(Z)-2-hexylidenetetrahydrofuran | 84254-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (Z)-2-hexylidenetetrahydrofuran
• 英文别名: (2Z)-2-hexylidenetetrahydrofuran；(2Z)-2-hexylideneoxolane
• CAS: 84254-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GIROVIKDRVUXHR-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-1-Allyl-hept-1-enyl)-trimethyl-silane 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 potassium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-hexylidenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Metal-promoted cyclization. 3. Highly selective synthesis of .alpha.-alkylidenetetrahydrofurans and .gamma.-alkylidenebutyrolactones via intramolecular opening of epoxysilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a078

文献信息

• Control of olefination stereochemistry using long-chain zirconium alkylidene analogs of the "Tebbe" reagent
  作者：Susan M. Clift、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1021/ja00338a052

  日期：1984.12

  Utilisation de Cp 2 Zr (R-ethylidene) (L) (avec R=t-C 4 H 9 ou n-C 4 H 9 et L=P(C 6 H 5 ) 3 ou P(CH 3 ) 2 C 6 H 5 ) pour l'olefination d'aldehydes ou de cetone

  利用 Cp 2 Zr (R-亚乙基) (L) (avec R=tC 4 H 9 ou nC 4 H 9 et L=P(C 6 H 5 ) 3 ou P(CH 3 ) 2 C 6 H 5 ) l'烯化 d' 醛 ou de cetone
• Iodocyclization/base-induced hydrodeiodination reaction of 5-substituted 4-alkenols. The influence of substituent on the stereoselective pathway
  作者：Claudio Paolucci、Paolo Righi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.074

  日期：2007.12

  erythro-2-(1-iodo-2,2-dimetylpropyl)tetrahydrofuran with high stereoselectivity. The threo isomer gave clean formation of 6-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-pyran by base-induced ring expansion, while erythro isomer underwent a base-induced ring contraction to 1-cyclopropyl-3,3-dimethylbutan-1-one. Moreover, (Z)- and (E)-5-cyclopropylpent-4-en-1-ol underwent a 6-endo-iodocyclization to threo- and erythro-2-cyclopropyl

  （Z）-和（E）-5 - n-烷基取代的4-烯-1-醇的亲电碘环化反应，然后进行碱诱导的加氢碘化反应，分别在高浓度下分别立体地生成（Z）-和（E）-烷基二氢呋喃屈服。（Z）-和（E）-6,6-二甲基庚-4-en-1-ol观察到完全不同的结果：它们的碘环化分别提供了苏-和赤--2- （1-碘-2,2） -二甲基丙基）四氢呋喃具有高的立体选择性。的苏式异构体，得到纯地层6-叔丁基-3,4-二氢-2 ħ-吡喃通过碱诱导的环膨胀，而赤型异构体经历了碱诱导的环收缩为1-环丙基-3,3-二甲基丁烷-1-酮。此外，（Ž） -和（Ë）-5- cyclopropylpent -4-烯-1-醇进行了6-内-iodocyclization到苏型-和赤-2-环丙基-3- iodotetrahydro-2 ħ吡喃，分别在相同的基本处理下，以立体选择性的方式得到两个异构的6-环丙基二氢-2 H-吡喃。
• LUO, FEN-TAIR;NEGISHI, EI-ICHI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 5144-5146
  作者：LUO, FEN-TAIR、NEGISHI, EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——