5-(triphenylsilyloxy)-2,3-dihydrofuran | 88628-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(triphenylsilyloxy)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: [(4,5-Dihydrofuran-2-yl)oxy](triphenyl)silane；2,3-dihydrofuran-5-yloxy(triphenyl)silane
• CAS: 88628-71-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 344.485
• InChiKey: ACKMJXPGBWTWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(triphenylsilyloxy)-2,3-dihydrofuran 、 bis(julolidin-9-yl)methylium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到3-[bis(julolidin-9-yl)methyl]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有 (C6F5)3SiO 和 (C6H5)3SiO 基团的甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基烯醇醚的亲核反应性

  摘要：

  三（五氟苯基）甲硅烷基和三苯基甲硅烷基乙烯酮缩醛和烯醇醚与二苯甲基阳离子的反应动力学已通过光度计测量。二阶速率常数 (log k2) 已用于确定这些 π 系统的亲核性参数，这提供了它们与其他类型亲核试剂反应性的定量比较。从三甲基甲硅烷氧基变为三苯基甲硅烷氧基只会将反应性降低十倍，而用三（五氟苯基）甲硅烷氧基取代三苯基甲硅烷氧基会使烯醇化 C=C 双键的亲核性降低三到四个数量级。因此，三(五氟苯基)甲硅烷氧基的阳离子稳定能力类似于甲基的阳离子稳定能力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400706
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 三苯基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到5-(triphenylsilyloxy)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  含有 (C6F5)3SiO 和 (C6H5)3SiO 基团的甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基烯醇醚的亲核反应性

  摘要：

  三（五氟苯基）甲硅烷基和三苯基甲硅烷基乙烯酮缩醛和烯醇醚与二苯甲基阳离子的反应动力学已通过光度计测量。二阶速率常数 (log k2) 已用于确定这些 π 系统的亲核性参数，这提供了它们与其他类型亲核试剂反应性的定量比较。从三甲基甲硅烷氧基变为三苯基甲硅烷氧基只会将反应性降低十倍，而用三（五氟苯基）甲硅烷氧基取代三苯基甲硅烷氧基会使烯醇化 C=C 双键的亲核性降低三到四个数量级。因此，三(五氟苯基)甲硅烷氧基的阳离子稳定能力类似于甲基的阳离子稳定能力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400706

文献信息

• Nucleophilic Reactivities of Silyl Ketene Acetals and Silyl Enol Ethers Containing (C6F5)3SiO and (C6H5)3SiO Groups
  作者：Alexander D. Dilman、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.200400706

  日期：2005.5

  kinetics of the reactions of tris(pentafluorophenyl)silyl and triphenylsilyl ketene acetals and enol ethers with benzhydrylium cations have been measured photometrically. The second-order rate constants (log k2) have been used to determine the nucleophilicity parameters of these π systems, which provide a quantitative comparison of their reactivities with those of other types of nucleophiles. A change

  三（五氟苯基）甲硅烷基和三苯基甲硅烷基乙烯酮缩醛和烯醇醚与二苯甲基阳离子的反应动力学已通过光度计测量。二阶速率常数 (log k2) 已用于确定这些 π 系统的亲核性参数，这提供了它们与其他类型亲核试剂反应性的定量比较。从三甲基甲硅烷氧基变为三苯基甲硅烷氧基只会将反应性降低十倍，而用三（五氟苯基）甲硅烷氧基取代三苯基甲硅烷氧基会使烯醇化 C=C 双键的亲核性降低三到四个数量级。因此，三(五氟苯基)甲硅烷氧基的阳离子稳定能力类似于甲基的阳离子稳定能力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,