N,N-diisopropyl-4-hydroxypentanamide | 466635-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diisopropyl-4-hydroxypentanamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N,N-di(propan-2-yl)pentanamide
• CAS: 466635-68-7
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.309
• InChiKey: QXRJXGVSYCJDCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-4-hydroxypentanamide 在 lithium hydroxide 、 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (S)-γ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  官能化γ-羟基酰胺的动力学拆分和化学酶动力学动力学拆分

  摘要：

  外消旋γ-羟基酰胺1的有效动力学拆分是通过假单胞菌脂肪酶（PS-C）催化的酯交换反应进行的。PS-C酶既可以耐受链长变化，也可以耐受不同的功能，从而具有很高的对映选择性（E值最高> 250）。酶促动力学拆分与钌催化的消旋化的结合导致了动力学动力学拆分。使用2,4-二甲基-3-戊醇作为氢源以动态动力学拆分抑制酮的生成，可以以高收率和良好至高对映选择性（ee高达98％）生成相应的乙酸盐。通用中间体γ-内酯（R）-5-甲基四氢呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo0478252
• 作为产物：
  描述：

  乙酸二异丙胺 、 methyloxirane 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以71%的产率得到N,N-diisopropyl-4-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  官能化γ-羟基酰胺的动力学拆分和化学酶动力学动力学拆分

  摘要：

  外消旋γ-羟基酰胺1的有效动力学拆分是通过假单胞菌脂肪酶（PS-C）催化的酯交换反应进行的。PS-C酶既可以耐受链长变化，也可以耐受不同的功能，从而具有很高的对映选择性（E值最高> 250）。酶促动力学拆分与钌催化的消旋化的结合导致了动力学动力学拆分。使用2,4-二甲基-3-戊醇作为氢源以动态动力学拆分抑制酮的生成，可以以高收率和良好至高对映选择性（ee高达98％）生成相应的乙酸盐。通用中间体γ-内酯（R）-5-甲基四氢呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo0478252

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of γ-hydroxy acid derivatives
  作者：Ann-Britt L Runmo、Oscar Pàmies、Kurt Faber、Jan-E Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00418-5

  日期：2002.4

  Enzymatic resolution and dynamic kinetic resolution of γ-hydroxy acid derivatives 1 have been investigated. Efficient kinetic resolution was obtained using Pseudomonas cepacia lipase in toluene (E value ∼400). The combination of enzymatic kinetic resolution with a ruthenium-catalyzed racemization resulted in an efficient dynamic kinetic resolution. The use of a hydrogen source to depress ketone formation

  已经研究了γ-羟基酸衍生物1的酶促拆分和动态动力学拆分。使用洋葱假单胞菌脂肪酶在甲苯中可获得有效的动力学拆分（E值〜400）。酶促动力学拆分与钌催化的消旋化的结合产生了有效的动力学拆分。使用氢源以动态动力学拆分抑制酮的形成，可得到相应的乙酸酯，其收率良好（高达93％）和对映选择性（高达99％）。
• NOVEL ANTI-INFECTIOUS DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USES OF SAID DERIVATIVES IN TREATMENT
  申请人：Bernadou Jean

  公开号：US20110092536A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to bi-substrate inhibitor molecules associating (i) a pyridine, pyridinium or dihydropyridine-type structure allied to active metabolites of isoniazide, or related structures, and (ii) a hydrophobic substituent. The invention also relates to the method for producing said molecules, to the pharmaceutical compositions containing said molecules, and to the use thereof as inhibitors of enoyl reductase for the preparation of a medicament, especially an anti-infectious medicament for the treatment of tuberculosis.

  该发明涉及与异烟肼的活性代谢产物相关的吡啶、吡啶盐或二氢吡啶类型结构以及疏水取代基相结合的双底物抑制分子。该发明还涉及制备该分子的方法、含有该分子的药物组合物，以及将其用作烯醇还原酶抑制剂的用途，用于制备药物，特别是用于治疗结核病的抗感染药物。
• US8710073B2
  申请人：——

  公开号：US8710073B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• Kinetic Resolution and Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Functionalized γ-Hydroxy Amides
  作者：Ann-Britt L. Fransson、Linnéa Borén、Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo0478252

  日期：2005.4.1

  efficient kinetic resolution of racemic γ-hydroxy amides 1 was performed via Pseudomas cepacia lipase (PS-C)-catalyzed transesterification. The enzyme PS-C tolerates both variation in the chain length and different functionalities giving good to high enantioselectivity (E values of up to >250). The combination of enzymatic kinetic resolution with a ruthenium-catalyzed racemization led to a dynamic kinetic

  外消旋γ-羟基酰胺1的有效动力学拆分是通过假单胞菌脂肪酶（PS-C）催化的酯交换反应进行的。PS-C酶既可以耐受链长变化，也可以耐受不同的功能，从而具有很高的对映选择性（E值最高> 250）。酶促动力学拆分与钌催化的消旋化的结合导致了动力学动力学拆分。使用2,4-二甲基-3-戊醇作为氢源以动态动力学拆分抑制酮的生成，可以以高收率和良好至高对映选择性（ee高达98％）生成相应的乙酸盐。通用中间体γ-内酯（R）-5-甲基四氢呋喃-2-酮。