2-(thiophen-2-ylethynyl)isonicotinonitrile | 1629167-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-ylethynyl)isonicotinonitrile
• 英文别名: 2-(2-Thiophen-3-ylethynyl)pyridine-4-carbonitrile；2-(2-thiophen-3-ylethynyl)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1629167-77-6
• 化学式: C₁₂H₆N₂S
• 分子量: 210.259
• InChiKey: XGFVTLBNBSBAQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 、 2-(thiophen-2-ylethynyl)isonicotinonitrile 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以74%的产率得到2-((3-fluorophenyl)ethynyl)-6-(thiophen-3-ylethynyl)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的BF3介导的吡啶氧化和非氧化交叉偶联

  摘要：

  我们报告了BF 3介导的吡啶在C（2）上通过使用各种炔基锂试剂（氧化交叉偶联）的直接烷基化。此外，我们通过使用BF 3 OEt 2作为促进剂，在烷基镁试剂与4-取代的吡啶（例如异烟腈和4-氯吡啶）之间开发了一种新型的无过渡金属的交叉偶联方法。这些方法的结合使我们能够有效地制备各种二，三和四取代的吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201400750
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 4-氰基吡啶 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以65%的产率得到2-(thiophen-2-ylethynyl)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的BF3介导的吡啶氧化和非氧化交叉偶联

  摘要：

  我们报告了BF 3介导的吡啶在C（2）上通过使用各种炔基锂试剂（氧化交叉偶联）的直接烷基化。此外，我们通过使用BF 3 OEt 2作为促进剂，在烷基镁试剂与4-取代的吡啶（例如异烟腈和4-氯吡啶）之间开发了一种新型的无过渡金属的交叉偶联方法。这些方法的结合使我们能够有效地制备各种二，三和四取代的吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201400750

文献信息

• Transition-Metal-Free BF₃-Mediated Oxidative and Non-Oxidative Cross-Coupling of Pyridines
  作者：Quan Chen、Thierry León、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201400750

  日期：2014.8.11

  We report a BF3‐mediated direct alkynylation of pyridines at C(2) by using a variety of alkynyllithium reagents (oxidative cross‐coupling). Moreover, we have developed a novel transition‐metal‐free cross‐coupling method between alkylmagnesium reagents and 4‐substituted pyridines, such as isonicotinonitrile and 4‐chloropyridine, by employing BF3⋅OEt2 as a promoter. The combination of these methods enabled

  我们报告了BF 3介导的吡啶在C（2）上通过使用各种炔基锂试剂（氧化交叉偶联）的直接烷基化。此外，我们通过使用BF 3 OEt 2作为促进剂，在烷基镁试剂与4-取代的吡啶（例如异烟腈和4-氯吡啶）之间开发了一种新型的无过渡金属的交叉偶联方法。这些方法的结合使我们能够有效地制备各种二，三和四取代的吡啶。