1,2,2-Trifluor-1-trifluormethyl-3,3-dimethyl-indan | 52922-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,2,2-Trifluor-1-trifluormethyl-3,3-dimethyl-indan
• 英文别名: 1-Trifluormethyl-3,3-dimethyl-1.2.2-trifluorindan；1,2,2-Trifluoro-3,3-dimethyl-1-(trifluoromethyl)indene
• CAS: 52922-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₀F₆
• 分子量: 268.202
• InChiKey: AYTNOHKLSTWJNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 、 六氟丙烯 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 生成 1,2,2-Trifluor-1-trifluormethyl-3,3-dimethyl-indan
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF FLUORINE-CONTAINING INDANES AND INDENES: A NOVEL RADICAL CYCLOADDITION OF ALKYLBENZENES WITH HEXAFLUOROPROPENE

  摘要：

  在二叔丁基过氧化物存在下，由烷基苯（I）和六氟丙烯（II）一步合成了四个 1-三氟甲基-1,2,2-三氟茚（IV）。IV 的脱氢氟化反应生成了相应的 1-三氟甲基-1,2-二氟茚(V)。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.791

文献信息

• Fluoro-olefin chemistry. Part IX. Thermal insertion of hexafluoropropene into carbon–hydrogen bonds in alkylbenzenes
  作者：Robert N. Haszeldine、Allan J. Mitchinson、Ronald Rowland、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19760000517

  日期：——

  other products. Reaction at high pressure (autoclaves) favours 1 : 1 adduct formation whereas at lower pressure (tubes) indane formation is favoured. The reaction with cumene does not afford 1 : 1 adducts, the major products being 1,2,2,2-tetrafluoroethylbenzene, 1,1-difluoro-2-methylpropene, and the cyclobutane, [graphic omitted]F2; indanes are also formed in this reaction. Chlorination, bromination

  热反应（约烷基苯的250℃）ARCH 2 R（氩=苯基，R = H，Me中，或Et; Ar为p -ClC 6 ħ 4，R = H; Ar为p -MeC 6 ħ由图4可见，R ＝ H）与六氟丙烯主要给出1：1的加合物ArCHR·CF 2 ·CHF·CF 3，以及少量的1：1的加合物ArCHR·CF（CF 3）·CHF 2。，1-烷基-2,2,3-三氟-3-三氟甲基茚满，1-烷基-2,3,3-三氟-2-三氟甲基茚满和少量其他产物。在高压（高压釜）下的反应有利于1：1的加合物形成，而在低压（管）下的反应有利于茚满的形成。与枯烯的反应没有得到1：1的加合物，主要产物是1,2,2,2-四氟乙基苯，1,1-二氟-2-甲基丙烯和环丁烷，[F 2省略] 。在该反应中也形成茚满。1：1加合物PhCH 2 ·CF 2 ·CHF·CF 3的氯化，溴化和硝化得到相应的邻位和对位取代的衍生物的比例分别为47：53、20：80和0：100。