4-(6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)pyridine | 4343-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)pyridine
• 英文别名: 4-[6-(Oxan-2-yloxy)hexyl]pyridine
• CAS: 4343-95-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: VJXPSZHCIMVFJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)pyridine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多奈哌齐-褪黑激素杂合体作为丁酰胆碱酯酶抑制剂：通过不同的连接片段模式提高结合亲和力

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的杂合抑制剂是结合了两种不同经典抑制剂的结构基序的化合物，从而形成双重结合配体。这些化合物的快速增长集合涉及广泛多样的结构基序，但连接两个活性片段的方式及其对胆碱酯酶亲和力的影响通常超出了研究范围。我们在此使用褪黑激素-多奈哌齐杂种对这方面进行详细分析。使用氨基甲酸酯接头连接两个片段的一系列新化合物对丁酰胆碱酯酶表现出出色的活性和选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800194
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-(6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多奈哌齐-褪黑激素杂合体作为丁酰胆碱酯酶抑制剂：通过不同的连接片段模式提高结合亲和力

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的杂合抑制剂是结合了两种不同经典抑制剂的结构基序的化合物，从而形成双重结合配体。这些化合物的快速增长集合涉及广泛多样的结构基序，但连接两个活性片段的方式及其对胆碱酯酶亲和力的影响通常超出了研究范围。我们在此使用褪黑激素-多奈哌齐杂种对这方面进行详细分析。使用氨基甲酸酯接头连接两个片段的一系列新化合物对丁酰胆碱酯酶表现出出色的活性和选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800194

文献信息

• [EN] PDE4 INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PDE4, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIOTHERYX INC

  公开号：WO2021119571A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Provided herein are phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitors, e.g., a compound of Formula (I) or (II), and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a disease, disorder, or condition associated with PDE4 malfunction.

  提供的是磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，例如，公式（I）或（II）的化合物，以及它们的药物组合物。还提供了使用它们来治疗、预防或改善与PDE4功能障碍相关的一种或多种疾病、紊乱或症状的方法。
• 铁催化剂在还原偶联反应中的应用和芳环及杂环衍生物的制备方法
  申请人：川北医学院

  公开号：CN111302880B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明提供了一种铁催化剂在酚类衍生物与烷基卤代物还原偶联反应中的应用，且铁催化剂为溴化亚铁或碘化亚铁。本发明还提供了一种芳环及杂环衍生物的制备方法，采用上述的铁催化剂催化酚类衍生物与烷基卤代物的还原偶联反应，制得芳环及杂环衍生物。本发明首次将铁催化剂应用到酚类衍生物与烷基卤代物还原偶联反应中，铁催化剂成本较低，且无毒性，酚类衍生物的使用同样降低了制备成本；并以酚类衍生物与烷基卤代物为反应物，四甲基乙二胺作配体，甲醇锂作碱，甲基叔丁基醚用作溶剂，制备了芳环及杂环衍生物，制备工艺简单易控制，成本较低，产率较高，有效解决了催化剂及反应原料成本高、毒性大和环境不友好等问题，具有广阔的应用前景。
• [EN] PDE4 DEGRADERS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE LA PDE4, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIOTHERYX INC

  公开号：WO2022132603A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Provided herein are phosphodiesterase 4 (PDE4) degraders,e.g., a compound of Formula (I) or (IA), and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a PDE4-mediated disease, disorder, or condition.

  本文提供了磷酸二酯酶4（PDE4）降解剂，例如公式（I）或（IA）的化合物，以及它们的药物组成物。还提供了它们的使用方法，用于治疗、预防或改善PDE4介导的疾病、紊乱或病症的一个或多个症状。
• Design and Synthesis of Thrombin Inhibitors:  Analogues of MD-805 with Reduced Stereogenicity and Improved Potency
  作者：Derek Brundish、Alice Bull、Vera Donovan、Joseph D. Fullerton、Sheila M. Garman、Judy F. Hayler、Diana Janus、Peter D. Kane、Mark McDonnell、Garrick P. Smith、Robert Wakeford、Clive V. Walker、Graham Howarth、William Hoyle、Mark C. Allen、John Ambler、Keith Butler、Mark D. Talbot

  DOI：10.1021/jm9811209

  日期：1999.11.1

  Mitsubishi's MD-805, a potent and selective inhibitor of thrombin which contains four stereogenic centers, has been the starting point for an optimization program. A systematic synthetic study resulted in thrombin inhibit;ors achiral at P2 and P3 but with a 10-fold increase in potency over the original lead. A number of 4-substituted piperidines were synthesized and examined as replacements for 2-carboxy-4-methylpiperidine at P2; 4-fluoroethylpiperidine (FEP) among others provided inhibitors (e.g. 45g) of increased potency. An enantioselective route was developed to 3(R)-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolinesulfonyl chloride. Inhibitors containing this enantiomerically pure P3 (42d) had similar potency to the racemic material and provided support, with modeling studies, for the preparation of the gem 3,3-disubstituted compounds. A series of inhibitors containing the novel 3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolinesulfonyl (DMTHQS) P3 (Table 5) were synthesized and showed a similar activity profile as the monomethyl series. The combination of P3-DMTHQS, PB-FEP, and P1-arginine (45g) had a K-i of 6 nM (MD-805 K-i = 85 nM). In animal models of both venous and arterial thrombosis, one inhibitor (42e) was shown to produce a dose-dependent inhibition of thrombus formation that in some situations was superior to that of MD-805.
• Donepezil-melatonin hybrids as butyrylcholinesterase inhibitors: Improving binding affinity through varying mode of linking fragments
  作者：Iwona Łozińska、Aleksandra Świerczyńska、Zuzanna Molęda、Alwin M. Hartman、Anna K. H. Hirsch、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1002/ardp.201800194

  日期：2018.11

  Hybrid inhibitors of acetyl‐ and butyrylcholinesterase are compounds that combine structural motifs of two different classical inhibitors, leading to a dual binding ligand. A rapidly growing collection of those compounds involves a wide diversity of structural motifs, but the way of linking two active fragments and its impact on the affinity toward cholinesterases usually remains beyond the extent

  乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的杂合抑制剂是结合了两种不同经典抑制剂的结构基序的化合物，从而形成双重结合配体。这些化合物的快速增长集合涉及广泛多样的结构基序，但连接两个活性片段的方式及其对胆碱酯酶亲和力的影响通常超出了研究范围。我们在此使用褪黑激素-多奈哌齐杂种对这方面进行详细分析。使用氨基甲酸酯接头连接两个片段的一系列新化合物对丁酰胆碱酯酶表现出出色的活性和选择性。