1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-phenylbutanoate | 154469-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-phenylbutanoate
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl 2-phenylbutanoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-phenylbutanoate
• CAS: 154469-23-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: LNSWUJBSBBXIPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-phenylbutanoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  供体-受体复合物能够从醇、胺和羧酸合成E-烯烃

  摘要：

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1sc01024g
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2-苯基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  多组分自由基交叉偶联非天然α-叔氨基酸衍生物的模块化构建

  摘要：

  本文报道了一种用于在温和条件下模块化合成 α-叔氨基酸 (ATAA) 的高选择性自由基级联交叉偶联反应。机理研究揭示了原位生成的恶唑酮烯醇化物的激发态是一种关键的中间体，它既可以作为自由基前体，也可以作为有效的还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202210755

文献信息

• Dithionite-Involved Multicomponent Coupling for Alkenyl and Alkyl Tertiary Sulfones
  作者：Yaping Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01393

  日期：2021.6.18

  A dithionite-involved multicomponent reaction of redox-active esters and alkenes/alkynes is comprehensively achieved for the construction of alkyl and alkenyl tertiary sulfones. The industrial feedstock sodium dithionite is employed as a sulfur dioxide surrogate and a single-electron reductant to initiate the decarboxylation of redox-active esters. Mechanistic studies further indicated that the transformation

  综合实现了氧化还原活性酯和烯烃/炔烃的连二亚硫酸盐参与的多组分反应，用于构建烷基和烯基叔砜。工业原料连二亚硫酸钠用作二氧化硫替代物和单电子还原剂以引发氧化还原活性酯的脱羧。机理研究进一步表明，该转化经历了一个质子俘获过程，这与传统的自由基俘获途径不同。
• Sodium Dithionite‐Mediated Decarboxylative Sulfonylation: Facile Access to Tertiary Sulfones
  作者：Yaping Li、Shihao Chen、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.202001589

  日期：2020.6.2

  A straightforward multicomponent decarboxylative cross coupling of redox-active esters (N-hydroxyphthalimide ester), sodium dithionite, and electrophiles was established to construct sterically bulky sulfones. The inorganic salt sodium dithionite not only served as the sulfur dioxide source, but also acted as an efficient radical initiator for the decarboxylation. Notably, diverse naturally abundant

  建立了氧化还原活性酯（N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯），连二亚硫酸钠和亲电试剂的直接多组分脱羧交叉偶联，以构建体积庞大的砜。无机盐连二亚硫酸钠不仅用作二氧化硫源，而且还用作脱羧的有效自由基引发剂。值得注意的是，具有多种杂原子和敏感官能团的各种天然丰富的羧酸和人工制备的含羧基药物成功地进行了这种脱羧磺酰化反应，从而提供了体积庞大的叔砜。机理研究进一步表明，脱羧是决定速率的步骤，是在连二亚硫酸钠的帮助下通过单电子转移（SET）过程发生的。
• 一种大位阻烷基-烷基砜类化合物及其合成方 法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111377838B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明属于有机化合物合成及应用技术领域，公开了一种如式(4)所示的大位阻烷基‑烷基砜类化合物及其合成方法，以羧酸衍生的氧化还原酯、还原性二氧化硫源以及烷基亲电试剂为原料，三组分一锅法得到一系列大位阻的烷基‑烷基砜类化合物。本发明合成方法原料来源广泛、廉价易得；反应操作简单；官能团耐受性强；该反应中还原性二氧化硫源的使用避免了额外当量金属还原试剂的加入，经济实用，避免了对环境的废金属污染。本发明还公开了所述烷基‑烷基砜类化合物在制备药物、农药、有机光电材料等中的应用。本发明具有较强的实用价值和广泛的应用前景。
• Direct Synthesis of Dialkyl Ketones from Aliphatic Aldehydes through Radical <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Yuki Kakeno、Mayu Kusakabe、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acscatal.0c02849

  日期：2020.8.7

  N-neopentyl group and seven-membered backbone structure was achieved through the use of aliphatic aldehydes as acyl donors in the decarboxylative radical coupling with aliphatic carboxylic acid derived-redox active esters. The NHC catalyst also enabled the vicinal alkylacylation of vinyl arenes using aliphatic aldehydes and redox-active esters through a radical relay mechanism. These reactions provided the synthetic

  通过使用脂族醛作为酰基供体与脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯偶合，实现了具有N-新戊基和七元主链结构的噻唑鎓型N-杂环卡宾（NHC）催化剂的设计。NHC催化剂还可以通过自由基中继机制使用脂肪族醛和氧化还原活性酯实现乙烯基芳烃的邻位烷基酰化。这些反应为空间受阻的二烷基酮提供了合成途径。
• Organophotoredox-Catalyzed Decarboxylative C(sp³)–O Bond Formation
  作者：Shotaro Shibutani、Taiga Kodo、Mitsutaka Takeda、Kazunori Nagao、Norihito Tokunaga、Yusuke Sasaki、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.9b12335

  日期：2020.1.22

  manuscript reports a visible light-mediated organosul-fide catalysis that enables the decarboxylative coupling between simple aliphatic alcohol and tertiary or secondary alkyl carboxylic acid-derived redox active esters to produce a C(sp3)-O-C(sp3) fragment. Results of the coupling using other heteroatom nucleophiles such as water, amides and thiols are also described.

  这份手稿报告了一种可见光介导的有机硫化物催化，它能够使简单的脂肪醇与叔或仲烷基羧酸衍生的氧化还原活性酯之间脱羧偶联，以产生 C(sp3)-OC(sp3) 片段。还描述了使用其他杂原子亲核试剂（例如水、酰胺和硫醇）进行偶联的结果。