2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yloxymethyl)benzonitrile | 1299491-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yloxymethyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)oxymethyl]benzonitrile
• CAS: 1299491-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: FRAJBSZBIZYVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yloxymethyl)benzonitrile 在 hydrazine hydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1-(2-cyanobenzyloxyimino)ethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Novel Coumarin-Oxime Ether Derivatives as COX-2 Inhibitors

  摘要：

  香豆素-肟醚衍生物（14-25）是由 3-乙酰基香豆素（1）和邻取代苄基羟胺（2-13）在吡啶对甲苯磺酸盐/二氯甲烷（PPTS/DCM）中于回流温度下反应合成的，该过程高效且简单。产量高、操作简单是该方法的重要特点。该方法非常适用于制造许多具有生物活性的肟醚衍生物。根据红外光谱、核磁共振和质谱分析，确定了合成化合物的结构。使用 Discovery Studio v3.5 针对选择性 COX-2 酶进行了分子对接研究。以吲哚美辛为参考标准，采用爪水肿法对 LibDock 得分较高的化合物进行了体内抗炎活性筛选。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20865
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yloxymethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Novel Coumarin-Oxime Ether Derivatives as COX-2 Inhibitors

  摘要：

  香豆素-肟醚衍生物（14-25）是由 3-乙酰基香豆素（1）和邻取代苄基羟胺（2-13）在吡啶对甲苯磺酸盐/二氯甲烷（PPTS/DCM）中于回流温度下反应合成的，该过程高效且简单。产量高、操作简单是该方法的重要特点。该方法非常适用于制造许多具有生物活性的肟醚衍生物。根据红外光谱、核磁共振和质谱分析，确定了合成化合物的结构。使用 Discovery Studio v3.5 针对选择性 COX-2 酶进行了分子对接研究。以吲哚美辛为参考标准，采用爪水肿法对 LibDock 得分较高的化合物进行了体内抗炎活性筛选。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20865

文献信息

• Benzylic C–H heteroarylation of <i>N</i>-(benzyloxy)phthalimides with cyanopyridines enabled by photoredox 1,2-hydrogen atom transfer
  作者：Long-Jin Zhong、Hong-Yu Wang、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li、De-Lie An

  DOI：10.1039/d0cc03619f

  日期：——

  A visible light initiated α-C(sp3)–H arylation of N-(benzyloxy)phthalimides with cyanopyridines for the construction of highly valuable pyridinyl-containing diarylmethanols, including bioactive motif-based analogues, is reported. This method enables arylation of the C(sp3)–H bonds adjacent to an oxygen atom through alkoxy radical formation by O–N bond cleavage, 1,2-hydrogen atom transfer (HAT), arylation

  据报道，可见光引发了N-（苄氧基）邻苯二甲酰亚胺与氰基吡啶的α-C（sp 3）-H芳基化反应，用于构建高度有价值的含吡啶基二芳基甲醇，包括基于生物活性基序的类似物。这种方法通过O-N键裂解，1,2-氢原子转移（HAT），芳基化和C-CN键裂解级联，通过与烷氧基基团相邻的氧原子进行C（sp 3）-H键芳基化，并提供了一种利用1,2-HAT模式并入官能团以构建官能化醇的方法。
• Palladium-Catalyzed Tandem Diolefination Reaction of Benzaldehyde Enabled by a Remote Directing Group
  作者：Yangyang Wang、Xian Liu、Xiaobo Xu、Liqiang Hao、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01507

  日期：2023.7.14

  A tandem diolefination reaction of benzaldehyde has been developed via Pd-catalyzed β-C(sp2)–H olefination of the benzene ring and tandem C(sp2)–H olefination of acrylate. 2-((Aminooxy)methyl)benzonitrile was involved with the benzaldehyde substrate as a remote directing group to realize the C–H bond activation. The control experiments proved that the presence of a remote cyano group is essential for

  通过 Pd 催化苯环的 β-C(sp 2 )–H 烯化和丙烯酸酯的串联 C(sp 2 )–H 烯化，开发了苯甲醛的串联二烯化反应。2-((氨氧基)甲基)苯甲腈作为远程导向基团与苯甲醛底物结合，实现C-H键活化。对照实验证明，远程氰基的存在对于这种新型二烯化反应至关重要。
• Design, synthesis and antifungal activities of novel pyrrole alkaloid analogs
  作者：Ming-Zhong Wang、Han Xu、Tuan-Wei Liu、Qi Feng、Shu-Jing Yu、Su-Hua Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.031

  日期：2011.5

  A series of novel analogs of pyrrole alkaloid were designed and synthesized by a facile method and their structures were characterized by H-1 NMR, C-13 NMR and high-resolution mass spectrometry (HRMS). The structure of compound 2a was identified by 2D NMR including heteronuclear multiple-quantum coherence (HMQC), heteronuclear multiple-bond correlation (HMBC) and H-H correlation spectrometry (H-H COSY) spectra. Their antifungal activities against five fungi were evaluated, and the results indicated that some of the title compounds showed moderate fungicidal activities in vitro against Alternaria solani, Cercospora arachidicola, Fusarium omysporum, Gibberella zeae and Physalospora piricola at the dosage of 50 mu g mL(-1). Compound 2a and 3a exhibited good activities against P. piricola at low dosage. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.