(S)-N-(1'-phenylethyl)-2-pyrrolidinone | 106137-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1'-phenylethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-((S)-α-methylbenzyl)-2-oxopyrrolidine；1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-one；(S)-1-(1-Phenylethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 106137-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: NEGMKRHJNDHTOS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1'-phenylethyl)-2-pyrrolidinone 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 1-<1(S)-phenylethyl>pyrrolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1-Methyl-2-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-07-1825
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]butanoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-N-(1'-phenylethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDIN-2-ONE AND PIPERIDIN-2-ONE DERIVATIVES AS 11-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS
  [FR] UTILISATION DE DERIVES DE PYRROLIDIN-2-ONE ET DE PIPERIDIN-2-ONE COMME INHIBITEURS DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE

  摘要：

  公式（I），N-氧化物形式，药学上可接受的加合盐及其立体化异构形式，其中n为1或2；L代表C1-3烷基连接物，可选地取代为从C1-4烷基，C1-3烷氧基-C1-4烷基，羟基-C1-4烷基，羟基，C1-3烷氧基或苯基-C1-4烷基中选择的一个或两个取代基；M代表直接键或C1-3烷基连接物，可选地取代为从羟基，C1-4烷基或C1-4烷氧基中选择的一个或两个取代基；R1和R2各自独立地代表氢，卤素，氰基，羟基，C1-4烷基（可选地取代为卤素），C1-4烷氧基（可选地取代为一个或可能两个或三个取代基，选自羟基，Ar1和卤素）；或者R1和R2连同它们连接的苯环形成萘基或1,3-苯并二氧杂环己，其中所述的萘基或1,3-苯并二氧杂环己可选地取代为卤素；R3代表氢，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，氰基或羟基；R4代表氢，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，氰基或羟基；R5代表氢，C1-4烷基或Ar2-C1-4烷基；R6代表氢，卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基；Ar1和Ar2各自独立地代表苯基或萘基，其中所述的苯基和萘基可选地取代为C1-4烷基，C1-4烷氧基或苯基-C1-4烷基；用作药物。

  公开号：

  WO2005108360A1

文献信息

• A Direct, Versatile, and Chemoselective Synthesis of Vinylogous Bis- and Monourethanes/amides and β-Keto Esters by Aza-Knoevenagel-Type Reactions of Tertiary Amides with Enolates
  作者：Pei-Qiang Huang、Wei Ou

  DOI：10.1002/ejoc.201601326

  日期：2017.1.18

  carbanions generated from methyl ketones, malonic acid monoester, 2-phenylacetate, or (benzylsulfonyl)benzene. Moreover, when higher homologous of acetate was used, beta-keto esters were obtained directly from amides. The method has been applied to the one-step synthesis of several known key intermediates in the total synthesis of alkaloids and quinoline antibiotics. An efficient and mild intramolecular Friedel-Crafts

  报告了对使用常见叔酰胺作为亲电伙伴的 aza-Knoevenagel 型反应的调查的全部细节。该方法基于将稳定的碳负离子亲核试剂添加到原位三氟甲磺酸酐活化的酰胺中。该反应在温和条件下运行，可耐受几个敏感的官能团，包括烯酰胺和 TBSO。值得注意的是，由于酰胺带有更多的反应性酯、氰基和醛基，反应以化学选择性发生在反应性最低的酰胺基上。这种 C=C 键形成中化学选择性的“umpolung”具有挑战性、罕见且具有合成价值。乙烯基双氨基甲酸酯（氮杂-Knoevenagel型缩合产物），乙烯基氨基甲酸酯，和乙烯基酰胺可以通过使用由甲基酮、丙二酸单酯、2-苯基乙酸酯或（苄基磺酰基）苯产生的烯醇化物/碳负离子来合成。此外，当使用更高同系物的乙酸酯时，β-酮酯可直接从酰胺中获得。该方法已应用于生物碱和喹啉类抗生素全合成中几种已知关键中间体的一步合成。使用 Tf2O 作为有效的促进剂，也实现了苯胺酯的有效和温和的分子内
• Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl-amino)piperidines useful for the treatment of allergic diseases
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06211199B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  The present invention relates to novel substituted piperidine derivatives of formula (1), stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及一种新型的取代哌啶衍生物，其化学式为（1），其立体异构体以及药学上可接受的盐，这些衍生物可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中很有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Novel substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl) [1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic diseases
  申请人：——

  公开号：US20010034343A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The present invention relates to novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane derivatives of formula 1 and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及一种新颖的4-(1H-苯并咪唑-2-基)[1,4]二氮杂环庚烷衍生物及其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其作为组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂具有用途。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl)&lsqb;1,4&rsqb;diazepanes useful for the treatment of allergic disease
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06194406B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  The present invention relates to novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane derivatives of formula (1): and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及新颖的4-(1H-苯并咪唑-2-基)[1,4]二氮杂环庚烷衍生物的化合物（1）及其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中很有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Prophylactic/Therapeutic Agent for Diabetes
  申请人：Cho Nobuo

  公开号：US20090264650A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention relates to a 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitor comprising a compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof, or a prodrug thereof. The 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitor of the present invention has a superior activity, and is useful as a pharmaceutical agent such as agents for the prophylaxis or treatment of diabetes, insulin resistance, obesity, abnormal lipid metabolism, hypertension and the like, and the like.

  本发明涉及一种11β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂，其包括由式（1）表示的化合物，其中每个符号如描述中所定义的，或其盐或前药。本发明的11β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂具有优异的活性，可用作药物剂，如用于预防或治疗糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、异常脂质代谢、高血压等的药剂。