2-(2,6-dimethoxyphenyl)benzofuran | 62924-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(2,6-dimethoxy-phenyl)-benzofuran；2-(2,6-Dimethoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 62924-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: WFMRTZKZFSYJPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  336.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 2,6-二甲氧基苯甲酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到2-(2,6-dimethoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化呋喃的脱羧 CH 键芳基化

  摘要：

  发现 Pd/PCy3/Ag2CO3（Cy = 环己基）催化体系通过脱羧和 C-H 键官能化的组合促进脱羧芳基化。该协议具有芳香族羧酸的良好底物范围以及广泛的官能团，并提供高产率的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402278

文献信息

• An improved palladium(II)-catalyzed method for the synthesis of aryl ketones from aryl carboxylic acids and organonitriles
  作者：Linda Axelsson、Jean-Baptiste Veron、Jonas Sävmarker、Jonas Lindh、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.109

  日期：2014.4

  palladium(II)-catalyzed decarboxylative protocol for the synthesis of aryl ketones has been developed. The addition of TFA was shown to improve the reaction yield and employing THF as solvent enabled the use of solid nitriles and in only a small excess. Using this method, five different benzoic acids reacted with a wide range of nitriles to produce 29 diverse (hetero)aryl ketone derivatives in up to 94% yield.

  已经开发了钯（II）催化的用于合成芳基酮的脱羧方案。显示出添加TFA可提高反应产率，并且使用THF作为溶剂使得能够使用固体腈并且仅少量使用。使用这种方法，五种不同的苯甲酸与各种腈反应，可生成29种多样的（杂）芳基酮衍生物，收率高达94％。
• ASTOIN J.; DEMERSEMAN P.; ROYER R., C. R. ACAD. SCI., 1977, C 284, NO 5, 249-251
  作者：ASTOIN J.、 DEMERSEMAN P.、 ROYER R.

  DOI：——

  日期：——
• ASTOIN J.; DEMERSEMAN P.; RIVERON A.; ROYER R., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 5, 867-869
  作者：ASTOIN J.、 DEMERSEMAN P.、 RIVERON A.、 ROYER R.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative C-H Bond Arylation of Furans
  作者：Kai Pei、Xiaoming Jie、Huaiqing Zhao、Weiping Su

  DOI：10.1002/ejoc.201402278

  日期：2014.7

  A Pd/PCy3/Ag2CO3 (Cy = cyclohexyl) catalytic system was found to promote decarboxylative arylation through the combination of decarboxylation and C–H bond functionalization. This protocol features a good substrate scope of aromatic carboxylic acids as well as a broad range of functional groups and provides the products in high yields.

  发现 Pd/PCy3/Ag2CO3（Cy = 环己基）催化体系通过脱羧和 C-H 键官能化的组合促进脱羧芳基化。该协议具有芳香族羧酸的良好底物范围以及广泛的官能团，并提供高产率的产品。