methyl (S)-2-fluorosulfonyloxypropanoate | 247942-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-fluorosulfonyloxypropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-fluorosulfonyloxypropanoate
• CAS: 247942-96-7
• 化学式: C₄H₇FO₅S
• 分子量: 186.161
• InChiKey: RPFSABYHFWWRFN-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  210.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-fluorosulfonyloxypropanoate 、 4-氯-2-甲基苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 以80.6%的产率得到2-[4-chloro-2-methylphenoxy]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of a hydroxy group in certain alcohols into a fluorosulfonate ester or a trifluoromethylsulfonate ester

  摘要：

  本发明提供了一种将含有电子吸引基团的醇中的羟基转化为全氟烷磺酸酯和氟磺酸酯，这些是良好的离去基团，并且在羟基碳手性的情况下进行构型倒置。该方法包括将醇转化为O-N,N-二烷基磺酸酯，然后与全氟烷磺酸或氟磺酸反应。该方法在合成药物和农药化合物方面具有应用。

  公开号：

  US06395918B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-O-N,N-dimethylsulfamyloxypropanoate 、 氟磺酸 生成 methyl (S)-2-fluorosulfonyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of a hydroxy group in certain alcohols into a fluorosulfonate ester or a trifluoromethylsulfonate ester

  摘要：

  本发明提供了一种将含有电子吸引基团的醇中的羟基转化为全氟烷磺酸酯和氟磺酸酯，这些是良好的离去基团，并且在羟基碳手性的情况下进行构型倒置。该方法包括将醇转化为O-N,N-二烷基磺酸酯，然后与全氟烷磺酸或氟磺酸反应。该方法在合成药物和农药化合物方面具有应用。

  公开号：

  US06395918B1

文献信息

• Conversion of a hydroxy group in certain alcohols into a fluorosulfonate ester or a trifluoromethylsulfonate ester
  申请人：——

  公开号：US06395918B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  The present invention provides a method of converting a hydroxy group in alcohols containing an electron withdrawing group into perfluoroalkane sulfonate and fluorosulfonate esters, which are good leaving groups, with inversion of configuration where the hydroxyl-bearing carbon is chiral. The method consists of converting an alcohol to an O—N,N-dialkylsulfamate ester and reacting it with a perfluoroalkansulfonic or fluorosulfonic acid. The method has applications in the synthesis of pharmaceutical and agrochemical compounds.

  本发明提供了一种将含有电子吸引基团的醇中的羟基转化为全氟烷磺酸酯和氟磺酸酯，这些是良好的离去基团，并且在羟基碳手性的情况下进行构型倒置。该方法包括将醇转化为O-N,N-二烷基磺酸酯，然后与全氟烷磺酸或氟磺酸反应。该方法在合成药物和农药化合物方面具有应用。