2-(4-chlorophenyl)isonicotinonitrile | 1415250-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)isonicotinonitrile
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)isonicotinonitrile；2-(4-chlorophenyl)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1415250-86-0
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂
• 分子量: 214.654
• InChiKey: FNKDZQWJEFBMGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)isonicotinonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-Chloro-phenyl)-isonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性靶向艰难梭菌的吡啶酰胺类抗菌药物的构效关系

  摘要：

  艰难梭菌是主要的健康威胁。这种病原体在由口服抗生素引起的肠道微生物群失调期间引发肠道感染。艰难梭菌难以根除，因为它能够形成对抗生素不敏感的孢子。为了解决治疗复发性艰难梭菌感染的迫切需求，需要选择性靶向艰难梭菌而不是常见肠道微生物群的抗生素。我们在本文中描述了对艰难梭菌表现出强效和选择性活性的吡啶酰胺类抗菌剂。108种异烟酰胺4类似物的构效关系研究了一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和艰难梭菌具有同等活性的化合物。引入以类似物87为例的吡啶酰胺核心导致对艰难梭菌的极好的效力和选择性。吡啶酰胺类选择性靶向艰难梭菌和预防肠道菌群失调的能力有望用于治疗复发性艰难梭菌感染。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00135
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氰基吡啶 、 4-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  选择性靶向艰难梭菌的吡啶酰胺类抗菌药物的构效关系

  摘要：

  艰难梭菌是主要的健康威胁。这种病原体在由口服抗生素引起的肠道微生物群失调期间引发肠道感染。艰难梭菌难以根除，因为它能够形成对抗生素不敏感的孢子。为了解决治疗复发性艰难梭菌感染的迫切需求，需要选择性靶向艰难梭菌而不是常见肠道微生物群的抗生素。我们在本文中描述了对艰难梭菌表现出强效和选择性活性的吡啶酰胺类抗菌剂。108种异烟酰胺4类似物的构效关系研究了一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和艰难梭菌具有同等活性的化合物。引入以类似物87为例的吡啶酰胺核心导致对艰难梭菌的极好的效力和选择性。吡啶酰胺类选择性靶向艰难梭菌和预防肠道菌群失调的能力有望用于治疗复发性艰难梭菌感染。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00135

文献信息

• Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles
  作者：Tyler W. Reidl、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c05764

  日期：2021.8.11

  Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones, and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。
• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• Direct Arylation of Substituted Pyridines with Arylboronic Acids Catalyzed by Iron(II) Oxalate
  作者：Yibo Huang、Dan Guan、Liang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400528

  日期：2014.12

  The direct arylation of substituted pyridines with several arylboronic acids has been developed. This transformation could proceed readily at ambient temperature using inexpensive reagents: iron(II) oxalate as a catalyst, potassium persulfate as a co‐oxidant, which can afford the arylated products in mild to good yields. The mechanism is presumed to proceed through a nucleophilic radical addition to

  已经开发了取代的吡啶与几种芳基硼酸的直接芳基化。使用廉价的试剂：草酸亚铁（II）作为催化剂，过硫酸钾作为助氧化剂，可以在环境温度下轻松进行这种转化，从而可以提供中等收率到良好收率的芳基化产物。推测该机理是通过原位再氧化将亲核基团加到吡啶上进行的。
• 新規イソニコチノニトリル誘導体、及びそれを用いた有機ＥＬ素子
  申请人：国立大学法人山形大学

  公开号：JP2018035135A

  公开（公告）日：2018-03-08

  【課題】水色〜緑色に発光を示し、かつ、高効率に発光する新規イソニコチノニトリル誘導体、及びこれを用いた有機ＥＬ素子の提供。【解決手段】以下の式で代表される化合物を含むイソニコチノニトリル誘導体、及びこれを用いた有機ＥＬ素子。【選択図】なし

  课题：水色至绿色发光，且高效发光的新型异尼古丁酰腙衍生物，以及利用该衍生物制备的有机EL器件的提供。解决方法：包含以下式所代表的化合物的异尼古丁酰腙衍生物，以及利用该衍生物制备的有机EL器件。选择图：无
• High Power Efficiency Blue‐to‐Green Organic Light‐Emitting Diodes Using Isonicotinonitrile‐Based Fluorescent Emitters
  作者：Hisahiro Sasabe、Natsuki Onuma、Yuji Nagai、Takashi Ito、Junji Kido

  DOI：10.1002/asia.201601641

  日期：2017.3.16

  2AcINN, 26AcINN, and 26PXZINN, were developed as a series of thermally activated delayed fluorescence (TADF) emitters. These emitters showed reasonably high photoluminescence quantum yields of 71–79 % in the host films and high power efficiency organic light‐emitting diodes (OLEDs). Sky‐blue emitter 26AcINN exhibited a low turn‐on voltage of 2.9 V, a high external quantum efficiency (ηext) of 22 %, and

  在本文中，9,10-二氢-9,9- dimethylacridine（AC）或吩恶嗪（PXZ） -取代的异烟腈（INN）衍生物，表示为2AcINN，26AcINN，和26PXZINN，被开发作为一系列热活化延迟荧光的（TADF ）发射器。这些发射器在主体膜和高功率效率的有机发光二极管（OLED）中显示出较高的71-79％的光致发光量子产率。天蓝色的发射极26AcINN表现出低的接通2.9 V，高外量子效率（的电压η EXT的22％），和高功率效率（η p 66流明W的）-1有佣金国际照明委员会（CIE）的（0.22，0.45），而绿色发光体的色度坐标26PXZINN表现出低的接通2.2 V，高的电压η EXT的22％，和高的η p 99流明具有CIE色度坐标为（0.37，0.58）的W -1。这些性能是迄今为止TADF OLED最好的性能之一。