9-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine | 916498-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine
• 英文别名: 9-[(3aS,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-methylidene-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine
• CAS: 916498-68-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₃
• 分子量: 367.407
• InChiKey: VLCKGZOFZLOBET-IIDMSEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine 、 phenyl(trifluoromethyl)mercury 在 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-[(S)-4,4-C-(1,1-difluoroethane-1,2-diyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl]-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine 、 9-[(R)-4,4-C-(1,1-difluoroethane-1,2-diyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl]-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  将二氟卡宾添加到4'，5'-不饱和核苷中：二氟螺环丙烷丙烷核苷的合成和脱氧反应1

  摘要：

  描述了合成腺苷，胞苷和尿苷的4'-（2,2-二氟螺环丙烷）类似物的途径。2'治疗，3'- ö异亚丙基-4' ，5'-不饱和选自腺苷衍生和尿苷二氟卡宾与化合物（从PhHgCF产生3和NaI），得到2,2- difluorospirocyclopropane加合物的非对映体混合物。由异丙叉基的阻碍引起的立体选择性有利于在β面上添加。除去碱基和糖保护基团得到新的二氟螺环丙烷丙烷核苷类似物。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿苷类似物转化为其胞苷对应物。苯乙烯基自由基介导的3'- O脱氧-TBS-2'-硫代氨基甲酸酯衍生物产生直接氢转移的2'-脱氧产物。相反，对2' - O -TBS-3'-硫代氨基甲酸酯异构体的相同处理导致在生成C3'基团时打开邻位二氟环丙烷环，然后进行均烯丙基氢转移，得到4'-（1,1-二氟乙基）-3'，4'-不饱和核苷衍生物。讨论了结构方面和生物学影响因素。

  DOI：

  10.1021/jo061606u
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 9-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  将二氟卡宾添加到4'，5'-不饱和核苷中：二氟螺环丙烷丙烷核苷的合成和脱氧反应1

  摘要：

  描述了合成腺苷，胞苷和尿苷的4'-（2,2-二氟螺环丙烷）类似物的途径。2'治疗，3'- ö异亚丙基-4' ，5'-不饱和选自腺苷衍生和尿苷二氟卡宾与化合物（从PhHgCF产生3和NaI），得到2,2- difluorospirocyclopropane加合物的非对映体混合物。由异丙叉基的阻碍引起的立体选择性有利于在β面上添加。除去碱基和糖保护基团得到新的二氟螺环丙烷丙烷核苷类似物。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿苷类似物转化为其胞苷对应物。苯乙烯基自由基介导的3'- O脱氧-TBS-2'-硫代氨基甲酸酯衍生物产生直接氢转移的2'-脱氧产物。相反，对2' - O -TBS-3'-硫代氨基甲酸酯异构体的相同处理导致在生成C3'基团时打开邻位二氟环丙烷环，然后进行均烯丙基氢转移，得到4'-（1,1-二氟乙基）-3'，4'-不饱和核苷衍生物。讨论了结构方面和生物学影响因素。

  DOI：

  10.1021/jo061606u