶和嘌呤碱的有机锂以E / Z混合物形式提供加成消除产物，而受保护的肌苷的氨基酰胺锂与六氟丙烯的反应产物则含有痕量的加成产物以及稳定的全氟烯胺。所提出的方法允许快速方便地获得一系列全氟乙烯基核碱基。
• Chemical Compounds
  申请人：Chai Deping

  公开号：US20130225524A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The invention is directed to substituted quinoline derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of lactate dehydrogenase A and can be useful in the treatment of cancer and diseases associated with tumor cell metabolism, such as cancer, and more specifically cancers of the breast, colon, prostate and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting lactate dehydrogenase A activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代喹啉衍生物。具体而言，本发明涉及公式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4和R5在此定义。本发明的化合物是乳酸脱氢酶A的抑制剂，可用于治疗癌症和与肿瘤细胞代谢相关的疾病，例如乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物来抑制乳酸脱氢酶A活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• Researches on Pyrimidines. CXLIX. Reactions of Some 2-Ethylsulfonylpyrimidines
  作者：James M. Sprague、Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01294a010

  日期：1936.3
• Action of Alkali and Ammonia on 2,4-Dialkoxypyrimidines
  作者：Guido E. Hilbert、Eugene F. Jansen

  DOI：10.1021/ja01316a041

  日期：1934.1
• Synthesis of 5-Substituted Pyrimidines^1,2
  作者：T. V. Rajkumar、Stephen B. Binkley

  DOI：10.1021/jm00341a019

  日期：1963.9