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(2R)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2-methylpropyl phenyl sulfone | 220018-34-8

中文名称
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中文别名
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英文名称
(2R)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2-methylpropyl phenyl sulfone
英文别名
((2R)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-1-propyl) phenyl sulfone;Tert-butyl(dimethyl)[[(2R)-2-methyl-3-(phenylsulfonyl)propyl]oxy]silane;[(2R)-3-(benzenesulfonyl)-2-methylpropoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
(2R)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2-methylpropyl phenyl sulfone化学式
CAS
220018-34-8
化学式
C16H28O3SSi
mdl
——
分子量
328.548
InChiKey
HGTCUWCQIIQFJT-CQSZACIVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 反应信息
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.12
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.62
  • 拓扑面积:
    51.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Total Synthesis of Rutamycin B, a Macrolide Antibiotic from <i>Streptomyces </i><i>a</i><i>ureofaciens</i>
    作者:James D. White、Roger Hanselmann、Randy W. Jackson、Warren J. Porter、Yoshihiro Ohba、Thomas Tiller、Shan Wang
    DOI:10.1021/jo0104429
    日期:2001.7.1
    Rutamycin B (2) was synthesized from three principal subunits, spiroketal 75, keto aldehyde 83, and aldehyde 108. First, triol 62 was assembled by Julia coupling of sulfone 56 with aldehyde 58 followed by an acid-catalyzed spiroketalization. The three hydroxyl functions of 62 were successfully differentiated, leading to phosphonate 75. The latter was condensed in a Wadsworth-Emmons reaction with 83
    Rutamycin B(2)由三个主要的亚基螺环酮75,酮醛83和醛108合成。首先,三元醇62通过砜56与醛58的茱莉亚偶联反应组装,然后进行酸催化的螺酮缩合。成功区分了62个化合物的三个羟基官能团,生成了膦酸酯75。后者在Wadsworth-Emmons反应中与从(R)-醛76分六步制得的83缩合,得到92。 92和108在严格取决于醛中对-甲氧基苄基醚的存在的过程中提供了具有高立体选择性的Felkin产物109。109通过醛116转化为乙烯基硼酸酯122,然后在Suzuki条件下进行大环化,得到123。对其进行彻底的脱甲硅烷基化得到芸霉素B。
  • Approaches to a synthesis of galbonolide B
    作者:Peter M. Smith、Eric J. Thomas
    DOI:10.1039/a805856c
    日期:——
    into the unsaturated ester 30, acylation of the sulfone 47 using this ester, reductive desulfurisation, methylenation using a Wittig reaction and deprotection. Following model studies, the aldehyde 62, prepared by oxidation of the alcohol 51, was converted into a mixture of the epimeric alcohols 63 and these were converted into the di(methylene)tridecadienoic acid 65 using a phosphine catalysed Ireland–Claisen
    已经完成了对加波内酯B 2的C(7)-C(15)片段的方法,其中二烯片段51由(R)-3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧戊烷-2-一29通过转化为不饱和酯而组装在图30中,使用该酯对砜47进行酰化,还原性脱硫,使用Wittig反应的亚甲基化和脱保护。根据模型研究,通过醇51的氧化制备的醛62被转化为差向异构醇63的混合物,并使用膦催化的爱尔兰-克莱森重排将其转化为二(亚甲基)十三碳二烯酸65。使用L -(+)-或D可以使酒精67发生尖锐的环氧化-(-)-酒石酸二乙酯具有很高的立体选择性,可得到明显可分辨的环氧化物68和69。使用庚二烯单环氧化物70进行的模型研究导致了单保护的二羟基醛76的合成,因此建立了将加波内酯引入邻位二醇的方案。最后,将醛酸乙酸叔丁酯加到醛78中,然后进行选择性保护,脱保护和环化,完成了大环内酯85的合成。
  • Total Synthesis of Jerangolid D
    作者:Jiří Pospíšil、István E. Markó
    DOI:10.1021/ja0691728
    日期:2007.3.1
    A short and convergent synthesis of jerangolid D is described. As key steps, a Blaise reaction is employed to construct the lactone ring, a diastereoselective multicomponent Sakurai condensation leads to the dihydropyran ring, and the skipped diene is assembled using a modified Julia olefination.
    描述了 jerangolid D 的短而收敛的合成。作为关键步骤,使用 Blaise 反应构建内酯环,非对映选择性多组分 Sakurai 缩合导致二氢吡喃环,并使用改进的 Julia 烯化组装跳过的二烯。
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