4-(3-Benzyl-thioureidomethyl)-benzoic acid | 663904-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-Benzyl-thioureidomethyl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-{[(Benzylcarbamothioyl)amino]methyl}benzoic acid；4-[(benzylcarbamothioylamino)methyl]benzoic acid
• CAS: 663904-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: WKBMTXVEOCPNPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六氟异丙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-(3-Benzyl-thioureidomethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用肽偶联剂轻松固相合成脂肪族异硫氰酸酯和硫脲

  摘要：

  肽偶联剂可用作通用试剂，用于由相应的固相锚定的脂族伯胺在固相上形成脂族异硫氰酸酯和硫脲。硫脲的形成是快速且高度化学选择性的，并且通过中间体异硫氰酸酯的形成而进行。异硫氰酸酯和随后的硫脲的形成在标准肽偶联条件下进行，使用二硫化碳作为“氨基酸”。硫脲从树脂中释放出来，并以中等至高收率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.182

文献信息

• Facile synthesis of aliphatic isothiocyanates and thioureas on solid phase using peptide coupling reagents
  作者：Ulrik Boas、Heidi Gertz、Jørn B. Christensen、Peter M.H. Heegaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.182

  日期：2004.1

  Peptide coupling reagents can be used as versatile reagents for the formation of aliphatic isothiocyanates and thioureas on solid phase from the corresponding solid-phase anchored aliphatic primary amines. The formation of the thioureas is fast and highly chemoselective, and proceeds via formation of the intermediate isothiocyanate. The isothiocyanate and subsequent thiourea formation take place under

  肽偶联剂可用作通用试剂，用于由相应的固相锚定的脂族伯胺在固相上形成脂族异硫氰酸酯和硫脲。硫脲的形成是快速且高度化学选择性的，并且通过中间体异硫氰酸酯的形成而进行。异硫氰酸酯和随后的硫脲的形成在标准肽偶联条件下进行，使用二硫化碳作为“氨基酸”。硫脲从树脂中释放出来，并以中等至高收率分离。