(2,3-dimethylbenzyl)trimethylsilane | 62346-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-dimethylbenzyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-trimethylsilylmethyl-benzol；[(2,3-Dimethylphenyl)methyl](trimethyl)silane；(2,3-dimethylphenyl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 62346-82-1
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: DQLKTQYZMHJSSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 (2,3-dimethylbenzyl)trimethylsilane 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到4-(2,3-dimethylbenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱盐促进的有机硅烷与芳香族亲电子试剂的偶联反应

  摘要：

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05764
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,3-二甲基苄基溴 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(2,3-dimethylbenzyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱盐促进的有机硅烷与芳香族亲电子试剂的偶联反应

  摘要：

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05764

文献信息

• Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles
  作者：Tyler W. Reidl、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c05764

  日期：2021.8.11

  Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones, and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。