2-hydroxy-1-nitrooxy-propane | 20266-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-nitrooxy-propane
• 英文别名: 1-nitrooxy-2-propanol；3-nitrooxy-2-propanol；nitric acid-(2-hydroxy-propylester)；Salpetersaeure-(2-hydroxy-propylester)；1,2-propanediol, 1-nitrate；2-hydroxypropyl nitrate
• CAS: 20266-65-3
• 化学式: C₃H₇NO₄
• 分子量: 121.093
• InChiKey: OMDFJTSKBNDDRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2417

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-nitrooxy-propane 、 hydrogen 3-nitrooxypropyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate 在 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以43.9%的产率得到5-O-(1-nitrooxypropan-2-yl) 3-O-(3-nitrooxypropyl) 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing Nitrooxyalkylester Moieties at the 3- and 5-Positions.

  摘要：

  我们合成了新的1,4-二氢吡啶衍生物，这些衍生物在3位和5位上具有硝基氧烷基酯基团，以开发有效且持久的血管扩张剂。这些化合物的抗高血压活性与硝苯地平进行了比较。其中一种化合物，2-硝基氧丙基-3-硝基氧丙基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯（CD-349）被选为进一步开发的对象。我们讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1049
• 作为产物：
  描述：

  methyloxirane 在 bismuth(III) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到2-hydroxy-1-nitrooxy-propane
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铋将环氧乙烷和氮丙啶高效地和立体选择性转化为β-（硝基氧基）取代的醇和胺†

  摘要：

  环氧乙烷和氮丙啶在室温下通过硝酸铋有效地开环，分别提供相应的β-（硝基氧基）取代的醇和胺。所述转化是高度区域选择性和立体选择性的，并且在短时间内以优异的产率提供了硝基氧基化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790002

文献信息

• Tetranitromethane as an efficient reagent for the conversion of epoxides into β-hydroxy nitrates
  作者：Yuliya A. Volkova、Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Elena B. Averina、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.050

  日期：2008.6

  A convenient regioselective method for the preparation of β-hydroxy nitrates based on the ring opening reaction of epoxides by tetranitromethane in the presence of triethylamine is described. A series of substituted β-hydroxy nitrates were obtained in high yields under mild conditions.

  描述了一种方便的区域选择性方法，该方法基于在三乙胺存在下四硝基甲烷与环氧化物的开环反应制备β-羟基硝酸盐。在温和的条件下以高收率获得了一系列取代的β-羟基硝酸盐。
• Ceric ammonium nitrate: A mild and efficient reagent for conversion of epoxides to β-nitrato alcohols
  作者：Nasser Iranpoor、Peyman Salehi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00979-5

  日期：1995.1

  Catalytic amount of Ce(IV) as ceric ammonium nitrate (CAN) alone or in the presence of excess nitrate ion reacts smoothly and efficiently with epoxides under mild conditions to produce the corresponding β-nitrato alcohols in good to excellent yields.

  单独或在过量硝酸根离子存在下，催化量的Ce（IV）以硝酸铈铵（CAN）的形式在温和条件下能与环氧化物平稳有效地反应，从而以良好或优异的收率生产相应的β-硝基醇。
• Zirconyl nitrate mediated regioselective ring opening of epoxides and aziridines: an easy synthesis of β-nitrato-alcohols and -sulfonamides
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.114

  日期：2006.8

  Epoxides and aziridines are cleaved efficiently and regioselectively in the presence of zirconyl nitrate at room temperature to afford the corresponding beta-nitrato-alcohols and -sulfonamides, respectively, in high yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Nitric Esters by the Addition of Nitric Acid to the Ethylene Oxide Ring¹
  作者：Peter L. Nichols、Alan B. Magnusson、John D. Ingham

  DOI：10.1021/ja01113a031

  日期：1953.9
• Pujo et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 974,977, 980
  作者：Pujo et al.

  DOI：——

  日期：——