4-trifluoromethylperfluoro-2-pentenoic acid fluoride | 88022-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4-trifluoromethylperfluoro-2-pentenoic acid fluoride
• 英文别名: perfluoro-4-methylpent-2-enoic acid fluoride；Perfluoro-4-methylpent-2-enoyl fluoride；2,3,4,5,5,5-hexafluoro-4-(trifluoromethyl)pent-2-enoyl fluoride
• CAS: 88022-48-4
• 化学式: C₆F₁₀O
• 分子量: 278.049
• InChiKey: ZDDYAQBRMKIGMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86°C
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN 3265

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylperfluoro-2-pentenoic acid fluoride 在 sodium fluorosulfonate 、 氟磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到1,2-bis-fluorosulfatoperfluoro-3-methylpentanois acid fluoride
  参考文献：
  名称：

  Interaction of perfluorinated α-fluorosulfatocarbonyl compounds with nucleophilic reagents

  摘要：

  alpha-Perfluorosulfatoperfluorocarbonyl compounds interact with alkaline metals halogenides to form the corresponding alpha-halo derivatives as a result of the direct nucleophilic substitution of the FSO3 group. Through the action of halogenide anions on perfluorinated alpha,beta-bis-fluorosulfatocarbonyl compounds, substitution by halogen of the FSO3 group in the alpha-position to the carbonyl takes place. However, the FSO3 group in the beta-position is cleaved, which allows alpha-substituted beta-dicarbonyl derivatives to be obtained.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80858-1
• 作为产物：
  描述：

  perfluoro-4-methyl-2-pentene 在 potassium fluoride 、 三氧化硫 、 五氟化锑 、 cesium fluoride 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-trifluoromethylperfluoro-2-pentenoic acid fluoride
  参考文献：
  名称：

  Reaction of internal fluoroolefins with sulfur trioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948523

文献信息

• Formation of fluorosulfatodimerization products in reactions of perfluoroaliphatic α,β-unsaturated carbonyl compounds and conjugated dienes with electrochemically generated peroxydisulfuryldifluoride
  作者：S. R. Sterlin、B. L. Tumanskii、E. N. Shaposhnikova、V. M. Rogovik、V. F. Cherstkov、E. I. Mysov

  DOI：10.1007/bf02494875

  日期：1999.11

  Reactions of fluoroaliphatic α,β-unsaturated carbonyl compounds and perfluoro-2,7-dimethylocta-3,5-diene with electrochemically generated peroxydisulfuryldifluoride proceed to give both 1∶1 adducts and fluorosulfatodimerization products, whose formation is explained by generation of heteroallyl and allyl radicals due to the addition of a fluorosulfonyloxy radical to the sterically hindered vinyl carbon

  氟代脂肪族α,β-不饱和羰基化合物和全氟-2,7-二甲基辛基-3,5-二烯与电化学生成的过氧化二硫酰二氟反应生成1∶1加合物和氟代磺基二聚产物，其形成可通过杂烯丙基和烯丙基的生成来解释由于在空间位阻乙烯基碳原子上添加了氟磺酰氧基而导致自由基。
• Silver and copper salts of ?,?-unsaturated perfluorocarboxylic acids in decarboxylation reactions
  作者：V. F. Cherstkov、M. V. Galakhov、E. I. Mysov、S. R. Sterlin、L. S. German

  DOI：10.1007/bf00957156

  日期：1989.6
• Acid fluorides of perfluoro-?,?-unsaturated acids
  作者：V. F. Cherstkov、S. R. Sterlin、L. S. German、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00954294

  日期：1983.8
• Electrophilic acylation of fluoroolefins by perfluorinated ?,?-unsaturated carboxylic acid fluorides
  作者：S. D. Chepik、G. G. Belen'kii、V. F. Cherstkov、S. R. Sterlin、L. S. German

  DOI：10.1007/bf00965450

  日期：1991.2

  alpha,beta-Unsaturated perfluorocarboxylic acid fluorides react with fluoroolefins in the presence of SbF5 under mild conditions to give vinyl ketones.
• Fluoroaliphatic esters of fluorosulfonic acid. 6. Interaction of fluorine-containing ?,?-bis-fluorosulfatocarbonyl compounds with nucleophilic reagents
  作者：V. M. Rogovik、N. I. Delyagina、A. F. A�rov、V. F. Cherstkov、S. R. Sterlin、L. S. German

  DOI：10.1007/bf00863085

  日期：1992.3

  Fluorine-containing alpha,beta-fluorosulfatocarbonyl compounds interact with halides of alkali metals with the formation of alpha-halogeno-beta-dicarbonyl derivatives.