methyl (5Z)-3-but-2-ynyl-5-ethylidene-2-oxooxolane-3-carboxylate | 1374404-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z)-3-but-2-ynyl-5-ethylidene-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 1374404-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GEDMRUVATCYFIQ-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 在 甲醇 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 methyl (5Z)-3-but-2-ynyl-5-ethylidene-2-oxooxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)–SDP-catalyzed enantioselective 5-exo-dig cyclization of γ-alkynoic acids: application to the synthesis of functionalized dihydofuran-2(3H)-ones containing a chiral quaternary carbon center

  摘要：

  介绍了 Pd(II)âSDP 催化的δ,δ-二取代δ-炔酸的首次对映选择性分子内环化。这种 5-exo-dig 环化反应以极好的收率获得了含有手性季碳中心的二氢呋喃-2(3H)-酮，对映选择性高达 71%。提出了一种涉及钯（II）物种的机理，以合理解释反应的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob41103f

文献信息

• Pd(ii)–SDP-catalyzed enantioselective 5-exo-dig cyclization of γ-alkynoic acids: application to the synthesis of functionalized dihydofuran-2(3H)-ones containing a chiral quaternary carbon center
  作者：Vellaisamy Sridharan、Lulu Fan、Shinobu Takizawa、Takeyuki Suzuki、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c3ob41103f

  日期：——

  The Pd(II)–SDP-catalyzed first enantioselective intramolecular cyclization of α,α-disubstituted γ-alkynoic acids is described. This 5-exo-dig cyclization afforded dihydrofuran-2(3H)-ones bearing a chiral quaternary carbon center in excellent yields with enantioselectivities up to 71%. A mechanism involving palladium(II) species is proposed to rationalize the outcome of the reaction.

  介绍了 Pd(II)âSDP 催化的δ,δ-二取代δ-炔酸的首次对映选择性分子内环化。这种 5-exo-dig 环化反应以极好的收率获得了含有手性季碳中心的二氢呋喃-2(3H)-酮，对映选择性高达 71%。提出了一种涉及钯（II）物种的机理，以合理解释反应的结果。