(E)-3-(4-fluorobenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one | 938070-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorobenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-[(4-fluorophenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 938070-84-9
• 化学式: C₁₁H₉FO₂
• 分子量: 192.19
• InChiKey: KJOQBIQARWUHDF-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorobenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₈H₄₀IrNOP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (-)-3-(4-fluorobenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化外环α，β-不饱和羰基化合物的高对映选择性加氢

  摘要：

  通过使用膦-恶唑啉配体的铱配合物和未固定轴联苯骨架，开发了环外α，β-不饱和羰基化合物的CC键的高度对映选择性氢化，从而提供了α-手性环酮，内酯和内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000185
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 对氟苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 以58%的产率得到(E)-3-(4-fluorobenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化外环α，β-不饱和羰基化合物的高对映选择性加氢

  摘要：

  通过使用膦-恶唑啉配体的铱配合物和未固定轴联苯骨架，开发了环外α，β-不饱和羰基化合物的CC键的高度对映选择性氢化，从而提供了α-手性环酮，内酯和内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000185

文献信息

• Bioactivity-guided mixed synthesis and evaluation of α-alkenyl-γ and δ-lactone derivatives as potential fungicidal agents
  作者：Yong-Ling Wu、Yan-Qing Gao、De-Long Wang、Chen-Quan Zhong、Jun-Tao Feng、Xing Zhang

  DOI：10.1039/c7ra12471f

  日期：——

  study antifungal activities. In vitro and in vivo antifungal activity results revealed that compounds 2-25, which contain a γ-butyrolactone scaffold and cinnamic aldehyde moiety, have greater potent fungicidal activity than other compounds. The preliminary structure–activity relationships (SARs) demonstrated that compounds with electron-withdrawing groups and small steric hindrance would have more desirable

  鉴于倍半萜烯内酯和天然产物郁金香菌肽A具有很大的抗真菌活性，合成了52种衍生自α-亚甲基-γ-丁内酯亚结构的衍生物，以研究其抗真菌活性。体外和体内抗真菌活性结果表明，包含2-γ-丁内酯支架和肉桂醛部分的化合物2-25具有比其他化合物更大的有效杀真菌活性。初步的结构-活性关系（SAR）表明，具有吸电子基团和小的位阻的化合物将具有更理想的效价。同时，定量构效关系（QSAR）模型（R 2 = 0.947，F＝ 65.77，和S 2＝ 0.0028）表明针对灰葡萄双歧杆菌的抗真菌活性与标题化合物的分子结构具有令人信服的相关性。本研究为α-亚甲基-γ-丁内酯亚结构的抗真菌活性提供了更详细的见识，这为探索农业中的α-烯基-γ-丁内酯结构提供了潜在的期望。