2-(4-cyano-pyridin-2-ylmethyl)-acrylic acid ethyl ester | 1071910-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-cyano-pyridin-2-ylmethyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-cyanopyridin-2-yl)methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[(4-cyanopyridin-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1071910-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: YVYVSJZJVQQGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc, lithium chloride, magnesium chloride complex 、 copper(I) cyanide*2 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-(4-cyano-pyridin-2-ylmethyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用（tmp）2Zn x 2 MgCl2 x 2 LiCl和微波辐射对官能化的芳族化合物和杂芳族化合物进行高温金属化。

  摘要：

  通过使用（tmp）2Zn x 2 MgCl2 x 2 LiCl进行直接锌化和微波辐射，可以在THF中有效地制备各种多官能芳基和杂芳基锌试剂。酯和氰基官能团以及酮与锌的高温相容。所得的双有机锌物质进行了许多后续反应，从而以良好或优异的收率得到高度官能化的芳族化合物和杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/ol802118e

文献信息

• High Temperature Metalation of Functionalized Aromatics and Heteroaromatics using (tmp)₂Zn·2MgCl₂·2LiCl and Microwave Irradiation
  作者：Stefan Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol802118e

  日期：2008.10.16

  heteroaryl zinc reagents were efficiently prepared in THF via direct zincation using (tmp)2Zn x 2 MgCl2 x 2 LiCl and microwave irradiation. Ester and cyano functions as well as ketones are compatible with the high temperatures of the zincation. The resulting bis-organo zinc species undergo a number of subsequent reactions leading to highly functionalized aromatics and heteroaromatics in good to excellent yields

  通过使用（tmp）2Zn x 2 MgCl2 x 2 LiCl进行直接锌化和微波辐射，可以在THF中有效地制备各种多官能芳基和杂芳基锌试剂。酯和氰基官能团以及酮与锌的高温相容。所得的双有机锌物质进行了许多后续反应，从而以良好或优异的收率得到高度官能化的芳族化合物和杂芳族化合物。