(E)-1-phenyl-N-pyrrolidin-1-yl-methanimine | 60144-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-N-pyrrolidin-1-yl-methanimine
• 英文别名: benzaldehyde N,N-tetramethylenehydrazone；1-Phenyl-N-(pyrrolidin-1-yl)methanimine；(E)-1-phenyl-N-pyrrolidin-1-ylmethanimine
• CAS: 60144-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: QGBVBZTZPUMOPX-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  312.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-联苯甲腈 、 (E)-1-phenyl-N-pyrrolidin-1-yl-methanimine 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 lithium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到4-[4-[1-[(E)-benzylideneamino]pyrrolidiN-2-yl]phenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光氧化还原催化下N，N-二烷基hydr的连续流动α-芳基化

  摘要：

  已开发了在可见光光氧化还原催化下，醛衍生的N，N-二烷基azo与醛电子不足的芳基和杂芳基氰化物的第一个直接α-芳基化反应。通过重复直接芳构化方案以中等收率获得结构复杂的α，α'-二芳基-N，N-环烷基hydr 。还建立了以克数为单位制备α-芳基-N，N-二烷基hydr的连续流方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00117
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-氨基四氢吡咯 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-1-phenyl-N-pyrrolidin-1-yl-methanimine
  参考文献：
  名称：

  由轴向手性二羧酸催化的不对称亚氨基氮杂-烯胺反应：使用芳醛N,N-二烷基腙作为酰基阴离子等价物

  摘要：

  在轴向手性羧酸催化的不对称亚氨基氮杂-烯胺反应中，首次利用芳醛N,N-二烷基腙作为实用的酰基阴离子等价物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja802704j

文献信息

• Synthesis and Reactions of (1<i>E,</i>2<i>Z</i>)-2-<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazono-2-phenylethanal<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazones
  作者：Rainer Brehme、Günter Reck、Burkhard Schulz、Reiner Radeglia

  DOI：10.1055/s-2003-40528

  日期：——

  (1E,2Z)-2-N,N-Dialkylhydrazono-2-phenylethanal N,N-dimethylhydrazones 3a-e were synthesised by the reaction of 1,4,5-triazapentadienium salts 2 with N,N-dimethylhydrazine. The compounds 3a and 3d did not react with tosyl isocyanate in an electrophilic substitution reaction at the azomethine C-1 as aza-enamines, but they reacted at room temperature in benzene in a 1,4-dipolar cycloaddition to yield

  (1E,2Z)-2-N,N-二烷基腙-2-苯乙醛 N,N-二甲基腙 3a-e 由 1,4,5-三氮杂戊二烯鎓盐 2 与 N,N-二甲基肼反应合成。化合物 3a 和 3d 在偶氮甲碱 C-1 的亲电取代反应中不与甲苯磺酰异氰酸酯反应为氮杂烯胺，但它们在室温下在苯中以 1,4-偶极环加成反应生成 1,3,5 -triazinan-2,4-diones 5a 和 5d，而在 70 °C 下，八氢咪唑咪唑-2,5-dione 6a 是通过交叉加成反应形成的。使用 DMF 中的硫酸二甲酯，将 3a 转化为三甲基肼盐 7a 和 8a，分离为共结晶的高氯酸盐（摩尔比 1:1）。
• An Enantioselective Chiral Brønsted Acid Catalyzed Imino−Azaenamine Reaction
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Thomas Theissmann、Alexander Kuenkel、Angela Köckritz、Anahit Pews-Davtyan、Navid Nemati、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol063112p

  日期：2007.3.1

  The enantioselective Bronsted acid catalyzed addition of methyleneaminopyrrolidine to N-Boc imines has been achieved in the presence of chiral phosphoric acids derived from 3,3'-di(phenanthryl)-H8-BINOL. The corresponding aminohydrazones have been isolated in good yields with enantiomeric excesses up to 90%.
• BREHME, RAINER, CHEM. BER., 123,(1990) N0, C. 2039-2046
  作者：BREHME, RAINER

  DOI：——

  日期：——
• BREHME R.; NIKOLAJEWSKI H. E., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1976, 32, NO 6, 731-736
  作者：BREHME R.、 NIKOLAJEWSKI H. E.

  DOI：——

  日期：——
• BREHME, RAINER;KLEMANN, ANKE, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4113-4118
  作者：BREHME, RAINER、KLEMANN, ANKE

  DOI：——

  日期：——