(2R,3S)-3-(3-bromophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal | 1196084-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(3-bromophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
• 英文别名: (2R,3S)-(3-bromophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1196084-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: QDNNNDMDMNQZRL-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 (2R,3S)-3-(3-bromophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔-亨利-缩醛化级联不对称合成具有结构复杂性的氧杂-螺环茚满酮

  摘要：

  描述了使用多组分级联反应制备类药物氧杂-螺环茚满酮衍生物的高度对映选择性制备。这种方法利用有机催化迈克尔反应，然后是亨利缩醛化序列，产生所需的手性螺环骨架，带有四个连续的立体中心和多个官能团，具有良好的产率和高立体选择性（高达 99% ee 和 95:5 dr） .

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340077
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-β-nitro-styrene 、 丙醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-3-(3-bromophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔-亨利-缩醛化级联不对称合成具有结构复杂性的氧杂-螺环茚满酮

  摘要：

  描述了使用多组分级联反应制备类药物氧杂-螺环茚满酮衍生物的高度对映选择性制备。这种方法利用有机催化迈克尔反应，然后是亨利缩醛化序列，产生所需的手性螺环骨架，带有四个连续的立体中心和多个官能团，具有良好的产率和高立体选择性（高达 99% ee 和 95:5 dr） .

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340077

文献信息

• Novel Prolinamide–Camphor-Containing Organocatalysts for Direct Asymmetric Michael Addition of Unmodified Aldehydes to Nitroalkenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Hsuan-Hao Kuan、Tsai-Yung Chou、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/chem.200901254

  日期：2009.9.21

  The asymmetric challenge! New camphor‐based prolinamides were designed, synthesized, and proven to be a highly efficient organocatalysts for asymmetric Michael reactions. Treatment of unmodified aldehydes with nitroalkenes in the presence of 5–10 mol % organocatalysts provided the desired Michael products in high chemical yields (up to 94 %) and high to excellent levels of diastereo‐ and enantioselectivities

  不对称的挑战！设计，合成并基于樟脑的新脯氨酰胺是一种用于不对称迈克尔反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的有机催化剂存在下用硝基烯烃处理未改性的醛，可提供所需的迈克尔产品，化学收率高（高达94％），非对映和对映选择性高（至99：1 dr和>）。 99％  ee）。
• Translating the Enantioselective Michael Reaction to a Continuous Flow Paradigm with an Immobilized, Fluorinated Organocatalyst
  作者：Irina Sagamanova、Carles Rodríguez-Escrich、István Gábor Molnár、Sonia Sayalero、Ryan Gilmour、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acscatal.5b01746

  日期：2015.11.6

  enantioselective, continuous flow processes allowing either the multigram synthesis of a single Michael adduct over a 13 h period or the sequential generation of a library of enantiopure Michael adducts from different combinations of substrates (13 examples, 16 runs, 18.5 h total operation). A customized in-line aqueous workup, followed by liquid–liquid separation in flow, allows for product isolation

  制备了一种新型的聚合物负载的氟化有机催化剂，并以醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃中为基准。该系统已被证明是高效的，并且在多种基材上均显示出出色的选择性（er和dr）。详细的失活研究提供了宝贵的见识，因此可以大大延长这种固定化氨基催化剂的寿命。这些数据促进了对映选择性，连续流动过程的实施，允许在13小时内完成单个迈克尔加合物的多克合成，或从不同底物组合顺序生成对映纯迈克尔加合物的文库（13个实例，16次分析，总运行18.5小时）。定制的在线水溶液处理，
• [EN] POLYMER SUPPORTED FLUORINATED ORGANOCATALYST<br/>[FR] ORGANOCATALYSEUR FLUORÉ SUR SUPPORT POLYMÈRE
  申请人：FUNDACIÓ INST CATALÀ D'INVESTIGACIÓ QUÍMICA

  公开号：WO2017008832A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Polymer supported fluorinated compound of formula I, wherein the meaning for each R1 is as disclosed in the description. These compounds are useful as catalysts, particularly in Michael addition reactions under continuous flow.

  公式I中的聚合物支持的氟化合物，其中每个R1的含义如描述中所披露的。这些化合物在连续流动条件下特别适用作催化剂，尤其是在Michael加成反应中。
• Conformational Control of Tetrahydropyran‐Based Hybrid Dipeptide Catalysts Improves Activity and Stereoselectivity
  作者：Jorge Borges‐González、Irma García‐Monzón、Tomás Martín

  DOI：10.1002/adsc.201900247

  日期：2019.4.23

  be used as conformational control units of organocatalysts to tune their catalytic properties. New hybrid dipeptide‐like organocatalysts based on ζ‐sugar aminoacids and proline were prepared and tested for the asymmetric Michael addition of aldehydes to β‐nitrostyrenes. Taking full advantage of the modular nature of the carbohydrate motif, both reactivity and stereoselectivity were significantly improved

  在这里，我们介绍并演示了如何将碳水化合物用作有机催化剂的构象控制单元，以调节其催化性能。制备了基于ζ-糖氨基酸和脯氨酸的新型杂二肽样有机催化剂，并测试了醛在β-硝基苯乙烯中的不对称迈克尔加成反应。充分利用碳水化合物基序的模块化性质，反应性和立体选择性都得到了显着提高。通过简单的结构变化（例如消除四氢吡喃环的C4位上的甲氧基），我们获得了两种互补的催化剂，这些催化剂可同时获得γ-硝基醛的两种对映异构体，并具有优异的收率，非对映选择性以及对映体过量（介于97和90之间）。 99％，使用甚至低于1 mol％的催化负载。
• Proline-derived carboxylic acid as a bifunctional organocatalyst for highly efficient asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes
  作者：Hyoung Min Yeo、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155107

  日期：2024.6

  A novel bifunctional proline amide–carboxylic acid catalyst was used for the highly stereoselective Michael reaction of various aldehydes with different nitroalkenes. This catalyst was easily prepared using commonly available anhydrides and proline linked with a diamine spacer. The asymmetric catalytic Michael reactions afforded high yields (up to 98 %), diastereoselectivities ( ratio: up to 86:14)

  一种新型双功能脯氨酸酰胺-羧酸催化剂用于各种醛与不同硝基烯烃的高度立体选择性迈克尔反应。这种催化剂很容易使用常用的酸酐和脯氨酸与二胺间隔基连接来制备。当 5 mol% 的催化剂与 -甲基吗啉作为碱时，不对称催化迈克尔反应提供了高产率（高达 98%）、非对映选择性（比例：高达 86:14）和对映选择性（高达 99%）。室温下的二氯甲烷溶剂。