N-[2-[(2-formylpyrrol-1-yl)methyl]prop-2-enyl]-N-(2-iodophenyl)benzenesulfonamide | 145984-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[(2-formylpyrrol-1-yl)methyl]prop-2-enyl]-N-(2-iodophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 145984-00-5
• 化学式: C₂₁H₁₉IN₂O₃S
• 分子量: 506.364
• InChiKey: GKTTYRKYXHUIEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[(2-formylpyrrol-1-yl)methyl]prop-2-enyl]-N-(2-iodophenyl)benzenesulfonamide 在 palladium diacetate potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-(benzenesulfonyl)spiro[2H-indole-3,6'-5,7-dihydropyrrolizine]-3'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysed synthesis of spiroindolines.

  摘要：

  A series of palladium catalysed consecutive bis(5-exo trig)-, 5-exo trig-6-exo trig-, and 5-exo trig-7-endo trig-cyclisations via an alkene relay onto benzene or a wide range of heterocycles (pyrrole, furan, thiophen, indole, pyridine, pyridones) generates 5,5-, 5,6- and 5,7-spiroindolines in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80760-2
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 3-(2'-iodo-N-phenylsulphonylanilinyl)-2-chloromethylpropene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到N-[2-[(2-formylpyrrol-1-yl)methyl]prop-2-enyl]-N-(2-iodophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysed synthesis of spiroindolines.

  摘要：

  A series of palladium catalysed consecutive bis(5-exo trig)-, 5-exo trig-6-exo trig-, and 5-exo trig-7-endo trig-cyclisations via an alkene relay onto benzene or a wide range of heterocycles (pyrrole, furan, thiophen, indole, pyridine, pyridones) generates 5,5-, 5,6- and 5,7-spiroindolines in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80760-2

文献信息

• Palladium catalysed cascade cyclisation - carbonylation processes. Rate enhancement by Tl(I) salts.
  作者：Ronald Grigg、Peter Kennewell、Andrew J Teasdale

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88047-m

  日期：1992.12

  The addition of TlOAc (3 mol) promotes a series of cylisation-carbonylation reactions under 1 atm of CO at 65-degrees-C. One example of a bis-cyclisation is reported.
• Palladium catalysed synthesis of spiroindolines.
  作者：Ronald Grigg、Paul Fretwell、Clive Meerholtz、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80760-2

  日期：1994.1

  A series of palladium catalysed consecutive bis(5-exo trig)-, 5-exo trig-6-exo trig-, and 5-exo trig-7-endo trig-cyclisations via an alkene relay onto benzene or a wide range of heterocycles (pyrrole, furan, thiophen, indole, pyridine, pyridones) generates 5,5-, 5,6- and 5,7-spiroindolines in good yield.